Síntesis de nuevos derivados polifuncionalizados de las 3-aril-tiazolo[3,4-a]pirazin-5,8-dionas, compuestos con potencial actividad antibiótica

Simple item page
dc.contributor.advisorRomero Bohórquez, Arnold Rafael
dc.contributor.advisorPinilla Arismendi, Jesús Andelfo
dc.contributor.authorCala Gómez, Luis Javier
dc.date.accessioned2024-03-03T22:16:29Z
dc.date.available2015
dc.date.available2024-03-03T22:16:29Z
dc.date.created2015
dc.date.issued2015
dc.description.abstractEntre los compuestos heterocíclicos, se destacan las tiazolidinas y las dioxopiperazinas por su reconocida presencia en la naturaleza y su próvida y diversa actividad biológica que es principalmente destacable para el caso de los compuestos antibióticos y antitumorales que han sido estudiados en ambas familias, lo anterior ha suscitado el interés de la comunidad científica en la generación de estructuras que contengan ambos bloques constitucionales heterocíclicos en su estructura que puedan convertirse en herramientas en la lucha contra las infecciones microbianas y los crecimientos tumorales de tipo carcinogénico. Con base en lo anterior, la división de desarrollos en nuevas metodologías en síntesis, del laboratorio de química orgánica y biomolecular, encontró de gran interés la generación de una pequeña galería de compuestos heterofusionados que contuviesen en su estructura tanto la tiazolidina como la dioxopiperazina con miras a un posterior estudio de su actividad como antibiótico, para ello se procedió a obtener una serie de ariltiazolidinas a partir de L-cisteina y distintos benzaldehídos seleccionados. Posteriormente, se empleó cloruro de cloroacetilo para generar sus derivados N-cloroacetilados empleando K2CO3 como base y diclorometano como disolvente. Finalmente, se generaron los intermediarios N-iodoacetilados in-situ para que luego, empleando bencilaminas seleccionadas con trietilamina como base y metanol como disolvente, lo que permitió acceder a los productos heterofusionados tetrahdrotiazolo[3,4-a]pirazin-5,8-dionas como solidos estables. Esta metodología empleó principalmente reacciones clásicas que permitieron acceder, con rendimientos de reacción moderados a muy buenos, a los diversos productos con potencial actividad antibiótica, incrementándose la diastereoselectividad a medida que se avanzaba en la ruta sintética seleccionada.
dc.description.abstractenglishAmong the heterocyclic compounds the thiazolidines and dioxopiperazines are highlighted due to it™s well known presence in the nature and it™s well proved and diverse biologic activity which is principally prominent for the case of the antibiotic and antintumoral compounds that were studied in both families, the above have aroused the interest of the scientific community on the generation of certain structures that contains both heterocyclic building blocks on its structure which can be converted on tools against the microbial infections and carcinogen tumour growing. Based on the above, the new methodologies on synthesis division of the organic and biomolecular laboratory found of great interest the generation of a small gallery of heterofused compounds which contains in their structure both thiazolidine and dioxopiperazine towards further study of their activity as antibiotic, for it proceeded to obtain a series of arilthiazolidines from L-cysteine and different selected benzaldehydes. Then chloroacetyl chloride was used to generate their N-cloroacetilados using K2CO3 as base and dichloromethane as solvent. Finally, generated the N-iodoacetilated intermediates in-situ, then employing selected bencilamines with trietilamine as a base and methanol as a solvent, wich lead to the obtention heterofused products tetrahydrothiazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-diones as stable solids. This methodology employed principally classical reactions wich lead with reaction yields moderated to very good, to all the different products with potential antibiotic activity, increasing the diastereoselectivity as advanced on the selected synthetic route.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/33602
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectTiazolidinas
dc.subjectDioxopiperazinas
dc.subjectCompuestos Heterofusionados
dc.subjectAntibióticos.
dc.subject.keywordThiazolidines
dc.subject.keywordDioxopiperazines
dc.subject.keywordHeterofused Compounds
dc.subject.keywordAntibiotics.
dc.titleSíntesis de nuevos derivados polifuncionalizados de las 3-aril-tiazolo[3,4-a]pirazin-5,8-dionas, compuestos con potencial actividad antibiótica
dc.title.englishSynthesis of new derivatives polifuncionalized of 3-aril-thiazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-diones, compounds with potential antibiotic activity.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
Files
Original bundle
Now showing 1 - 3 of 3
No Thumbnail Available
Name:
Carta de autorización.pdf
Size:
821.86 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Documento.pdf
Size:
5.64 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Nota de proyecto.pdf
Size:
586.79 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Collections
Química