Síntesis y elucidación estructural de nuevos derivados del ácido 13-etil-4-oxo-8,13-dihidro-4h-benzo[5,6] azepino[3,2,1-ij] quinolina-5-carbooxilico

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dc.contributor.advisorPalma Rodríguez, Alirio
dc.contributor.advisorAcosta Quintero, Lina María
dc.contributor.authorMateus Ruiz, Jeferson Bernardo
dc.date.accessioned2024-03-03T20:10:32Z
dc.date.available2013
dc.date.available2024-03-03T20:10:32Z
dc.date.created2013
dc.date.issued2013
dc.description.abstractPor su importancia fármaco-biológica, los sistemas heterocíclicos de la dibenzo[b,e]azepina y la 4-quinolona han sido una fuente de inspiración en el desarrolló de múltiples investigaciones en el campo de la química sintética y farmacológica. Sin embargo son escasos los reportes en la literatura científica especializada que describe la fusión de estos dos grandes sistemas; siendo una de la razones más considerables la ausencia de metodologías para acceder a este tipo de compuestos. Es por esta razón que el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad Industrial de Santander diseño y valido una ruta de síntesis propia para acceder a derivados de la dibenzo[b,e]azepina, sistema que en el presente trabajo fue usado como horma estructural en la obtención de nuevos derivados del ácido 13-etil-4-oxo-8,13-dihidro-4H-benzo[5,6]azepino[3,2,1-ij]quinolina-5-carboxílico. En el presente trabajo de investigación, se describe la síntesis de cinco (5) nuevos derivados tetracíclicos del núcleo quinolónico, los ésteres etílicos del ácido 13-etil-4-oxo-8,13-dihidro-4H-benzo[5,6]azepino[3,2,1-ij]quinolina-5-carboxílico y sus correspondientes ácidos carboxílicos, a partir de 2-alil-N-(aril)metilanilinas, utilizando las metodologías de la transposición amino-Claisen, la ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts y la reacción de Gould-Jacobs modificada. Además, se reporta la obtención de nueve (9) nuevas 11-metil-5,6,11,12-tetrahidrodibenzo[b,f]azocinas, como productos colaterales de la ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts de las 2-alil-N- (aril)metilanilinas; y la obtención de sus correspondientes productos de N-acetilación, para los cuáles se reportan por primera vez sus propiedades físicas, espectroscópicas y espectrométricas.
dc.description.abstractenglishBy its drug-biological importance, heterocyclic systems of dibenzo[b,e]azepine and 4-quinolone have been a source of inspiration in the development of multiple investigations in the field of synthetic chemistry and pharmacology. However there are few reports in the scientific literature which describes the fusión of these two systems, being one of the most significant reasons for the lack of methods to access this type of compound. It is for this reason that the Organic Synthesis Laboratory Industrial University of Santander valid design and synthesis route to access itself derived from dibenzo[b,e]azepine system in this paper was used as a structural form obtaining new derivatives of 13-ethyl-4-oxo-8,13-dihydro-4H-benzo[5,6]azepino[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid. In the present investigation, we describe the synthesis of five (5) new quinolone core tetracyclic derivatives, acid ethyl esters 13-ethyl-4-oxo-8,13-dihydro-4H-benzo[5,6]azepino[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid and the corresponding carboxylic acids, starting from 2-allyl-N-(aryl) metilanilinas, using methodologies amino-Claisen rearrangement, cyclization intramolecular electrophilic Friedel-Crafts and Gould-Jacobs reaction changed. Also reported the production of nine (9) new 11-methyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f]azocines, as side products electrophilic intramolecular cyclization of Friedel-Crafts of 2-allyl-N-(aryl)metilanilinas; optención and their corresponding N-acetylation products, which are reported for the first time its physical, spectroscopic and spectrometric.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/29416
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectÁcido 4-Oxo-8
dc.subject13-Dihidro-4H-Benzo[5
dc.subject6]Azepino[3
dc.subject2
dc.subject1-Ij]Quinolina-5-Carboxílico
dc.subjectDibenzo[B
dc.subjectE]Azepina
dc.subject4-Quinolonas
dc.subjectAlquilación/Acilación Intramolecular De Friedel-Crafts.
dc.subject.keyword4-Oxo-8
dc.subject.keyword13-Dihydro-4H-Benzo[5
dc.subject.keyword6]Azepino[3
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword1-Ij]Quinoline-5-Carboxylic Acid And Dibenzo[B
dc.subject.keywordE]Azepine
dc.subject.keyword4-Quinolones
dc.subject.keywordAlkylation/Acylation Intramolecular Friedel-Crafts.
dc.titleSíntesis y elucidación estructural de nuevos derivados del ácido 13-etil-4-oxo-8,13-dihidro-4h-benzo[5,6] azepino[3,2,1-ij] quinolina-5-carbooxilico
dc.title.englishSynthesis and structural elucidación of new derivatives of the 13-ethyl-4-oxo-8,13-dihydro-4h-benzo[5,6]azepino[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxílico acid.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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