Estudio teórico de la reparación de radicales libres de Triptófano y Tirosina mediada por derivados de 2-piridona

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dc.contributor.advisorMuñoz Rugeles, Leonardo
dc.contributor.advisorArboleda Lamus, Jorge Anderson
dc.contributor.authorEspinosa Rincón, Nicolás
dc.contributor.evaluatorOliver Doerr, Markus Hans
dc.contributor.evaluatorPérez Torres, Jhon Fredy
dc.date.accessioned2023-11-17T15:46:55Z
dc.date.available2023-11-17T15:46:55Z
dc.date.created2023-11-15
dc.date.issued2023-11-15
dc.description.abstractLa presencia de radicales Triptófano y Tirosina han demostrado tener efectos negativos en la salud humana. Existen reportes que asocian el estrés oxidativo que causan en las células a patologías y enfermedades como Alzheimer, Parkinson, cáncer, desórdenes cardiovasculares, entre otros. En este trabajo, se evaluó la capacidad antioxidante de las moléculas 3-hidroxi-2-piridona, 4-hidroxi-2-piridona, 5-hidroxi-2-piridona y 6-hidroxi-2-piridona frente a los radicales Triptófano y Tirosina por medio de la metodología QM-ORSA, utilizando el software Gaussian 16. De los análisis termodinámicos, cinéticos y de mecanismos obtenidos, se identificó que todos las fracciones desprotonadas de los antioxidantes reaccionaron con el catión radical triptófano por medio de mecanismos de transferencia electrónica (SET), siendo la 3-hidroxi-2-piridona y 5-hidroxi-2-piridona las que reaccionaron con mayor constante de velocidad (k≈10^7). Con respecto al radical tirosina, todos los antioxidantes reaccionaron a excepción de la 4-hidroxi-2-piridona. Las fracciones neutras reaccionaron a través de transferencia formal de hidrógeno en forma concertada (PCET) y sus fracciones desprotonadas por transferencia electrónica, siendo la 3-hidroxi-2-piridona y 5-hidroxi-2-piridona las que mejor capacidad antioxidante presentaron, k≈10^9 para mecanismo SET y k≈10^8 para mecanismo PCET. Del análisis de la variación de la constante de velocidad con el pH se evidenció que los mecanismos SET se favorecen a valores de pH mayores al pKa de la molécula, mientras que los mecanismos PCET a valores menores.
dc.description.abstractenglishThe presence of Tryptophan and Tyrosine radicals have been shown to have negative effects on human health. There are reports that associate the oxidative stress they cause in cells to pathologies and diseases such as Alzheimer's, Parkinson's, cancer, cardiovascular disorders, among others. In this work, the antioxidant capacity of 3-hydroxy-2-pyridone, 4-hydroxy-2-pyridone, 5-hydroxy-2-pyridone and 6-hydroxy-2-pyridone molecules was evaluated against Tryptophan and Tyrosine radicals by means of QM-ORSA methodology, using Gaussian 16 software. From the thermodynamic, kinetic and mechanism analyses obtained, it was identified that all the deprotonated fractions of the antioxidants reacted with the tryptophan radical cation by electron transfer mechanisms (SET), with 3-hydroxy-2-pyridone and 5-hydroxy-2-pyridone reacting with the highest rate constant (k≈10^7). With respect to the tyrosine radical, all antioxidants reacted except for 4-hydroxy-2-pyridone. The neutral fractions reacted through formal concerted hydrogen transfer (PCET) and their deprotonated fractions by electron transfer, with 3-hydroxy-2-pyridone and 5-hydroxy-2-pyridone showing the best antioxidant capacity k≈10^9 for SET mechanism and k≈10^8 for PCET mechanism. From the analysis of the variation of the rate constant with respect to pH, it was evident that SET mechanisms are favored at pH values higher than the pKa of the molecule, while PCET mechanisms are favored at lower values.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/15465
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAtribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia (CC BY-NC-ND 2.5 CO)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectAntioxidantes
dc.subject2-Piridonas
dc.subjectMecanismos FHT
dc.subjectRadical Triptófano
dc.subjectRadical Tirosina
dc.subjectMetodología QM-ORSA
dc.subject.keywordAntioxidants
dc.subject.keyword2-Pyridones
dc.subject.keywordFHT Mechanisms
dc.subject.keywordTryptophan Radical
dc.subject.keywordTyrosine Radical
dc.subject.keywordQM-ORSA protocol
dc.titleEstudio teórico de la reparación de radicales libres de Triptófano y Tirosina mediada por derivados de 2-piridona
dc.title.englishTheoretical study of free radical repair of Tryptophan and Tyrosine mediated by 2-pyridone derivatives
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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Química