Síntesis y caracterización estructural de nuevos híbridos tetrahidroquinolina polisustituidos vía reacción imino diels-alder catiónica y cicloadición 1,3-dipolar

Simple item page
dc.contributor.advisorRomero Bohórquez, Arnold Rafael
dc.contributor.authorMarin Guiza, Fausto Alejandro
dc.date.accessioned2024-03-03T20:36:51Z
dc.date.available2014
dc.date.available2024-03-03T20:36:51Z
dc.date.created2014
dc.date.issued2014
dc.description.abstractLas tetrahidroquinolinas han sido desde su descubrimiento heterociclos muy llamativos en la química orgánica debido a sus marcadas propiedades biológicas encontradas tanto en compuestos naturales como sintéticos. La reacción de imino Diels-Alder, en donde interviene un dieno y un dienófilo ha sido muy estudiada y ampliamente reportada para acceder éste tipo de heterociclos, y su variación, la reacción de imino Diels-Alder catiónica, es una alternativa viable para la síntesis de las tetrahidroquinolinas. Por otra parte los isoxazoles, hacen parte de muchos compuestos naturales y sintéticos, en los que se ha encontrado importante actividad biológica. En este caso la reacción de cicloadición 1,3-dipolar es la herramienta sintética más utilizada para acceder a este tipo de anillo heterocíclico. Es este trabajo de investigación se realizó la síntesis de nuevos híbridos moleculares (moléculas en cuyo esqueleto carbonado se puede diferenciar claramente dos residuos moleculares de compuestos ya estudiados) tetrahidroquinolina/isoxazol, partiendo de anilinas 4-sustituidas, para la posterior obtención de las N-propargil-4--oxopirrolidin-1-il) tetrahidroquinolinas y las oximas de los aril aldehídos benzaldehído, 4-metoxibenzaldehído, 3,4-dimetoxibenzaldehído y el 3,4,5-trimetoxibenzaldehído, a través de una reacción de imino Diels-Alder catiónica y una cicloadición 1,3-dipolar. Los híbridos moleculares fueron caracterizados por las técnicas espectroscópicas IR, resonancia magnética nuclear (RMN) y estudios de espectrometría de masas ESI-MS, con los cuales se pudo comprobar y corroborar el éxito de la síntesis, mostrando además una alta regioselectividad tanto en las tetrahidroquinolinas como en los híbridos moleculares.
dc.description.abstractenglishThe tetrahydroquinolines have been since its very striking discovery heterocycles in organic chemistry because of their marked biological properties found in both natural and synthetic compounds. The reaction of imino Diels-Alder, where involving a diene and a dienophile has been studied and widely reported to access this type of heterocycle, and its variation, the reaction of cationic imino Diels-Alder, is a viable alternative for synthesis the tetrahydroquinolines. Moreover isoxazole, are part of many natural and synthetic compounds, which have been found important to biological activity. In this case the reaction of 1,3-dipolar cycloaddition is most often used to access this type of heterocyclic ring synthesis tool. In this research is the synthesis of new molecular hybrids was performed (molecules in whose carbon skeleton can be clearly differentiated two molecular compounds and residues studied) tetrahydroquinoline/isoxazole, starting from 4-substituted anilines, for the subsequent formation of the N-propargyl-4-(2'-oxopyrrolidin-1'-yl) tetrahydroquinolines and oximes of aryl aldehyde 4-methoxybenzaldehyde, benzaldehyde, 3,4-dimethoxybenzaldehyde and 3,4,5-trimethoxy, via reaction of Diels-Alder imino cationic and 1,3-dipolar cycloaddition. The molecular hybrids were characterized by spectroscopic techniques IR, nuclear magnetic resonance (NMR) and studies of mass spectrometry ESI-MS, with which it was check and confirm the success of the synthesis, besides showing a high regioselectivity both in tetrahydroquinolines as in the molecular hybrids.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/29960
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectTetrahidroquinolina
dc.subjectImino Diels-Alder Catiónica
dc.subjectIsoxazoles
dc.subjectCicloadición 1
dc.subject3-Dipolar
dc.subjectEconomía Atómica.
dc.subject.keywordTetrahydroquinoline
dc.subject.keywordImino Diels-Alder Cationic
dc.subject.keywordIsoxazoles
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword3-Dipolar Cycloaddition
dc.subject.keywordAtom Economy.
dc.titleSíntesis y caracterización estructural de nuevos híbridos tetrahidroquinolina polisustituidos vía reacción imino diels-alder catiónica y cicloadición 1,3-dipolar
dc.title.englishSynthesis and structural characterization of new hybrid tetrahydroquinoline/isoxazole polysubstituted via- imino diels alder cationic reaction and 1,3-dipolar cycloaddition
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
Files
Original bundle
Now showing 1 - 3 of 3
No Thumbnail Available
Name:
Carta de autorización.pdf
Size:
337.38 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Documento.pdf
Size:
5.93 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Nota de proyecto.pdf
Size:
299.42 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Collections
Química