Obtencion de nuevas bis-aldiminas y diaminas con fragmentos heteroarilicos su uso sintetico en preparacion de nuevos heterociclos
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Date
2004
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
Las poliaminas (PAs) son unidades estructurales en las células de casi todos los seres vivos y en la actualidad son cada vez más los fármacos que incorporan en sus estructuras los fragmentos diamínicos, es por esto que se propuso realizar la síntesis de dos series de bistiazolidinonas a partir de diaminas (1,2-diaminoetano y 1,4-diaminobutano) y diversos aldehídos (benzaldehído y los -, -, -piridincarbaldehídos isómeros ). La preparación de las bistiazolidinonas se realiza en dos pasos vía la formación de bis-aldiminas y su condensación con el ácido -mercaptoacético. Las bis-aldiminas se obtienen por la reacción entre una diamina y un aldehído en etanol a reflujo durante varias horas. Su condensación con el ácido -mercaptoacético en benceno y a temperaturas bajas no toma más de 20 minutos. En este trabajo también se realizó por primera vez la síntesis de las bistiazolidinonas por condensación multi-componente. Debido a la importancia biológica de las PAs, tanto lineales como macrocíclicas, hay enorme interés en su química. Continuando el estudio sistemático de las aldiminas como precursores ideales en la construcción de nuevos heterociclos, se sintetizaron por la reacción de cloroacetilación de las diaminas (obtenidas a su vez de los diaminoalcanos y el benzaldehído) los derivados de la piperazinona y la 1,4-diazocinona, cuyas estructuras fueron comprobadas por métodos físico-químicos. La obtención de estos productos representa una síntesis novedosa de heterociclos. Cabe anotar que la 1,4-diazocinona es un derivado macrocíclico de la putrescina y podría utilizarse en estudios farmacológicos.
Description
Keywords
Diaminas, Condensación multi-componente, Bis-aldimina, Bistiazolidinona, Piperazinona, diazocinona, funcionalización, anillo mediano, acilación.