Obtencion de nuevas bis-aldiminas y diaminas con fragmentos heteroarilicos su uso sintetico en preparacion de nuevos heterociclos

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.authorAmado Torres, Diego Fernando
dc.date.accessioned2024-03-03T04:39:02Z
dc.date.available2004
dc.date.available2024-03-03T04:39:02Z
dc.date.created2004
dc.date.issued2004
dc.description.abstractLas poliaminas (PAs) son unidades estructurales en las células de casi todos los seres vivos y en la actualidad son cada vez más los fármacos que incorporan en sus estructuras los fragmentos diamínicos, es por esto que se propuso realizar la síntesis de dos series de bistiazolidinonas a partir de diaminas (1,2-diaminoetano y 1,4-diaminobutano) y diversos aldehídos (benzaldehído y los -, -, -piridincarbaldehídos isómeros ). La preparación de las bistiazolidinonas se realiza en dos pasos vía la formación de bis-aldiminas y su condensación con el ácido -mercaptoacético. Las bis-aldiminas se obtienen por la reacción entre una diamina y un aldehído en etanol a reflujo durante varias horas. Su condensación con el ácido -mercaptoacético en benceno y a temperaturas bajas no toma más de 20 minutos. En este trabajo también se realizó por primera vez la síntesis de las bistiazolidinonas por condensación multi-componente. Debido a la importancia biológica de las PAs, tanto lineales como macrocíclicas, hay enorme interés en su química. Continuando el estudio sistemático de las aldiminas como precursores ideales en la construcción de nuevos heterociclos, se sintetizaron por la reacción de cloroacetilación de las diaminas (obtenidas a su vez de los diaminoalcanos y el benzaldehído) los derivados de la piperazinona y la 1,4-diazocinona, cuyas estructuras fueron comprobadas por métodos físico-químicos. La obtención de estos productos representa una síntesis novedosa de heterociclos. Cabe anotar que la 1,4-diazocinona es un derivado macrocíclico de la putrescina y podría utilizarse en estudios farmacológicos.
dc.description.abstractenglishPolyamines (PAs) are structural units in the cells of almost every living organisms. Today, there are many drugs incorporating diamine fragments inside their structures; for that reason, carrying out the synthesis of two series of bis-thiazolidinones from the diamines (ethylene diamine and putrescine) and several aldehydes (benzaldehyde and the isomeric -, -, -pyridine carboxyaldehydes) was proposed. The preparation of the bisthiazolidinones is accomplished in two step via the formation of the bis-aldimines and their condensation with the -mercaptoacetic acid. The bis-aldimines are obtained by reaction between one diamine and one aldehyde in refluxing ethanol for several hours. Their condensation with the -mercaptoacetic acid in benzene at low temperatures do not take more than 20 minutes. Also, this paper describes, by the first time realized, the onepot multi-component condensation of bis-thiazolidinones. Due to the biological meaning of PAs, lineals as well as macrocyclics, there is a huge interest in their chemistry. Going on with the systematic study of the aldimines like adequate precursors in building new heterocycles the piperazinone and 1,4-diazocinone derivates were synthesized by the cloroacetylation reaction of secondary diamines (obtained from the primary diamines and the benzaldehyde). All the structures were confirmed by using physical-chemical methods. The obtaining of these products represents a novel synthesis of heterocycles. Is good to note that the 1,4-diazocinone is a macrocyclic derivate of putrescine and it could be used in pharmacological analysis
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/16492
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectDiaminas
dc.subjectCondensación multi-componente
dc.subjectBis-aldimina
dc.subjectBistiazolidinona
dc.subjectPiperazinona
dc.subjectdiazocinona
dc.subjectfuncionalización
dc.subjectanillo mediano
dc.subjectacilación.
dc.subject.keywordDiamines
dc.subject.keywordMulti-component condensation
dc.subject.keywordBis-aldimine
dc.subject.keywordBisthiazolidinone
dc.subject.keywordPiperazinone
dc.subject.keyworddiazocinone
dc.subject.keywordfunctionalization
dc.subject.keywordmedium ring
dc.subject.keywordacilation.
dc.titleObtencion de nuevas bis-aldiminas y diaminas con fragmentos heteroarilicos su uso sintetico en preparacion de nuevos heterociclos
dc.title.englishObtaining of new bis-aldimines and diamines with heteroarylic fragments. their synthetic use in preparation of new heterocycles.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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