Biotransformación de tributirina en 1,2-dibutirina mediante la metanólisis catalizada por lipasas Candida Antarctica B y Rhizomucor Miehei

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Date
2022-03-30
Authors
Mora Navarrete, Juan Sebastián
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
El glicerol crudo, proveniente de la producción de biodiesel presenta baja aplicabilidad en la industrial. Sin embargo, varios triacilglicéridos pueden ser sintetizados haciendo uso de este subproducto. De la reacción entre el ácido butírico y el glicerol, se obtiene la tributirina. La tributirina puede ser biotransformada empleando lipasas para la obtención de moléculas como la 1,2 dibutirina, la cual genera mayor interés económico y químico. En esta investigación se llevó a cabo la comparación de la actividad, regioselectividad y estabilidad de reacción de la biotransformación de la tributirina a 1,2-dibutirina por medio de la reacción de metanólisis mediada por las lipasas comerciales de Candida Antarctica B, Novozyme 435 y Rhizomucor Miehei, Lipozyme RM IM. Además, se probaron derivados enzimáticos inmovilizados de las lipasas en laboratorio. La inmovilización se realizó mediante mecanismos de activación interfacial y unión covalente, en soportes con características hidrofóbicas como lo son la octil sefarosa y la octil glioxil sefarosa. Por otra parte, las reacciones de metanólisis se realizaron haciendo uso de los diferentes biocatalizadores bajo las mismas condiciones de reacción (25°C, pH 5.5, baja fuerza iónica, 100mM tributirina, 4 horas de reacción y 250 rpm agitación orbital). Además, se probaron diferentes concentraciones de metanol en el medio de reacción (50, 75 y 100 %). Todos los derivados presentaron actividad metanolítica y produjeron 1,2-dibutirina en las reacciones con las tres relaciones de metanol. De acuerdo con los resultados obtenidos, se concluyó que los derivados de OC-RML, OC-CALB y OC-GLX-CALB presentaron la mejor actividad, regioselectividad y especificidad de sustrato, favoreciendo la producción de la 1,2-dibutirina con porcentajes máximos de conversión a 1,2-dibutirina de 51,8 %, 48,7 % y 45,9 % respectivamente. Estos resultados sugieren la posibilidad de utilizar derivados enzimáticos regio-específicos en reacciones de metanólisis con miras a uso industrial para la obtención de compuestos con valor agregado como los 1,2-diacilglicéridos provenientes del glicerol crudo.
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Keywords
dibutirina, tributirina, lipasas, lipasas inmovilizadas, metanólisis, metanólisis de tributirina, mecanismo de activación interfacial, unión covalente
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