Síntesis y caracterización estructural de nuevos derivados 5-oaminoalquil-2-aril-3-metilbenzo[b]furánicos con una promisoria actividad antitumoral

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dc.contributor.advisorRomero Bohorquez, Arnold Rafael
dc.contributor.advisorBernal Carreño, Cristian Camilo
dc.contributor.authorAlvarez Santoyo, Daniel Felipe
dc.contributor.evaluatorUrbina Gonzalez, Juan Manuel
dc.contributor.evaluatorHenao Martinez, Jose Antonio
dc.date.accessioned2023-05-31T12:22:59Z
dc.date.available2023-05-31T12:22:59Z
dc.date.created2023-05-30
dc.date.issued2023-05-30
dc.description.abstractEl presente proyecto de investigación pretendió ser un aporte modesto en la constante búsqueda de nuevos medicamentos heterocíclicos cuyas actividades biológicas sean de alto interés medicinal frente a distintas problemáticas humanas actuales. Con lo anterior en mente, este trabajo tuvo como objetivo la síntesis y elucidación de nuevos derivados 5-O-aminoalquil-2-aril-3-metilbenzo[b]furanos, compuestos que permitan a largo plazo ser una nueva posible alternativa frente a los tratamientos anticarcinogénicos actuales. Teniendo en cuenta conceptos básicos de algunas propiedades farmacológicas, como es el caso de la biodisponibilidad, junto con algunos esfuerzos sintéticos reportados por diferentes investigadores para este tipo de núcleos heterocíclicos, en este proyecto se presenta una ruta sintética, iniciando con con reacción cicloadición formal [3+2] catalizada por ácidos implementando derivados estirénicos y p-benzoquinonas, seguida de una aromatización y por último, una reacción de sustitución nucleofílica, la adición de una cadena aminoalquílica, junto a la elucidación estructural de todas las moléculas obtenidas a lo largo de cada paso en la vía sintética. De este modo, se cumple con los objetivos específicos de la creación de nuevos compuestos orgánicos que puedan ser sumados a una extensa quimioteca de compuestos cuyos usos medicinales puedan ser investigados. Por último, se realiza un estudio in-sílico de los compuestos obtenidos, comprobando de forma computacional mediante cálculos en la sumatoria de energías de afinidad entre los distintos ligandos benzo[b]furánicos y dos proteínas de interés, obtenidas del Protein Data Bank, 1k4t y la 1sc7, Toposiomerasas I que han sido co-cristalizadas con los ligandos en el sitio activo de estas en sus investigaciones e implementando los programas de ChemDraw y Vina, junto con sus extensiones, presentando una idea del posible alcance farmacológico de la nueva gama de compuestos obtenidos frente a la inhibición de las Topoisomerasas I en sus respectivos sitios activos.
dc.description.abstractenglishThe research project presented below shows a comprehensive summary in the constant search for new heterocyclic drugs whose biological activities are of high medicinal interest in the face of different current human problems, with the objective of the project being the synthesis and elucidation of new benzo[b]furanic derivatives, 5-O-aminoalkyl-2-aryl-3-methylbenzo[b]furans, compounds that allow them to be a possible new, much more viable alternative to current anticarcinogenic treatments. Providing a clear explanation of the basic concepts of the project, are the bioavailability, some pharmacological properties along with some synthetic efforts reported by different researchers for this type of heterocyclic cores in this project a synthetic route is presented, starting with a formal cycloaddition reaction [3+2] catalyzed by acids implementing styrene derivatives with p-benzo[b]quinones, followed by aromatization and finally, a nucleophilic substitution reaction, the addition of an aminoalkyl chain, alongside the structural elucidation of all the molecules obtained along of each step in the synthetic pathway. In this way, the specific objectives of creating new organic compounds that can be added to an extensive chemical library of compounds whose medicinal uses can be investigated are met. Finally, an in-silico study of the obtained compounds is carried out, verifying computationally through calculations in the sum of affinity energies between the different benzo[b]furan ligands and two proteins of interest, obtained from the Protein Data Bank, 1k4t and 1sc7, Toposiomerases I that have been co-crystallized with the ligands in the active site of these in their investigations and implementing the ChemDraw and Vina programs, together with their extensions, presenting an idea of the possible pharmacological scope of the new range of compounds obtained against the inhibition of Topoisomerases I in their respective active sites.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/14478
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subject5-O-aminoalquil-2-aril-3-metilbenzo[b]furanos
dc.subjectanticarcinogénicos
dc.subjectreacción de sustitución nucleofílica
dc.subjectreacción de cicloadición [3+2] formal
dc.subjectinhibición de Topoisomerasas
dc.subjectestudio in-sílico
dc.subject.keywordBiological activities
dc.subject.keywordsynthesis
dc.subject.keywordelucidation
dc.subject.keyword5-O-aminoalkyl-2-aryl-3-methylbenzo[b]furans
dc.subject.keywordanticarcinogenic
dc.subject.keywordp-benzoquinones
dc.subject.keywordstyrenic derivatives
dc.subject.keywordnucleophilic substitution
dc.subject.keywordformal cycloaddition reaction [3+2]
dc.subject.keywordTopoisomerase I inhibition
dc.subject.keywordin-silico study
dc.titleSíntesis y caracterización estructural de nuevos derivados 5-oaminoalquil-2-aril-3-metilbenzo[b]furánicos con una promisoria actividad antitumoral
dc.title.englishSynthesis and structural characterization of new 5-o-aminoalkyl-2-aryl-3-methylbenzo[b]furan derivatives with promising anti-tumor activity
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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