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Estudio de la reacción en medio acido de diversas n-fenil-n-(1-fenilhex-5-en-1-il) acetamidas. Síntesis de nuevos o-acetil-y-aminoalcoholes mediante migración inesperada del grupo acetilo

Abstract

Los compuestos quinolínicos y tetrahidroquinolínicos son de gran importancia, no solamente debido a la gran variedad de actividad biológica que presentan, sino también a la diversidad de rutas sintéticas que permiten el acceso a estos heterociclos. Los intentos sintéticos incluyen gran variedad de reacciones, dentro de las cuáles vale la pena resaltar la ciclación intramolecular tipo Friedel-Crafts de homoalilaminas propuesta por Kouznetsov et al. debido a su versatilidad, buenos rendimientos y la gran variedad de sustituyentes que pueden incluirse en el producto final. No obstante, la preparación de 2-fenetiltetrahidrolepidinas mediante este método resultó ser poco selectiva. Por esta razón se modificó esta metodología de ciclación mediante una N-acetilación de los sustratos, accediendo a diversas N-fenil-N-(1-fenilhex-5-en-1-il)acetamidas, con el objetivo de dirigir la reacción hacia la formación mayoritaria de 2-fenetiltetrahidrolepidinas. Debido a la gran variedad de productos que pueden formarse mediante reacción en medio ácido de las N-fenil-N-(1-fenilhex-5-en-1-il)acetamidas sintetizadas, se estudió en este trabajo su comportamiento químico utilizando PPA en ausencia de disolventes. En ningún caso fue posible obtener las 2-fenetiltetrahidrolepidinas ya que la reacción llevó a la formación de O-acetil--aminoalcoholes mediante una migración inesperada del grupo acetilo. Los productos finales obtenidos son análogos de un sin número de compuestos, de los cuales resalta su importancia farmacológica.