Estudio de la reacción en medio acido de diversas n-fenil-n-(1-fenilhex-5-en-1-il) acetamidas. Síntesis de nuevos o-acetil-y-aminoalcoholes mediante migración inesperada del grupo acetilo
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Date
2012
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
Los compuestos quinolínicos y tetrahidroquinolínicos son de gran importancia, no solamente debido a la gran variedad de actividad biológica que presentan, sino también a la diversidad de rutas sintéticas que permiten el acceso a estos heterociclos. Los intentos sintéticos incluyen gran variedad de reacciones, dentro de las cuáles vale la pena resaltar la ciclación intramolecular tipo Friedel-Crafts de homoalilaminas propuesta por Kouznetsov et al. debido a su versatilidad, buenos rendimientos y la gran variedad de sustituyentes que pueden incluirse en el producto final. No obstante, la preparación de 2-fenetiltetrahidrolepidinas mediante este método resultó ser poco selectiva. Por esta razón se modificó esta metodología de ciclación mediante una N-acetilación de los sustratos, accediendo a diversas N-fenil-N-(1-fenilhex-5-en-1-il)acetamidas, con el objetivo de dirigir la reacción hacia la formación mayoritaria de 2-fenetiltetrahidrolepidinas. Debido a la gran variedad de productos que pueden formarse mediante reacción en medio ácido de las N-fenil-N-(1-fenilhex-5-en-1-il)acetamidas sintetizadas, se estudió en este trabajo su comportamiento químico utilizando PPA en ausencia de disolventes. En ningún caso fue posible obtener las 2-fenetiltetrahidrolepidinas ya que la reacción llevó a la formación de O-acetil--aminoalcoholes mediante una migración inesperada del grupo acetilo. Los productos finales obtenidos son análogos de un sin número de compuestos, de los cuales resalta su importancia farmacológica.
Description
Keywords
Acetamidas, Estudio de reactividad, Migración de acetilo, O-acetil--aminoalcoholes.