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Desarrollo de una ruta de síntesis sencilla para realizar la construcción de nuevos sistemas heterocíclicos polinitrogenados centrados en el anillo de la pirimidina

Resumen

Los sistemas heterocíclicos nitrogenados de la pirimidina y la dibenzo[b,f]azepina han demostrado tener un amplio espectro de actividad biológica, lo que los ha convertido en blanco de interés en los campos de la química sintética y farmacéutica. Por esta razón, en el Laboratorio de Síntesis Orgánica (LSO) se diseñó e implementó una ruta de síntesis, basada en dos reacciones clásicas la reacción de sustitución nucleofílica aromática y la ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts. Con el propósito de crear nuevas moléculas de estos dos sistemas heterocíclicos, en el presente Trabajo de Grado se propuso la posibilidad de acceder a análogos estructurales de la dibenzo[b,f]azepina, nucleo en el cual un anillo de benceno es sustituido por uno de pirimidina, con el fin de profundizar en la comprensión de las características estructurales de este tipo de derivados, como base para propiciar el posterior estudio de su potencial biológico y sintético. Por otra parte, durante el estudio e implementación de la ruta de síntesis se encontró que el sustrato de la 5-alil-4,6-dicloropirimidina por sus características estructurales, constituye una nueva y eficaz alternativa para acceder a nuevos derivados de la benzo[b]pirimido[5,4f]azepinas sustituidas no descritas en la literatura, como las reportadas en la presente investigación.