Estudio del potencial sintético del núcleo estructural de la 2-hidroxi-1,2-diariletanona en la preparación de compuestos de interés biológico

dc.contributor.advisorUrbina González, Juan Manuel
dc.contributor.authorLeon Rojas, Andrés Felipe
dc.date.accessioned2024-03-03T22:16:32Z
dc.date.available2015
dc.date.available2024-03-03T22:16:32Z
dc.date.created2015
dc.date.issued2015
dc.description.abstractDurante siglos la humanidad ha usado diversas entidades químicas provenientes de fuentes renovables en su lucha contra las enfermedades. No obstante, en las últimas décadas se ha observado un crecimiento progresivo en el número de personas afectadas por diversos padecimientos, principalmente por la resistencia que han desarrollado algunas enfermedades (como las virales y las bacterianas), adicional al cambio en las condiciones de desarrollo de los seres humanos, plantas y animales. En este sentido, la exploración no sistemática del espacio químico (el universo abarcado por todas las posibles moléculas o compuestos químicos) resulta ineficiente en la obtención de compuestos con potencial interés farmacológico. Con el fin de aumentar el número de ensamblajes moleculares potencialmente bioactivos, diversos enfoques han sido desarrollados por los químicos sintéticos; de ellos se destaca la Síntesis Orientada a la Diversidad, que involucra la síntesis divergente de diversos compuestos objetivo a partir de una estructura base, denotados estos últimos -hidroxicetona. Con base en lo mencionado previamente se decidió llevar a cabo un estudio sobre la generación del sintón constituido por derivados alcoxilo-sustituidos de la 2-hidroxi-1,2--hidroxicetona) bajo condiciones de reacción eco-sustentables de condensación benzoínica y su posterior evaluación como bloque de construcción en la obtención de compuestos potencialmente bioactivos. Reacciones secuenciales a partir de dicho sintón condujeron tanto a la obtención de derivados de la lofina (2,4,5-triarilimidazoles) como a la de algunos derivados acíclicos de los ácidos -diarilglicólicos y sus bencilésteres. Los estudios preliminares de citotoxicidad de algunas 2-hidroxi-1,2-diariletanonas y 1,2-diariletano-1,2-dionas contra la línea de carcinoma pulmonar A-549 mostraron que la 1,2-dicetona con el metilendioxilo como sustituyente exhibió efectos morfológicos promisorios a una concentración de 100 µmolar.
dc.description.abstractenglishFor centuries mankind has used various chemical entities from renewable sources in their battle against diseases. Recently, viral and bacterial resistance, in addition to changing conditions (due to humans, plants and animals development) have led to a progressive escalation in the number of people affected by several diseases. In this regard, create compounds with potential pharmacological interest is the aim of organic chemical research. The Diversity Oriented Synthesis (DOS) is one of the most important approaches used in the systematic exploration of chemical space, the universe that cover all possible molecules or chemical compounds. DOS strategy involve the divergent synthesis of various target compounds from a base structure, denoted as "building blocks" or synthons. In the synthesis of biologically active compounds the synthon formed by the α-hydroxyketone moiety has attracted considerable attention for its high versatility and stability. Based on the facts previously mentioned, a study on the generation of the alkoxy-substituted 2- hydroxy-1,2-diarylethanone synthon (an α-hydroxyketone) under ecosustainable reaction conditions was achieved. This system was then evaluated as a building block in the production of potentially bioactive compounds; sequential reactions from α-hydroxyketones led to lophine derivatives (2,4,5- triarylimidazoles) as well as some acyclic derivatives of α,α-diarylglycolic acids and its benzyl esters. Preliminary studies evaluating cytotoxicity against lung carcinoma line A-549 for some 2-hydroxy1,2-diarylethanones and 1,2-diarylethano-1,2-diones showed that the 1,2-diketone with the methylenedioxy group have promising morphological effects at a concentration of 100 µmolar.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/33622
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subject2-Hidroxi-1
dc.subject2--Hidroxicarboxílicos
dc.subject2
dc.subject4
dc.subject5-Triarilimidazoles.
dc.subject.keyword2-Hydroxy-1
dc.subject.keyword2-Diarylethanone
dc.subject.keywordDiversity Oriented Synthesis
dc.subject.keywordΑ-Hydroxycarboxilic Derivatives
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword4
dc.subject.keyword5-Triarylimidazoles.
dc.titleEstudio del potencial sintético del núcleo estructural de la 2-hidroxi-1,2-diariletanona en la preparación de compuestos de interés biológico
dc.title.englishThe 2-hydroxy-1,2-diarylethanone structural core as synthon in the preparation of biological interest compounds.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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