La alquilacion intramolecular de friedel-crafts y la oxidacion de aminas aromaticas secundarias n-sustituidas dos metodologias potencialmente utiles en la construccion de los sistemas heterociclicos de la benzo[e]nafto[1,2-b] azepina y la nafto[1,2-b

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dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.authorYepes Perez, Andres Felipe
dc.date.accessioned2024-03-03T04:39:03Z
dc.date.available2004
dc.date.available2024-03-03T04:39:03Z
dc.date.created2004
dc.date.issued2004
dc.description.abstractAunque se ha descrito en detalle un gran número de derivados de la dibenzo[b,e]azepina, la información disponible en las bases de datos especializadas sobre la síntesis y propiedades biológicas de las benzo[e]nafto[1,2b]azepinas y nafto[1,2b]azepinas es verdaderamente escasa. Por esta razón, en el Laboratorio de Síntesis Orgánica Fina de la UIS se implementó una nueva ruta de síntesis mediante la cual se puede acceder en dos etapas a los precursores claves (2-alilo-naftilamina N-bencilo sustituidas) de los dos sistemas naftaleno-fusionados de la (benzo)azepina, dianas de interés en la presente investigación. Nuestro enfoque sintético tiene como fundamentos teórico y experimental la transposición amino- Claisen de N-alilo-naftilamina N-sustituidas catalizada por el ácido de Lewis BF3.Et2O y la alquilación intramolecular de Friedel-Crafts de los productos transpuestos 2-alilo-naftilamina N-bencilo sustituidas en condiciones de catálisis ácida. La realización de las anteriores reacciones condujo a derivados de la benzo[e]nafto[1,2b]azepina, no reportados aun en la literatura. Con el propósito de evaluar el potencial sintético de las 2-alilo-naftilamina Nbencilo sustituidas y demostrar que también pueden ser precursores versátiles de nafto[1,2b]azepinas, decidimos oxidarlas con H2O2 en presencia de Na2WO4 para convertirlas en las respectivas nitronas, las cuales in situ o por calentamiento en tolueno sufren una cicloadición intramolecular dipolar-1,3 nitrona-olefina, generando los correspondientes cicloaductos; estos últimos son sometidos a una escisión reductiva del enlace N-O con Zn en AcOH, para finalmente obtener nuevos hidroxiderivados de la
dc.description.abstractenglishAlthough it has described in detail a great number of derivatives of dibenz[b, e]azepine, the information available in the data bases specialized on the synthesis and biological properties of the benzo[e]naphtho[1,2-b]azepines and naphtho[1,2-b]azepines she is truely little. Therefore, in the Laboratory of Fine Organic Synthesis of the UIS implemented a new route of synthesis by means of which it is possible to be acceded in two stages to the precursory keys (2-allyl-a-naphthylamine N-benzil replaced) of both systems naphthalene-fused of (benzo)azepine one, morning calls of interest in the present investigation. Our synthetic approach has like foundations theoretical and experimental the amino-Claisen rearrangement N-replaced de N-allyl-naphthylamine catalyzed by acid of Lewis BF3.Et2O and the intramolecular alquilation of Friedel-Crafts of replaced the transposed products 2-allyl-naphthylamine N-benzil in conditions of acid catalysis. The accomplishment of the previous reactions leaded to derivatives of the benzo[e]naphtho[1,2b]azepine, not even reported in literature. In order to evaluate the synthetic potential of the 2-allyl-naphthylamine N-benzil replaced and to demonstrate that also they can be precursory versatile of naphtho[1,2b]azepines, we decided to oxidize them with H2O2 in the presence of Na2WO4 to turn them respective nitrones, which in situ or by heating in toluene undergoes a intramolecular cicloadición dipole-1,3 nitroneolefin, generating the corresponding cicloaductos; these last ones are put under a reductive split of the connection Not with Zn in AcOH, finally to obtain new hydroxiderivated of the
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/16498
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectDibenzo[b
dc.subjecte]azepinas
dc.subjectTransposición amino-Claisen
dc.subjectCiclación intramolecular de Friedel-Crafts
dc.subjectNitronas
dc.subjectCicloadición intramolecular dipolar-[3+2].
dc.subject.keywordDibenz[b
dc.subject.keyworde]azepines
dc.subject.keywordAmino-Claisen rearrangement
dc.subject.keywordIntramolecular cyclization Friedel-Crafts
dc.subject.keywordNitrones
dc.subject.keywordIntramolecular dipolar[3+2] cycloadition.
dc.titleLa alquilacion intramolecular de friedel-crafts y la oxidacion de aminas aromaticas secundarias n-sustituidas dos metodologias potencialmente utiles en la construccion de los sistemas heterociclicos de la benzo[e]nafto[1,2-b] azepina y la nafto[1,2-b
dc.title.englishIntramolecular friedel-crafts alkilation and oxidation of n-sustituited -2-allyl-naphthylamine. two usefull metodologies in the construction of the benzo[e]naphtho[1,2b]azepine and naphtho[1,2b]azepine heterocyclic systems
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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