Generación de una quimioteca de nuevas 4-amidil-2-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas potencialmente bioactivas usando el concepto de síntesis combinatoria en fase líquida

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.advisorMerchán Arenas, Diego Rolando
dc.contributor.authorMartínez Bonilla, Carlos Andrés
dc.date.accessioned2024-03-03T19:31:53Z
dc.date.available2012
dc.date.available2024-03-03T19:31:53Z
dc.date.created2012
dc.date.issued2012
dc.description.abstractSe resalta el papel conjunto de la síntesis orgánica moderna y la química biomolecular, el cual consiste en identificar y concebir metodologías eficientes para la generación de moléculas con una actividad biológica determinada, logrando que estas interactúen especificamente con blancos terapéuticos otorgando así la capacidad de controlar o eliminar las enfermedades producidas por agentes patógenos. Basados en esta premisa, numerosas investigaciones han generado un gran número de compuestos farmacológicamente relevantes que contiene en su estructura el andamiaje tetrahidroquinolínico. Debido a la gran importancia del núcleo tetrahidroquinolínico como unidad estructural básica en la búsqueda de candidatos a fármacos y la química medicinal, el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas continúa siendo un área activa. De esta menara, destacando las propiedades biológicas de los productos naturales y sus análogos estructurales que pretenden conservar la actividad biológica que los caracteriza. En el presente documento se describe el diseño y desarrollo de un protocolo eficiente para la obtención de nuevas 2-metil1,2,3,4-tetrahidroquinolinas con la función amida en la posición C-4, implementando la reacción imino DielsAlder en un proceso tipo dominó que utiliza herramientas de la química sintética moderna como lo son las reacciones multicomponentes, concepto de la química combinatoria y el uso de catalizadores y medios de reacción acordes con la química verde (catálisis micelar).
dc.description.abstractenglishThe tetrahydroquinoline moiety is present in various natural products, which exhibit a broad range of biological activities, is used in the production of new materials and is important precursor for more complex molecules with bio-utilities. Due to these reasons, the interest in small THQ molecules is remained mainly for understanding biological processes to fight against diseases. Therefore, the importance of new pathways generation for rapid and efficient construction of the molecule libraries based on bioactive natural products has promoted our research toward new synthetic methods to construct the privileged 2-methyl-1,2,3,4- tetrahydroquinoline core. The Povarov reaction is an attractive tool to apply the DOS methodology in the cycloaducts synthesis. Additionally, it can be employed in its multicomponent version, combinatorial synthesis and domino process. Recent literature reported the use of 2,3-dihydrofurans, 3,4-dihydro-2H-pyrans and cyclic enamides like aldehyde surrogates in the Povarov reaction. This tool allowed us to construct rapidly the 2-methyl-THQ core through of a ABB’ type reaction, involving domino coupling process of arylamines and activated enamides. On the other hand, we introduced highly functionalized substituents in the 2-methyl-1,2,3,4- tetrahydroquinoline core, important aspect for the derivatization toward the natural products synthesis. Here we report an interesting new face of the imino Diels-Alder (Povarov) reaction, between anilines and two equivalents of N-vinylamide (ABB’ type reaction). The reaction was catalyzed by phosphomollibdic acid (PMA)/micelar catalyst and the diaestereoselective 6-substituted-2-methyl-4-amidyl-1,2,3,4- tetrahydroquinolines in 50–92 % were elucidate by 1H and 13C NMR, showing large vicinal coupling constants J2,3 and J3,4 = 10.1-12.2 Hz of 2-H, 3-H and 4-H protons.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/27011
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subject1
dc.subject2
dc.subject3
dc.subject4-tetrahidroquinolinas
dc.subjectHeteropoliácidos
dc.subjectSíntesis combinatoria
dc.subjectAgente surfactante
dc.subjectMicela
dc.subjectcatálisis micelar.
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword3
dc.subject.keyword4-tetrahydroquinolines
dc.subject.keywordHeteropolyacids
dc.subject.keywordCombinatorial synthesis
dc.subject.keywordSurfactant agent
dc.subject.keywordMicele
dc.subject.keywordmicelar catalyst.
dc.titleGeneración de una quimioteca de nuevas 4-amidil-2-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas potencialmente bioactivas usando el concepto de síntesis combinatoria en fase líquida
dc.title.englishGeneration of a new compounds library of potentially bio-active 4- amidyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines using the concept of combinatorial syntesis in liquid phase
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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