Síntesis de nuevos híbridos 1,2,3,4-tetrahidroquinolina/chalcona, propuestos como posibles agentes anticancerígenos
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Date
2023-05-26
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Universidad Industrial de Santander
Abstract
El constante surgir de enfermedades graves y las complicaciones en el correcto funcionamiento del cuerpo humano, han sido la principal causa para el crecimiento en la búsqueda de nuevos farmacóforos con propiedades biológicas promisorias que ayude a mitigar y combatir enfermedades. El creciente interés hacia los compuestos híbridos, han llevado al estudio y descubrimiento de nuevas moléculas biólogicamente activas, tales como, híbridos moleculares que incluyen tanto los sistemas tetrahidroquínolinicos, como las chalconas. Abos núcleos famacóforos se caracterizan por su amplio espectro de propiedades biólogicas. Por esta razón, se han buscado a lo largo de los años metodologías sínteticas que permitan acceder a dichos sistemas por separado y mas recientemente a híbridos moleculares o combinaciones estructurales de ambas familias de compuestos, esto último con el objetivo de obtener nuevos compuestos con propiedades biólogicas potenciadas y de este modo, con mayor alcance en el ámbito terapéutico. Con base en lo anterior, en este rabajo se propone como estrategia sintética para acceder a híbridos tetrahidroquinolina-chalcona, el empleo de la reacción de Claisen-Schmitd mediada por hidróxido de sodio, accediendo a 4-aminochalconas precursoras, las cuales se emplearon como sintones claves para el acceso para el acceso a los híbridos 1,2,3,4-tetrahidroquinolina/chalcona de interés, implementando la reacción de Povarov multicomponente. Dicha estrategia permitió obtener una pequeña serie de nuevos híbridos moleculares tetrahidroquinolina/chalcona con alta economía atómica y eficacia, logrando rendimientos de reacción entre el 62 y 82%.
Description
Keywords
Tetrahidroquinolina, Chalcona, Híbridos moleculares, Reacción de Povarov, Reacción de Claisen-Schmitd