Uso Racional de (E)-2-metil-4-estirilquinolina-3-carboxilatos de Etilo en la Construcción Efectiva de Nuevos Híbridos Fusionados 10-(estiril)piridazino[4,5-b]quinolin-1(2H)-onas: Síntesis y Caracterización.

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dc.contributor.advisorPalma Rodríguez, Alirio
dc.contributor.advisorArdila Rodríguez, Diana Marcela
dc.contributor.authorPradilla González, Diego Felipe
dc.contributor.evaluatorPinzón Joya, Julio Roberto
dc.contributor.evaluatorUrbina González, Juan Manuel
dc.date.accessioned2025-09-04T12:44:03Z
dc.date.available2025-09-04T12:44:03Z
dc.date.created2025-08-29
dc.date.issued2025-08-29
dc.description.abstractEn las últimas décadas, el diseño y desarrollo de nuevas entidades moleculares ha concentrado gran parte de los esfuerzos en síntesis orgánica y química farmacéutica, prestando especial atención a los sistemas heterocíclicos considerados andamios privilegiados. Dentro de estos, los heterociclos nitrogenados han sido recurrentes como bloques de construcción en el descubrimiento de fármacos. En particular, los derivados quinolínicos han mostrado un amplio espectro de actividades biológicas, incluyendo propiedades anticancerígenas, antibacterianas, antiinflamatorias y antimaláricas. De igual manera, los sistemas dinitrogenados como la piridazin-3(2H)-ona han adquirido relevancia reciente por sus efectos cardiovasculares, antiinflamatorios, analgésicos, anticancerígenos, antivirales, antituberculosos y antidiabéticos. En este marco, en el LSO se implementó la síntesis dirigida de nuevos híbridos moleculares que integran los núcleos de la quinolina y la piridazinona, con énfasis en la obtención de compuestos del tipo (E)-2-fenil-10-estirilpiridazino[4,5-b]quinolin-1(2H)-ona, constituyendo el objetivo central del presente trabajo. Para ello se emplearon (E)-2-metil-4-estiril-quinolina-3-carboxilatos de etilo como bloques constructivos primarios, los cuales pasaron por procesos de oxidación y posterior condensación-ciclocondensación intramolecular, accediendo a los productos de interés, los cuales, se presenta por primera vez su síntesis y caracterización molecular. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopia de infrarrojo, espectrometría de masas de alta resolución y resonancia magnética nuclear 1H y 13C, así como el análisis bidimensional COSY, HMBC y HSQC. Se presenta, además, la elucidación estructural de un derivado final con buen hábito cristalino, usando la técnica de difracción de rayos X.
dc.description.abstractenglishOver recent decades, the design and development of new molecular entities has concentrated much of the effort in organic synthesis and pharmaceutical chemistry, with particular emphasis on heterocyclic systems regarded as privileged scaffolds. Among these, nitrogen-containing heterocycles have recurrently served as key building blocks in drug discovery. In particular, quinoline derivatives have exhibited a broad spectrum of biological activities, including antineoplastic, antibacterial, anti-inflammatory and antimalarial properties. Similarly, dinitrogenated systems such as pyridazin-3(2H)-one have recently risen in prominence due to reported cardiovascular, anti-inflammatory, analgesic, anticancer, antiviral, antitubercular and antidiabetic effects. Within this framework, the LSO implemented a targeted synthetic strategy to obtain new molecular hybrids that integrate quinoline and pyridazinone cores, with emphasis on the preparation of compounds of the type (E)-2-phenyl-10-styrylpiridazino[4,5-b]quinolin-1(2H)-one, which constitutes the principal objective of the present work. Ethyl (E)-2-methyl-4-styrylquinoline-3-carboxylates were employed as the primary construction blocks; these intermediates underwent oxidation followed by intramolecular condensation–cyclocondensation sequences to access the target products, whose synthesis and molecular characterization are reported here for the first time. The structures of all synthesized substances were elucidated by infrared spectroscopy, high-resolution mass spectrometry and 1H and 13C nuclear magnetic resonance, complemented by two-dimensional COSY, HMBC and HSQC experiments. In addition, the structural elucidation of a final derivative exhibiting suitable crystal habit was accomplished by single-crystal X-ray diffraction.
dc.description.cvlachttps://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0002249531
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/46178
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAtribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia (CC BY-NC-ND 2.5 CO)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectQuinolinas
dc.subjectEstirilquinolinas
dc.subjectPiridazinona
dc.subjectHíbridos fusionados
dc.subjectPiridazino-quinolinas
dc.subjectReacción de Friedländer
dc.subjectCondensación-ciclocondensación intramolecular
dc.subject.keywordQuinolines
dc.subject.keywordStyrylquinolines
dc.subject.keywordPyridazinone
dc.subject.keywordFused hybrids
dc.subject.keywordPyridazino-quinolines
dc.subject.keywordFriedländer reaction
dc.subject.keywordIntramolecular condensation–cyclocondensation
dc.titleUso Racional de (E)-2-metil-4-estirilquinolina-3-carboxilatos de Etilo en la Construcción Efectiva de Nuevos Híbridos Fusionados 10-(estiril)piridazino[4,5-b]quinolin-1(2H)-onas: Síntesis y Caracterización.
dc.title.englishRational Use of Ethyl (E)-2-Methyl-4-Styrylquinoline-3-carboxylates in the Effective Construction of New Fused 10-(Styryl)piridazino[4,5-b]quinolin-1(2H)-ones: Synthesis and Characterization.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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