Síntesis de nuevos derivados de la 7-(2-oxopirrolidin-1-il)-2,3,6,7-1h, 5h-pirido[3,2,1-ij]quinolin-1-ona via la reacción de povarov catiónica, compuestos con potencial citotóxico

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dc.contributor.advisorRomero Bohorquez, Arnold Rafael
dc.contributor.advisorBernal Carreño, Cristian Camilo
dc.contributor.authorCapacho Gonzalez, Wilmar Alberto
dc.date.accessioned2023-04-06T20:50:44Z
dc.date.available2023
dc.date.available2023-04-06T20:50:44Z
dc.date.created2019
dc.date.issued2019
dc.description.abstractLos heterocíclicos son compuestos con muchos representantes en la farmacopea actual, por lo que obtener a nuevos derivados, ha sido objeto constante de investigación de químicos orgánicos. Acceder a derivados de quinolinas y julolidinas ha permitido descubrir nuevos compuestos con marcado potencial como agentes terapéuticos, además de incentivar la búsqueda de nuevas metodologías que permitan acceder fácilmente a dichos farmacóforos. Una metodología para acceder a THQs es la reacción de Povarov catiónica, la cual permite sintetizar efectiva y econo-atómicamente derivados policíclicos con una alta diversidad estructural. Además, a partir de tetrahidroquinolinas es posible acceder a derivados de julolidinas, mediante reacciones de cierre de anillo tipo Friedel-Crafts. Para la obtención del núcleo tetrahidroquinolínico, en éste trabajo fueron obtenidos los precursores adecuados, mediante una reacción de adición Aza-Michael en fase sólida, usando como catalizador AlCl3-SílicaGel. Una vez obtenidos dichos precursores, se procedió a preparar los respectivos derivados THQs, mediante la reacción de Povarov catiónica. La reacción transcurre suave y efectivamente empleando diferentes ácidos como catalizador, entre los derivados del ácido fenilamino-3-propanoíco previamente obtenidos, la N-vinilpirrolidona y formaldehido. Finalmente, se accedió al anillo tricíclico de la julolidinona mediante una reacción Friedel-Crafts que involucra un cierre de anillo intramolecular, mediada por el reactivo de Eaton.
dc.description.abstractenglishHeterocyclics are compounds with many representatives in the current pharmacopoeia, so obtaining new derivatives has been the subject of constant research on organic chemicals. Access to quinolines and julolidines derivatives has allowed us to discover new compounds with marked potential as therapeutic agents, in addition to encouraging the search for new methodologies that allow easy access to these pharmacophore. One methodology for accessing THQs is the cationic Povarov reaction, which allows polycyclic derivatives to be effectively and economically synthesized with high structural diversity. In addition, from tetrahydroquinolines it is possible to access julolidine derivatives, by means of Friedel-Crafts ring closure reactions. To obtain the tetrahydroquinolinic nucleus, in this work the appropriate precursors were obtained, by means of a solid phase Aza-Michael addition reaction, using AlCl3-SilicaGel as catalyst. Once these precursors were obtained, the respective THQs derivatives were prepared by means of the cationic Povarov reaction. The reaction proceeds smoothly and effectively using different acids as a catalyst, among the previously obtained phenylamino-3-propanoic acid derivatives, N-vinyl pyrrolidone and formaldehyde. Finally, the tricyclic ring of julolidinone was accessed by a FriedelCrafts reaction involving an intramolecular ring closure, mediated by the Eaton reagent.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/14157
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectTretrahidroquinolina
dc.subjectJulolidina
dc.subjectPovarov
dc.subjectCiclación Intramolecular
dc.subject.keywordTretrahydroquinoline
dc.subject.keywordJulolidine
dc.subject.keywordPovarov
dc.subject.keywordIntramolecular Cyclization.
dc.titleSíntesis de nuevos derivados de la 7-(2-oxopirrolidin-1-il)-2,3,6,7-1h, 5h-pirido[3,2,1-ij]quinolin-1-ona via la reacción de povarov catiónica, compuestos con potencial citotóxico
dc.title.englishSynthesis of new derivatives of the 7- (2-oxopirrolidin-1-il) -2,3,6,7-1h, 5h-pirido [3,2,1-ij] quinolin-1-ona via the povarov reaction catiónica, compounds with cytotoxic potential
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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