Estudio de los metabolitos secundarios volátiles y alcaloides de flores de Erythroxylum novogranatense, usando las técnicas HS-SPME-GC/MS y MSPD-LC/MS

Simple item page
dc.contributor.advisorStashenko, Elena E.
dc.contributor.authorBernal Bello, Deisy Corina
dc.contributor.evaluatorCombariza Montañez, Marianny Yajaira
dc.contributor.evaluatorCarreño Díaz, Luz Ángela
dc.date.accessioned2022-08-02T13:24:31Z
dc.date.available2022-08-02T13:24:31Z
dc.date.created2022-08-01
dc.date.issued2022-08-01
dc.description.abstractErythroxylum novogranatense var. novogranatense (D.Morris) Hieron de la familia Erythroxylaceae, conocida como coca, es originaria de América del Sur. La floración ocurre dos veces al año, cada flor (0,06 g) dura un día; la planta florece 3-4 días. Las plantas cultivadas en el complejo piloto CENIVAM fueron debidamente identificadas (Comprobante COL N° 578.356, O. Rivera-Diaz); Los volátiles se obtuvieron por HS-SPME a las 7 a.m. y 7 p.m. durante tres días consecutivos, dos veces al año, y analizados por GC-MS. Su identificación se basó en el LRI, espectros de masas (EI, 70 eV) y uso de sustancias patrón. La cantidad de volátiles fue 15 veces mayor en la mañana que en la tarde. Los compuestos volátiles incluyeron monoterpenos (ocimenos, linalol), derivados del ácido benzoico y salicílico y compuestos nitrogenados (nitrilos, pirroles). Los alcaloides fueron aislados de flores liofilizadas por MSPD y analizados por QC-QqQ, y LC/MS con interfaz ESI en modo positivo. A diferencia de las hojas de coca, sus flores contenían más cinamato de cocaína (isómeros cis y trans) que cocaína; el contenido de alcaloides fue mayor en la mañana que en la tarde. Se detectó bovolide (2,3-dimetil-2,4-dien nona-4-olide) entre los volátiles emitidos por la mañana, pero estuvo ausente en las emisiones florales de la tarde. En las flores de coca, irradiadas con UV-A, aparecieron los dos isómeros bovolide (cis y trans); su asignación cromatográfica (MS eran prácticamente idénticas) se basó en cálculos de mecánica cuántica, determinando momentos dipolares (cis-bovolida, μ = 4,64 D; trans-bovolida, μ = 5,27 D) y calores de formación (cis-bovolida, ΔHf ° 298 = -339 kJ mol-1, trans-bovolida, ΔHf ° 298 = -324 kJ mol-1). El isómero cis apareció en las flores no irradiadas (tR = 40,92 min), mientras que el isómero trans se formó bajo el efecto de los rayos UV-A, es menos "estable" y eluyó en la columna polar (DB-WAX, 60 m) después de la cis. - isómero tR = 44,13 min, ya que su momento dipolar es mayor.
dc.description.abstractenglishErythroxylum novogranatense var. novogranatense (D.Morris) Hieron of the Erythroxylaceae family, known as coca, is native to South America. Flowering occurs twice a year, each flower (0.06 g) lasts a day; the plant blooms 3-4 days. Plants grown in the CENIVAM pilot complex were properly identified (COL Voucher No. 578,356, O. Rivera-Diaz); Volatiles were obtained by HS-SPME at 7 a.m. and 7 p.m. during three consecutive days, twice a year, and analyzed by GC-MS. Their identification was based on the LRI, mass spectra (EI, 70 eV) and use of standard substances. The amount of volatiles was 15 times greater in the morning than in the afternoon. Volatile compounds included monoterpenes (ocimenes, linalool), benzoic and salicylic acid derivatives, and nitrogenated compounds (nitriles, pyrroles). The alkaloids were isolated from lyophilized flowers by MSPD and analyzed by QC-QqQ, and LC / MS with ESI interface in positive mode. Unlike coca leaves, their flowers contained more cocaine cinnamate (cis- and trans-isomers) than cocaine; alkaloid content was higher in the morning than in the afternoon. Bovolide (2,3-dimethyl-2,4-dien nona-4-olide) was detected among the volatiles emitted in the morning, but was absent in afternoon floral emissions. In the flowers of coca, irradiated by UV-A, they both bovolide isomers (cis and trans) appeared; its chromatographic assignment (MS were virtually identical) was based on quantum mechanical calculations, determining dipole moments (cis-bovolide, μ = 4.64 D; trans-bovolide, μ = 5.27 D) and heats of formation (cis -bovolide, ΔHf ° 298 = -339 kJ mol-1; trans-bovolide, ΔHf ° 298 = -324 kJ mol-1). Cis- isomer appeared in unirradiated flowers (tR = 40.92 min), while the trans isomer was formed under the effect of UV-A, is less "stable" and eluted in the polar column (DB-WAX, 60 m) after the cis- isomer tR = 44.13 min, as its dipole moment is larger.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/11285
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectFlores
dc.subjectvolátiles
dc.subjectSPME
dc.subjectGC-MS
dc.subjectLC-MS
dc.subjectEryterythroxylum novogranatense
dc.subject.keywordFlowers
dc.subject.keywordSPME
dc.subject.keywordGC-MS
dc.subject.keywordLC-MS
dc.subject.keywordErytEryhroxylum novogranatense
dc.titleEstudio de los metabolitos secundarios volátiles y alcaloides de flores de Erythroxylum novogranatense, usando las técnicas HS-SPME-GC/MS y MSPD-LC/MS
dc.title.englishStudy of the volatile secondary metabolites and alkaloids of Erythroxylum novogranatense flowers, using the HS-SPME-GC/MS and MSPD-LC/MS techniques
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
dspace.entity.type
Files
Original bundle
Now showing 1 - 3 of 3
Thumbnail Image
Name:
Documento.pdf
Size:
760.15 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Carta de autorización.pdf
Size:
130.7 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Nota de proyecto.pdf
Size:
118.54 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
License bundle
Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
2.18 KB
Format:
Item-specific license agreed to upon submission
Description:
Download
Collections
Química