Síntesis de cianoarilmetil acetatos mediante reacciones químicas convencionales vs reacciones enzimáticas

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.authorUribe Rincón, Carla Margarita
dc.date.accessioned2024-03-03T20:10:31Z
dc.date.available2013
dc.date.available2024-03-03T20:10:31Z
dc.date.created2013
dc.date.issued2013
dc.description.abstractLas cianohidrinas son compuestos empleados en la defensa química de la naturaleza, y se encuentran en cerca de 3000 plantas, insectos, hongos y bacterias. Estas se caracterizan por poseer gran versatilidad estructural provista de los grupos funcionales hidroxilo y cianuro, los cuáles son transformables en innumerables sistemas multifuncionales. Las cianohidrinas ocupan un importante lugar en la interface entre la química y la biología, ya que hacen parte en bloques de construcción quiral y por ser los sustratos naturales de las enzimas hidroxinitril liasas. Su síntesis viene dada por la adición nucleofílica de cianuro a un componente carbonílico, catalizada por un medio ácido o básico, donde, en ausencia de control quiral se generan cianohidrinas racémicas. En el caso de la síntesis asimétrica de cianohidrinas, se encuentran reacciones catalizadas por bases de Schiff, péptidos o usando biocatalizadores como las enzimas hidroxinitril liasas. En síntesis orgánica, este tipo de estructuras se hacen atractivas en diseño de síntesis multifuncional, por lo cual, el presente trabajo plantea la síntesis química y enzimática de cianohidrinas, usando medios ácidos y básicos, además de la táctica -cianohidrinas O-acetiladas racémicas, y usando la enzima hidroxinitril liasa, mediante transhidrocianación de acetona cianohidrina al sustrato de partida (aldehído) en síntesis de cianohidrinas quirales.
dc.description.abstractenglishCyanohydrins are compounds used in chemical defense of nature, and they can be found in about 3000 plants, insects, fungi and bacteria. These are characterized by a wide structural versatility provided with cyanide and hydroxyl functional groups, these ones are convertible into innumerable multifunctional systems. Cyanohydrins occupy an important place in the interface between chemistry and biology, because they take a part in chiral building blocks in organic synthesis and are substrates for hydroxynitrile lyases (HNLs). Their synthesis comes from the cyanide nucleophilic addition to carbonyl compound, with the catalyzing been done by acid or basic media, where without chiral control racemic cyanohydrins are produced. In case of the asymmetric cyanohydrins synthesis, reactions can be found which implies the use of Schiff bases, peptides or using biocatalyst like hidroxynitrile lyases enzymes In organic synthesis, such structures are attractive on multifunctional synthesis design. Therefore, this Thesis discusses the chemical and enzymatic synthesis of cyanohydrins, using acidic and basic media, in addition to the - methodology applied on the synthesis of O-acetylated racemic cyanohydrins, and also using hydroxynitrile lyase (HNL) enzyme in transhydrocyanation acetone cyanohydrin to the starting substrate (aldehyde) in the synthesis of chiral cyanohydrins.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/29410
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectCianohidrina
dc.subject--Acetiladas
dc.subjectTranshidrocianación
dc.subjectHidroxinitril Liasa (Hnl).
dc.subject.keywordCyanohydrin
dc.subject.keywordO-Acetylated Racemic Cyanohydrins
dc.subject.keywordTranshydrocyanation
dc.subject.keywordHydroxynitrile Lyase Hnl.
dc.titleSíntesis de cianoarilmetil acetatos mediante reacciones químicas convencionales vs reacciones enzimáticas
dc.title.englishCyanoarilmethyl acetates synthesis by conventional chemistry reactions vs. enzymatic chemistry reactions
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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