Sintesis y caracterizacion de metoxiderivados de la 1,2-diaril-2-hidroxietanona preparados a partir de acoplamiento catalizado de benzaldehidos usando el liquido ionico [bmim]bf4
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Date
2019
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Universidad Industrial de Santander
Abstract
Las α-hidroxicetonas (también conocidas como aciloínas) hacen parte constitutiva de las estructuras de diversos productos naturales y sintéticos, que se caracterizan por la amplia gama de bio-actividades que revelan. De las metodologías que se han desarrollado para acceder a éste importante núcleo, se destaca la reacción de condensación benzoínica, la cual consiste en la generación de un nuevo acople C-C que tiene lugar durante la condensación de dos aldehídos aromáticos, empleando como catalizador el ion cianuro o un carbeno N-heterocíclico (NHC, por sus siglas en inglés). Durante los últimos años, el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular-LQOBio, ha dirigido sus esfuerzos hacia la exploración del espacio químico de derivados de la 1,2-diaril-2- hidroxietanona (aciloína), comúnmente conocida como benzoína, un núcleo estructural de altísima relevancia e intermediario clave en la construcción de moléculas más complejas de importancia farmacéutica, así como en la fabricación de nuevos materiales optoelectrónicos. Sobre la base del conocimiento y la experticia que posee el LQOBio en la construcción de sistemas derivados benzoínicos, se llevó a cabo la síntesis y caracterización estructural de una pequeña serie de derivados metoxilados de la 1,2-diaril-2-hidroxietanona (derivados benzoínicos), por medio de una modificación de la reacción clásica de condensación benzoínica, empleando como catalizador el líquido iónico [Bmim]BF4. Esta metodología involucra condiciones suaves libres de disolvente, una carga catalítica baja (5 mol%) y tiempos de reacción cortos.
Description
Keywords
1,2-Diaril-2-Hidroxietanona, Benzoínas, Α-Hidroxicetonas, Líquidos Iónicos, Nheterociclocarbenos, Organocatálisis.