Desempeño de un derivado del 1,8-diaminonaftaleno como matriz maldi (matrix assisted laser desortion ionization) modo negativo

Abstract

En esta investigación se determinó el desempeño del derivado (E)-N1-(4-metoxibenciliden)-naftaleno-1,8-diamina como matriz MALDI modo negativo para la ionización de moléculas ácidas (ácidos carboxílicos). Al derivado se le realizo pruebas de solubilidad en siete solventes con diferente polaridad; se caracterizó por medio espectroscópicas y de espectrometría de masas. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, mostraron que a pesar que presenta mayor solubilidad en CHCl3 y DMSO no son adecuados para el análisis MALDI debido a que el DMSO presenta baja volatilidad y el CHCl3 es muy volátil, por lo tanto es mejor emplear solventes con moderada polaridad como el ACN y el THF. Los resultados obtenidos en la caracterización espectroscópica evidenciaron que los coeficientes de absorción molar del derivado en la mayoría de los solventes fueron superiores con respecto a matriz de referencia (1,8-DAN), lo cual asegura su interacción efectiva con la radiación del láser de Nd-YAG (355 nm). El análisis por espectrometría de masas MALDI modo negativo del ácido p-formilbenzoico y al ácido esteárico usando el derivado evidenció mayor cobertura en la deprotonación del analito en diferentes relaciones molares (1:1, 1:10 y 1:100) empleando ACN y THF como solventes. Los estudios de espectrometría de masa, mostraron que la abundancia iónica y la relación S/N fue notablemente superior comparada con el desempeño de la 1,8-DAN bajo las mismas condiciones de atenuación del láser (20 y 25%). De este modo se pudo demostrar que el (E)-N1-(4-metoxibenciliden)-naftaleno-1,8-diamina es una promisoria matriz para MALDI modo negativo; especialmente para moléculas ácidas fácilmente deprotonables y que puedan estabilizarse a través de la deslocalización electrónica.