Determinación estructural y estudio supramolecular mediante técnicas de difracción de rayos X de benzoínas bis(4-metoxilo y 3,4,5-trimetoxilo) sustituidas

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dc.contributor.advisorHenao Martínez, José Antonio
dc.contributor.advisorUrbina González, Juan Manuel
dc.contributor.authorArdila Díaz, Brayan Andrés
dc.contributor.evaluatorGarcía Rojas, Verónica
dc.date.accessioned2022-04-18T14:57:56Z
dc.date.available2022-04-18T14:57:56Z
dc.date.created2022
dc.date.issued2022
dc.description.abstractLa 1,2-difenil-2-hidroxietanona, comúnmente conocida como benzoína, constituye la base estructural de múltiples compuestos tanto naturales como sintéticos con comprobada actividad biológica y óptica. Algunas benzoínas metoxisustituídas como la (R)-2-hidroxi-1,2-bis(4-metoxifenil)etanona} (1) y la (RS)-2-hidroxi-1,2-bis(3,4,5-trimetoxifenil)etanona} (2), son ejemplos de compuestos biológicamente activos y por lo tanto han sido estudiados por la comunidad científica sin previos reportes cristalográficos. Por lo tanto, en este trabajo de investigación se determinó la estructura cristalina de (R)-(1) y (RS)-(2) y se estudió cada compuesto a nivel supramolecular partiendo desde sus fases policristalina y monocristalina con un alto grado de pureza. Los resultados enseñaron que el enantiómero (1) cristaliza en un sistema ortorrómbico con constantes de celda a=5.9808 A, b=12.0766 A, c=18.9390 A, V=1367.92 A^3, Z=4 y grupo espacial P212121 (19), y que el racemato (2) cristaliza en un sistema monoclínico con constantes de celda a=8.4913 A, b=21.4872 A, c=11.1334 A, V=1935.3 A^3, Z=4, beta=107.69° y grupo espacial P21/n (11). Adicionalmente, el estudio supramolecular reveló que la interacción que gobierna el empaquetamiento es el enlace de hidrógeno. Las superficies de Hirshfeld permitieron identificar las densidades electrónicas presentadas en cada región superficial, verificando así el grado de fortaleza de cada interacción. Finalmente, las energías de estabilización intermoleculares fueron observadas mediante un análisis de redes de energía y se reportan de forma cualitativa y cuantitativa.
dc.description.abstractenglish2-Hydroxy-1,2-diphenylethanone, commonly known as benzoin, constitutes the structural base of both natural and synthetic compounds with proven biological and optical activity. Some methoxy-substituted benzoins like (R)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)etanone (1) and (RS)-2-hydroxy-1,2-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)etanone (2), are biologically active compounds and have been studied by the scientific community without previous crystallographic reports. Therefore, the crystal structure of methoxybenzoins (R)-(1) and (RS)-(2) was determined in this research and both compounds were studied at supra-molecular level from the high purity poly-crystalline and mono-crystalline phases. The results showed that dimethoxybenzoin (1) crystallizes into an orthorhombic system with cell constants a=5.9808 A, b=12.0766 A, c=18.9390 A, V=1367.92 A^3, Z=4 and space group P212121 (19), and hexamethoxybenzoin (2) crystallizes into a monoclinic system with cell parameters a=8.4913 A, b=21.4872 A, c=11.1334 A, V=1935.3 A^3, Z=4, beta=107.69° and space group P21/n (11). In addition, the supra-molecular study revealed that the crystal packing main interaction is through hydrogen bonding in both cases. Hirshfeld surfaces also allowed the identification of the different electron densities presented by each superficial region, verifying the strength level interaction. Finally, both qualitative and quantitative stabilization of intermolecular energies were observed by a framework analysis.
dc.description.cvlachttps://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0001760261
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.description.orcidhttps://orcid.org/0000-0002-5284-1149
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9915
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectEstructura molecular
dc.subjectSupramolécula
dc.subjectSuperficies de Hirshfeld
dc.subjectRedes de Energía
dc.subject.keywordMolecular Structure
dc.subject.keywordSupramolecule
dc.subject.keywordHirshfeld Surfaces
dc.subject.keywordEnergy Framework
dc.titleDeterminación estructural y estudio supramolecular mediante técnicas de difracción de rayos X de benzoínas bis(4-metoxilo y 3,4,5-trimetoxilo) sustituidas
dc.title.englishStructural determination and supramolecular study by X-ray diffraction techniques of bis(4-methoxy and 3,4,5-trimethoxy) substituted benzoins
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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Química