Nuevas n-[2-(a-furil((furan-2-il)vinil)-tetrahidroquinolil-4) acetamidas como captadores de radicales libres y como precursores indispensables de isoindoloquinolinas

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.advisorMelendez, Carlos Mario
dc.contributor.authorLuna Parada, Luz Karime
dc.date.accessioned2024-03-03T17:40:21Z
dc.date.available2009
dc.date.available2024-03-03T17:40:21Z
dc.date.created2009
dc.date.issued2009
dc.description.abstractLas tetrahidroquinolinas, quinolinas, o isoindoloquinolinas, heterociclos de origen natural o sintético son blancos interesantes de estudio, ya que presentan una amplia gama de actividades relevantes en sistemas biológicos, como son actividades antiparasitarias, antitumorales y antifúngicos entre otros, lo que ha generado el desarrollo de un número importante de sus derivados. Por tal razón, en el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio), se desarrolló la síntesis de nuevos compuestos con diversidad estructural enfocada hacia los derivados tetrahidroquinolínicos C-2 furil o (furan-2-il)vinil sustituidos, vía la metodología de cicloadición imino Diels-Alder multicomponente, usando diversas aminas aromáticas, N-vinil acetamida, furfuraldehído y el 3-(2- furil)acrilaldehído. Del presente trabajo, se resalta la estereoquímica encontrada para los diferentes compuestos, en lo cuales los sustituyentes en posición C-2 y C-4 del anillo tetrahidroquinolínico se encuentran en configuración trans, hecho poco usual y no repartado en la literatura para esta metodología (una de las metodologias mas ampliamente utilizadas para este tipo de estructuras). Finalmente se evaluó la capacidad antioxidante equivalente al Trolox® de las 2-(-furil)-4-acetamidil-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas aplicando el método desarrollado en el LQOBio, en la búsqueda de nuevas moléculas antioxidantes lo que arrojó como resultado valores de TEAC superiores a los antioxidantes comerciales para la mayoría de los compuestos estudiados.
dc.description.abstractenglishNatural or synthetic tetrahydroquinolines, quinolines, or isoindoloquinolines are interesting targets of studies, because of their wide activity range in several biological systems, thus an important amount of these derivatives have been developed. For this reason, at Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio), the synthesis of new compounds with structural diversity have been developed oriented tetrahydroquinolines C-2 derivatives -furyl or (furan-2-yl)vinyl substituents, through the imino Diels-Alder multicomponent cycloaddition methodology, using severals aromatic amines, N-vinyl acetamide, furfuraldehyde an 3-(2-furyl)acrylaldehyde. The stereochemestry found is exalted for the different compounds, where substituents in C-2 and C-6 position on the tetrahydroquinolic ring, are in trans configuration, which is an unusual and never reported on literature for this methodology (the more broadly used methodology in the generation of this type of structure). Finally the Trolox® equivalent antioxidant capacity was evaluated for 2-( -furyl)-4-acetamidyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines using the developed method at LQOBio, in the search for new antioxidant molecules which resulted in TEAC values higher than commercial antioxidants for most of the compounds studied.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/23053
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subject1
dc.subject2
dc.subject3
dc.subject4-tetrahidroquinolinas
dc.subjectImino Diels Alder
dc.subjectCapacidad antioxidante
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword3
dc.subject.keyword4-tetrahydroquinolines
dc.subject.keywordImino Diels-Alder
dc.subject.keywordAntioxidant capacity
dc.titleNuevas n-[2-(a-furil((furan-2-il)vinil)-tetrahidroquinolil-4) acetamidas como captadores de radicales libres y como precursores indispensables de isoindoloquinolinas
dc.title.englishIxnew n-[2-(-furyl((furan-2-yl)vinyl)tetrahydroquinolil-4) acetamides as free radical captors and essential isoindoloquinolines precursors
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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