Desarrollo e implementación de un protocolo de síntesis “one-pot” de nuevos híbridos moleculares 7–(2,4–dimetil-quinolin–3–il)–1,3–dimetil–5–arilpirido[2,3–d]pirimidina–2,4(1H,3H)–diona a partir de la 3–acetil–2,4-dimetilquinolina

dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.advisorRodriguez Ibañez, Diego Fernando
dc.contributor.authorGomez Garcia, Elizabeth Nicole
dc.contributor.evaluatorPinzon Joya, Julio Roberto
dc.contributor.evaluatorUrbina Gonzalez, Juan Manuel
dc.date.accessioned2025-08-26T13:57:17Z
dc.date.available2025-08-26T13:57:17Z
dc.date.created2025-08-18
dc.date.issued2025-08-18
dc.description.abstractLos compuestos heterocíclicos nitrogenados y oxigenados han sido ampliamente estudiados debido a sus múltiples aplicaciones en la química medicinal. Dentro de los heterociclos nitrogenados destacan ampliamente la quinolina y pirido[2,3-d]pirimidina debido a su gran potencial biológico, convirtiéndolos en andamios fundamentales para el diseño y desarrollo de nuevas estructuras moleculares con potenciales aplicaciones terapéuticas. Sin embargo, es poco lo que se conoce acerca de los híbridos moleculares que conjuguen el anillo de la quinolina con el núcleo de la pirido[2,3-d]pirimidina, siendo la ausencia de metodologías de síntesis para su obtención la principal causa de dicha situación. Dicho esto, siguiendo los principios de hibridación farmacofórica y aprovechando la versatilidad de las reacciones de clásicas como la reacción de Friedländer, la condensación de Claisen-Schmidt y la adición nucleofílica tipo Michael, en el presente Trabajo de Grado se desarrolló una metodología en dos etapas independientes y su versión “one-pot” para acceder a los nuevos híbridos moleculares del tipo (2,4-dimetilquinolin-3-il)-1,3-dimetil-5-arilpirido[2,3-d]pirimidina-2,4(1H,3H)-diona a partir de la 1-(2,4-dimetilquinolin-3-il)etanona empleando como intermediarios claves los híbridos moleculares del tipo quinolinil-chalcona. Todos los nuevos híbridos moleculares intermediarios y finales fueron caracterizados por las técnicas espectroscópicas convencionales y adicionalmente, se sometieron a un cribado sobre un panel de 60 líneas celulares de nueve tipos de cáncer humano en las instalaciones del Instituto Nacional del Cáncer (NCI) de los Estados Unidos de América.
dc.description.abstractenglishNitrogen and oxygen-containing heterocyclic compounds have been extensively studied due to their multiple applications in medicinal chemistry. Among nitrogen-containing heterocycles, quinoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine stand out remarkably due to their great biological potential, making them fundamental scaffolds for the design and development of new molecular structures with potential therapeutic applications. However, little is known about molecular hybrids conjugating the quinoline ring with the pyrido[2,3-d]pyrimidine core, with the absence of synthesis methodologies for their obtainment being the main cause of this situation. That said, following the principles of pharmacophoric hybridization and leveraging the versatility of classic reactions such as the Friedländer reaction, Claisen-Schmidt condensation, and Michael-type nucleophilic addition, this Thesis developed a two-stage independent methodology and its "one-pot" version to access novel 7–(2,4–dimethylquinolin–3–yl)–1,3–dimethyl–5–arylpyrido[2,3–d]pyrimidine–2,4(1H,3H)–dione molecular hybrids starting from 1-(2,4-dimethylquinolin-3-yl)ethanone, employing quinolinyl-chalcone-type molecular hybrids as key intermediates. All new intermediate and final molecular hybrids were characterized by conventional spectroscopic techniques and, additionally, were subjected to screening against a panel of 60 human cancer cell lines of nine cancer types at the National Cancer Institute (NCI) facilities in the United States of America.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/46001
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAtribución-SinDerivadas 2.5 Colombia (CC BY-ND 2.5 CO)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectQuinolinil-pirido[2-3-d]pirimidinas
dc.subjectquinolinil-chalconas
dc.subject“one-pot”
dc.subject.keywordQuinolinyl-pyrido[2-3-d]pyrimidines
dc.subject.keywordquinolinyl-chalcones
dc.subject.keyword“one-pot”
dc.titleDesarrollo e implementación de un protocolo de síntesis “one-pot” de nuevos híbridos moleculares 7–(2,4–dimetil-quinolin–3–il)–1,3–dimetil–5–arilpirido[2,3–d]pirimidina–2,4(1H,3H)–diona a partir de la 3–acetil–2,4-dimetilquinolina
dc.title.englishDevelopment and implementation of a "one-pot" synthesis protocol for novel 7–(2,4–dimethyl-quinolin–3–yl)–1,3–dimethyl–5–arylpyrido[2,3–d]pyrimidine–2,4(1H,3H)–dione molecular hybrids from 3–acetyl–2,4-dimethylquinoline
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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