Extensión de la metodología de la cicloadición intramolecular 1,3-dipolar a la síntesis de tetrahidro-1-benzoazepinas 2-etinil sustituidas a partir de 2-alil-n-propargilanilinas

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dc.contributor.advisorPalma Rodríguez, Alirio
dc.contributor.advisorAcosta Quintero, Lina Maria
dc.contributor.authorMeléndez Becerra, Camilo Andrés
dc.date.accessioned2024-03-03T18:43:11Z
dc.date.available2011
dc.date.available2024-03-03T18:43:11Z
dc.date.created2011
dc.date.issued2011
dc.description.abstractSe llevó a cabo la síntesis de 1,4-epoxitetrahidro-1-benzoazepinas y 4-hidroxitetrahidro-1- benzoazepinas caracterizadas estructuralmente por la sustitución en la posición dos con un fragmento etinilo. Para realizar la construcción de estos sistemas moleculares se implementó una estrategia sintética propia de carácter lineal, práctica y versátil que involucra reacciones clásicas como lo son la transposición amino-Claisen y la cicloadición 1,3-dipolar en su versión intramolecular. Desde el punto de vista sintético, el foco principal de estudió fue la evaluación del efecto que ejerce la sustitución con un fragmento alqunílico sobre las 2-alil-N-propargilanilinas (precursores clave) en una de las etapas finales de la ruta diseñada: el proceso de oxidación-cicloadición 1,3-dipolar. A su vez, evaluar el efecto de este tipo particular de sustitución en las propiedades biológica de los compuestos sintetizados. (Actividad antiparasitaria y antproliferativa) La elección de un apéndice de tipo alquinílico como fragmento de sustitución en los compuestos de interés esta motivada principalmente por la publicación de diversos trabajos en los cuales se presenta a estos fragmentos insaturados como farmacóforos en sistemas moleculares con una comprobada actividad biológica. A través de la implementación de la ruta de síntesis diseñada, fue posible acceder de forma exitosa a catorce derivados que constituyen dos nuevas series de 1,4-epoxitetrahidro-1-benzoazepinas y 4-hidroxitetrahidro-1-benzoazepinas. Para estos compuestos fue evaluada de forma preliminar su actividad antiproloferativa por parte del National Cancer Institute (NCI) de los Estados Unidos contra un panel de 60 líneas tumorales.
dc.description.abstractenglishSynthesis of 1,4-epoxytetrahydro-1-benzoazepines and 4-hydroxytetrahydro-1- benzoazepines, structurally characterized by the substitution at position two with an ethynyl fragment, was carried out. For the construction of these molecular systems it was implemented an own synthetic strategy of linear character, practical and versatile, involving classical reactions such as aminoClaisen transposition and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. From the synthetic point of view, the main focus of study was to evaluate the effect exerted by an alkynyl fragment substitution on the 2-allyl-N-propargylanilines (key precursors) in one of the final stages of the design route: the oxidation-1,3-dipolar cycloaddition process. In turn, evaluate the effect of this particular type of substitution on the biological activities (antiparasitic and antiproliferative activities) of the synthesized compounds. The choice of an alkynyl type appendix as substitution fragment in the compounds of interest is mainly motivated by the publication of several works in which these unsaturated fragments are presented as pharmacophores in molecular systems with a proven biological activity. By the implementation of the designed synthetic route, it was possible to successfully access fourteen derivatives as two new series of 1,4-epoxytetrahydro-1-benzoazepines and 4- hydroxytetrahydro-1- benzoazepines. For these compounds it was evaluated in a preliminary way, by the National Cancer Institute (NCI) in United States, their antiproliferative activity against a panel of 60 tumor cell lines.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/25567
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subject2-Etinil-4-hidroxitetrahidro-1-benzoazepinas
dc.subjectCicloadición intramolecular dipolar1-3.
dc.subject.keyword2-ethynyltetrahydro1benzoazepines
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword3-dipolar cycloaddition
dc.titleExtensión de la metodología de la cicloadición intramolecular 1,3-dipolar a la síntesis de tetrahidro-1-benzoazepinas 2-etinil sustituidas a partir de 2-alil-n-propargilanilinas
dc.title.englishExtension of the 1,3-dipolar cycloaddition methodology to the synthesis of 2-ethynyl substituted tetrahydro-1-benzoazepines from 2-allyl-npropargylanilines
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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