Síntesis, caracterización estructural y evaluación de la actividad citotóxica de nuevos híbridos moleculares tetrahidroquinolina/1,2,3-triazol

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dc.contributor.advisorRomero Bohorquez, Arnold Rafael
dc.contributor.advisorMarin Guiza, Fausto Alejandro
dc.contributor.authorArenas Vargas, Mary Gerly
dc.date.accessioned2024-03-04T00:13:50Z
dc.date.available2018
dc.date.available2024-03-04T00:13:50Z
dc.date.created2018
dc.date.issued2018
dc.description.abstractLos altos índices de resistencia a los agentes anticancerígenos, además de las alarmantes cifras de morbilidad y mortalidad que han gestado el cáncer a nivel mundial y en especial en países en vía de desarrollo, han motivado la búsqueda y el desarrollo de nuevos compuestos que resulten más eficientes en el tratamiento de esta enfermedad. Las tetrahidroquinolinas y los 1,2,3-triazoles son sistemas moleculares que hacen parte de la gran familia de heterociclos con impacto dentro de la química medicinal, perfilándose como una alternativa en el desarrollo de nuevos tratamientos contra el cáncer debido a la potente actividad citotóxica reportada en múltiples investigaciones. Por tanto, en el presente trabajo de investigación, se prepararon híbridos moleculares 1,2,3,4-tetrahidroquinolina/1,2,3-triazol partiendo de anilinas p-sustituidas para producir las N-propargil-4--oxopirrolidin-catiónica, seguido de una cicloadición 1,3-dipolar con arilazidas sintetizadas previamente. La caracterización de los híbridos moleculares se hizo por medio de las técnicas espectroscópicas IR, resonancia magnética nuclear (RMN) y espectrometría de masas ESI-MS, comprobando el éxito de la síntesis. Además se evaluó la actividad citotóxica en cáncer de mama (MCF-7), melanoma murino (B16F10) y la línea de células normales de riñón de mono verde africano (VERO), por el ensayo de MTT, obteniéndo un IC50 de 37,21±3,85 frente a células MCF-7, para el compuesto 1-(6-cloro-1-((1-(4-clorofenil)-1H-1,2,3-triazol-4-il) metil)-1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il)pirrolidin-2-ona, siendo este el compuesto más activo.
dc.description.abstractenglishThe high rates of resistance to anticancer agents, in addition to the alarming morbidity and mortality figures that have gestated the cancer, worldwide and in especially in developing countries, have motivated the search and development of new compounds that are more efficient in the treatment of this disease. The tetrahydroquinolines and 1,2,3-triazoles are molecular systems that are part of the large family of heterocycles with impact within medicinal chemistry, profiled as an alternative in the development of new treatments against cáncer due to the potent cytotoxic activity reported in multiple investigations. Therefore, in the present research work, molecular hybrids 1,2,3,4-tetrahydroquinoline/1,2,3-triazole were prepared starting from p-substituted anilines to produce the N-propargyl-4- (2'-oxopyrrolidin-1'yl) tetrahydroquinolines through the reaction of cationic Povarov, followed by a 1,3-dipolar cycloaddition with arylazides previously synthesized. The characterization of the molecular hybrids was done by spectroscopic techniques IR, nuclear magnetic resonance (NMR), and mass spectrometry ESI-MS, checking the success of the synthesis. In addition, cytotoxic activity was evaluated in breast cáncer (MCF-7), murine melanoma (B16F10), and the line of normal cells of African green monkey kidney (VERO), by the MTT test, getting an IC50 of 37.21±3.85 against cells MCF-7, for the compound 1-(6-chloro-1-((1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,2,3,4 tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-one, being this the most active compound.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/39362
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectHíbridos Moleculares
dc.subjectTetrahidroquinolina
dc.subject1
dc.subject2
dc.subject3 Triazol
dc.subjectClick Chemistry.
dc.subject.keywordMolecular Hybrids
dc.subject.keywordTetrahydroquinoline
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword3-Triazol
dc.subject.keywordClick Chemistry.
dc.titleSíntesis, caracterización estructural y evaluación de la actividad citotóxica de nuevos híbridos moleculares tetrahidroquinolina/1,2,3-triazol
dc.title.englishSynthesis, structural characterization and evaluation of the citotoxy activity of new molecular hybrids tetrahydroquinoline/ 1,2,3-triazol.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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