Nuevas moléculas indolicas c-3 sustituidas como modelos interesantes en la química heterocíclica

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.advisorAmado Torres, Diego Fernando
dc.contributor.authorBello Forero, Josué Sebastián
dc.date.accessioned2024-03-03T16:39:21Z
dc.date.available2007
dc.date.available2024-03-03T16:39:21Z
dc.date.created2007
dc.date.issued2007
dc.description.abstractLos heterociclos indólicos representan una de las estructuras de mayor interés en la química orgánica y medicinal; esto, debido a su ocurrencia en el mundo natural y, sobretodo, por sus relevantes actividades biológicas. De igual manera debido a las implicaciones estructurales e interés medicinal: los compuestos heterocíclicos basados en el sistema espiro-oxoindol despiertan un reconocimiento notable en la comunidad científica. Por tal razón, en el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular se realizó la síntesis de nuevos espiro-sistemas heterocíclicos, los cuales incorporan los núcleos del indol y del 2-oxoindol. La selección adecuada de los sustratos indol-3carbaldehído e isatina y las estrategias de síntesis adoptadas, permitieron la generación de bases de Schiff, precursores estratégicos, que sirvieron como componentes azadienicos en la reacción de aza-Diels-Alder, generando de esta manera nuevos heterociclos espiro-indolino-tetrahidroquinolínicos; derivados espiro-anelados al núcleo oxoindólico, tales como tiazolidinona y lactona también fueron sintetizados. La regioselectividad encontrada en el proceso de acilación de la amina indólica, análogo sintético de los alcaloides gramina y triptamina, representa un procedimiento interesante y reproducible. Finalmente, basados en las estructuras de la paulonas, se estudió el comportamiento del sistema indólico en procesos de ciclación intramolecular bajo condiciones ácidas y básicas. Las transformaciones demostraron la inestabilidad del fragmento C-3-aminometilindol e incentiva a la búsqueda de nuevas estrategias realizando modificaciones a los procedimientos realizados, los cuales permitan generar análogos sintéticos de estos importantes policiclos.
dc.description.abstractenglishIndolic heterocycles represent one of the most interesting structures in the organic and medicinal chemistry; this is due to their occurrence in nature and, especially, because of their relevant biologic activities. In the same way, the structural implications and medicinal interest, these heterocyclic compounds based on the spiro-oxoindole system arise a notable recognition in the scientific community. For such a reason, the synthesis of new heterocyclic spiro-systems incorporating the indole and oxo-indole core has been achieved in the Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular. The appropiate selection of the substrates: indole-3-carbaldehyde and isatin and adopted synthetic strategies have allowed the generation of Schiff's bases, - strategic precursors, which have been served as azadienic components in the aza-Diels-Alder reaction, generating in this way novel spiro-indolino-tetrahydroquinolinic heterocycles. Derivatives spiro-annelated to the oxoindolic core such as thiazolidinone and lactone were synthesized as well. The acylation process of the indolic amine, synthetic analog of the alkaloids gramine and triptamine, was found to be regioselective, that this is interesting and reproducible procedure. Finally, based on the cyclization structure, the behaviour of the indolic system was studied along with intramolecular cyclization processes under acidic and basic conditions. The realization of these cyclizations indicated at the C-3 aminomethylindolic fragment instability and demands the search for new strategies to improve the modifications of the performed procedures, which allows generating novel synthetic analogs of these important polycycles.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/20292
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectIndoles
dc.subjectIsatinas
dc.subjectEspirocompuestos
dc.subjectReacción de aza-Diels-Alder
dc.subjectTetrahidroquinolinas
dc.subject.keywordIndoles
dc.subject.keywordIsatins
dc.subject.keywordSpirocompounds
dc.subject.keywordAza-Diels-Alder reaction
dc.subject.keywordTetrahydroquinolines
dc.titleNuevas moléculas indolicas c-3 sustituidas como modelos interesantes en la química heterocíclica
dc.title.englishNew c-3 substituted indolic molecules as interesting models in heterocyclic chemistry
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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