Caracterización de la estructura cristalina y estudio supramolecular de dos derivados de la N-bencil 4-aril-3-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina por difracción de rayos X

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dc.contributor.advisorHenao Martínez, José Antonio
dc.contributor.advisorRomero Bohórquez, Arnold Rafael
dc.contributor.authorGarcía Castañeda, Astrid Yessenia
dc.contributor.evaluatorGarcía Rojas, Verónica
dc.contributor.evaluatorMontaño Angarita, Angela Marcela
dc.date.accessioned2023-05-30T15:45:59Z
dc.date.available2023-05-30T15:45:59Z
dc.date.created2023-05-30
dc.date.issued2023-05-30
dc.description.abstractEn el presente trabajo, se presentan los resultados de la caracterización de la estructura cristalina y estudio supramolecular de los compuestos trans-N-bencil-6-cloro-4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina (THQ-Cl) y trans-N-bencil-6-bromo-4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina (THQ-Br); dos nuevos derivados de la tetrahidroquinolina cuya única diferenciación es la presencia de los grupos cloro y bromo en la posición C-6 del anillo tetrahidroquinolínico. La estructura cristalina de los compuestos (THQ-Cl) y (THQ-Br) se resolvió usando datos de difracción de rayos X de monocristal. El compuesto THQ-Cl cristaliza en el sistema cristalino ortorrómbico, grupo espacial Pbcn y con parámetros de celda a = 28.211(4) Å, b = 6.2782(11) Å, c = 23.033(4) Å, volumen 4079.5(12) Å3 y Z=8. Su empaquetamiento está gobernado por enlaces de hidrógeno intra e intermoleculares e interacciones C-H···π y π ···π. El análisis superficies de Hirshfeld indica que las interacciones más importantes son H···H con un 53.3 % seguidas de las interacciones C···H/H···C = 24.9 %, Cl···H/H···Cl = 10.7 %. La molécula THQ-Br cristaliza en el sistema ortorrómbico con grupo espacial Pbcn, con parámetros de celda a = 28.340(3) Å, b = 6.3092(8) Å, c = 23.034(2) Å, volumen 4118.5(8) Å3 y Z=8. Al igual que la molécula THQ-Cl el empaquetamiento cristalino está gobernado por enlaces de hidrógeno intra e intermoleculares, interacciones C-H···π y π···π. El análisis superficies de Hirshfeld indica que las interacciones más importantes son H···H con un 52.8 % seguidas de las interacciones C···H/H···C = 24.8 %, Br···H/H···Br = 11.0 %. Las redes de energía para los dos compuestos se calcularon con un nivel de teoría B3LYP/6–31G(d,p) dentro de un radio de 3.8 Å y se encontró que las energías de dispersión son las que más contribuyen en la formación del empaquetamiento cristalino en ambos compuestos.
dc.description.abstractenglishIn the present work, the results of the characterization of the crystalline structure and supramolecular study of the compounds trans-N-benzyl-6-chloro-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (THQ-Cl) and trans-N-benzyl-6-bromo-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (THQ- Br); two new derivatives of tetrahydroquinoline whose only differentiation is the presence of the chlorine and bromine groups in the C-6 position of the tetrahydroquinoline ring. The crystal structure of the compounds (THQ-Cl) and (THQ-Br) was solved using single crystal X-ray diffraction data. The THQ-Cl compound crystallizes in the orthorhombic crystal system, space group Pbcn and with cell parameters a = 28.211(4) Å, b = 6.2782(11) Å, c = 23.033(4) Å, volume 4079.5(12) Å3 and Z=8. Their packing is governed by intra and intermolecular hydrogen bonds and C-H···π and π ···π interactions. The Hirshfeld surface analysis indicates that the most important interactions are H···H with 53.3 % followed by interactions C···H/H···C = 24.9 %, Cl···H/H··· CI = 10.7%. The THQ-Br molecule crystallizes in the orthorhombic system with space group Pbcn, and unit cell parameters a = 28.340(3) Å, b = 6.3092(8) Å, c = 23.034(2) Å, volume 4118.5(8) Å3 and Z=8. Like the THQ-Cl molecule, crystal packing is governed by intra and intermolecular hydrogen bonds, C-H···π and π···π interactions. The Hirshfeld surface analysis indicates that the most important interactions are H···H with 52.8 % followed by C···H/H···C = 24.8 %, Br···H/H··· Br = 11.0% interactions. The energy lattices for both compounds were calculated with a theory level B3LYP/6–31G(d,p) within a radius of 3.8 Å and the dispersion energies were found to be most significant contributors to the formation of crystalline packing in both materials.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/14463
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
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dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.subjectTetrahidroquinolinas
dc.subjectestructura cristalina
dc.subjectempaquetamiento cristalino
dc.subjectquímica supramolecular
dc.subjectinfluencia de los grupos sustituyentes en la estructura cristalina
dc.subject.keywordTetrahydroquinolines
dc.subject.keywordcrystal structure
dc.subject.keywordcrystal packing
dc.subject.keywordsupramolecular chemistry
dc.subject.keywordinfluence of substituent groups on crystal structure
dc.titleCaracterización de la estructura cristalina y estudio supramolecular de dos derivados de la N-bencil 4-aril-3-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina por difracción de rayos X
dc.title.englishCharacterization of the crystalline structure and supramolecular study of two N-benzyl 4-aryl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives by X-ray diffraction
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dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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