Síntesis de nuevos derivados n-arilmetil-1,2,3,4-tetrahidroquinolinicos, compuestos con el fragmento farmacoforico n-arilmetil piperidina presente en el donepezilo, y su potencial actividad larvicida en aedes aegypti

Simple item page
dc.contributor.advisorRomero Bohorquez, Arnold Rafael
dc.contributor.advisorDuque Luna, Jonny Edward
dc.contributor.authorMonares Bueno, Fabian Leonardo
dc.contributor.authorGomez Barajas, Sergio Andres
dc.date.accessioned2024-03-03T22:43:31Z
dc.date.available2016
dc.date.available2024-03-03T22:43:31Z
dc.date.created2016
dc.date.issued2016
dc.description.abstractLas tetrahidroquinolinas (THQs) son un importante grupo de compuestos heterocíclicos que han mostrado actividad farmacoterapeútica relevante. Dentro de dichas propiedades resaltan su actividad como agentes antitumorales, antiparasitarios, antivirales, antibióticos, antipsicóticos, antidepresivos, vasodilatadores y larvicidas. Algunos estudios han reportado que ciertos compuestos con el fragmento farmacofórico, del fármaco Donepezilo, la Nbencilpiperidina, presentan muy buenas propiedades inhibitorias de la enzima acetilcolinesterasa (AChE) y larvicida, incluidos los aminonitrilos y algunas tetrahidroquinolinas. En el presente trabajo se llevó a cabo la síntesis de una nueva serie de N-arilmetil THQs polifuncionadas vía la reacción imino Diels-Alder catiónica (iDACat) con muy buenos rendimientos de reacción (78-94%), a través de una metodología one-pot, entre diversas N-arilmetilanilinas preformadas, formaldehído y como olefina activada la N-metil-N-vinilacetamida. Luego de realizar múltiples ensayos preliminares de optimización de las condiciones de reacción, se seleccionó el InCl3 (10% mol) y el acetonitrilo (CH3CN) como catalizador y disolvente respectivamente. Finalmente, el potencial de la actividad larvicida contra el hematófago A. aegypti, y los ensayos de inhibición de la AChE, fueron realizados en el Centro de Investigaciones en Enfermedades Tropicales CINTROP, de la UIS, los resultados de los ensayos insecticidas in vivo mostraron que, bajo condiciones de laboratorio, en el estadio larval, la especie A. aegypti es susceptible ante el empleo de los análogos sintetizados, destacando a los compuestos evaluados (4d, 4f, 4g, 4i) como aquellas moléculas con mayor actividad insecticida, tal como lo demostró el análisis de Probit cuyos valores LC50 [μg/mL] fueron: (42.39, 21.21, 88.49, 65.54) respectivamente. y a su vez, los mejores Inhibidores de AChE fueron los compuestos (4a, 4e, 4i, 4m) con IC50 [μg/mL]: (2.44, 5.63, 6.97, 4.73).
dc.description.abstractenglishSynthesis of new n-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolinic derivatives composed with the n-arylmethylpiperidine pharmacoforic fragment present in donepezyl, and its potential activity larvicide in aedes aegypti
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/34966
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectN-Bencilpiperidina
dc.subjectFragemento Farmacofórico Del Donepezilo
dc.subject1
dc.subject2
dc.subject3
dc.subject4.Tetrahidroquinolinas
dc.subjectReacción Imino Diels-Alder Catiónica (Idacat)
dc.subjectInhibidores Acetilcolinesterasa Ache
dc.subjectLarvicidas Del A. Aegypti.
dc.subject.keywordTetrahydroquinolines (THQs) are an important group of heterocyclic compounds that have shown relevant pharmacotherapeutic activity. Within these properties they highlight their activity as antitumor agents
dc.subject.keywordantiparasitic
dc.subject.keywordantiviral
dc.subject.keywordantibiotics
dc.subject.keywordantipsychotics
dc.subject.keywordantidepressants
dc.subject.keywordvasodilators and larvicides. Some studies have reported that certain compounds with the pharmacophore fragment
dc.subject.keywordDonepezil drug
dc.subject.keywordN-benzylpiperidine
dc.subject.keywordhave very good inhibitory properties of the enzyme acetylcholinesterase (AChE) and larvicide
dc.subject.keywordincluding aminonitriles and some tetrahydroquinolines. In the present work the synthesis of a new series of polyfunctional N-arylmethyl THQs was carried out via the cationic Diels-Alder imino reaction (iDACat) with very good reaction yields (78-94%)
dc.subject.keywordthrough a methodology one -pot
dc.subject.keywordamong various preformed N-arylmethylanilines
dc.subject.keywordformaldehyde and as activated olefin the N-methyl-N-vinylacetamide. After performing multiple preliminary optimization tests of the reaction conditions
dc.subject.keywordInCl3 (10 mol%) and acetonitrile (CH3CN) were selected as the catalyst and solvent respectively. Finally
dc.subject.keywordthe potential of larvicidal activity against hematophagous A. aegypti and AChE inhibition assays were performed in the Research Center for Tropical Diseases
dc.subject.keywordCINTROP
dc.subject.keywordat the UIS
dc.subject.keywordthe results of the in vivo insecticidal trials showed that
dc.subject.keywordThe species A. aegypti is susceptible to the use of the synthesized analogues
dc.subject.keywordunderlining the evaluated compounds (4d
dc.subject.keyword4f
dc.subject.keyword4g
dc.subject.keyword4i) as those molecules with higher insecticidal activity
dc.subject.keywordsuch as was demonstrated by the Probit analysis whose LC50 values [μg / mL] were: (42.39
dc.subject.keyword21.21
dc.subject.keyword88.49
dc.subject.keyword65.54) respectively. And the best AChE Inhibitors were the compounds (4a
dc.subject.keyword4e
dc.subject.keyword4i
dc.subject.keyword4m) with IC 50 [μg / mL]: (2.44
dc.subject.keyword5.63
dc.subject.keyword6.97
dc.subject.keyword4.73).
dc.titleSíntesis de nuevos derivados n-arilmetil-1,2,3,4-tetrahidroquinolinicos, compuestos con el fragmento farmacoforico n-arilmetil piperidina presente en el donepezilo, y su potencial actividad larvicida en aedes aegypti
dc.title.englishN-Benzylpiperidine, Pharmacophoric Fraction Of Donepezil, 1,2,3,4- Tetrahydroquinolines, Cationic Diels-Alder Imine Reaction (Idacat), Ache Acetylcholinesterase Inhibitors, A. Aegypti Larvicides.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
Files
Original bundle
Now showing 1 - 3 of 3
No Thumbnail Available
Name:
Carta de autorización.pdf
Size:
134.97 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Documento.pdf
Size:
6.02 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Nota de proyecto.pdf
Size:
90.82 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Collections
Química