Escuela de Química

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https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9118

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Browsing Escuela de Química by browse.metadata.advisor "Ardila Rodríguez, Diana Marcela"

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    Síntesis y caracterización de nuevos híbridos moleculares estirilquinolina-quinazolin-4-ona a partir de (E)-4-estiril-2-metilquinolinas
    (Universidad Industrial de Santander, 2024-02-28) Bernal Yepes, Juan Guillermo; Palma Rodríguez, Alirio; Ardila Rodríguez, Diana Marcela; Urbina Gonzalez, Juan Manuel; Sanabria Sanchez, Carlos Mario
    El núcleo de quinolina se encuentra en las estructuras químicas de gran variedad de compuestos de origen natural y sintético, que se han caracterizado por exhibir un amplio espectro de actividades biológicas siendo la antifúngica, la antimalárica, la antiasmática, la anticancerígena y la antiinflamatoria las más estudiadas; el anillo de la quinolina se constituye como uno de los andamios privilegiados para el desarrollo de moléculas biológicamente activas. Las quinazolin-4-onas, también, son ampliamente estudiadas por sus propiedades farmacobiológicas relevantes como la anticancerígena, la antimicrobiana, la antidiabética, la anti-VIH, la antihipertensiva y la antituberculosa. Adicionalmente, muchos derivados de la quinolina y de la quinazolin-4-ona frecuentemente se utilizan como bloques de construcción en la síntesis de nuevos candidatos a fármacos. Las aplicaciones terapéuticas que han encontrado los derivados de la quinolina y de la quinazolinona han motivado la síntesis de nuevas moléculas híbridas conformadas por estos dos sistemas heterocíclicos nitrogenados, cuyo estudio de la actividad biológica ha arrojado resultados prometedores. En este contexto, con el objetivo de ampliar los horizontes sintéticos de la metodología de síntesis de 4-estirilquinolinas desarrollada en el LSO de la UIS, en este trabajo se describe una ruta de síntesis de dos etapas para la obtención de nuevos compuestos híbridos con potencial biológico, en cuyas estructuras se conjugan el núcleo de la quinazolin-4-ona con el núcleo de quinolina con un apéndice estirilo en C4. La ruta de síntesis está basada en procesos de oxidación de 2-metilazaarenos y condensación-cicloadiación oxidativa de formilquinolinas con la antranilamida.
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    Uso Racional de (E)-2-metil-4-estirilquinolina-3-carboxilatos de Etilo en la Construcción Efectiva de Nuevos Híbridos Fusionados 10-(estiril)piridazino[4,5-b]quinolin-1(2H)-onas: Síntesis y Caracterización.
    (Universidad Industrial de Santander, 2025-08-29) Pradilla González, Diego Felipe; Palma Rodríguez, Alirio; Ardila Rodríguez, Diana Marcela; Pinzón Joya, Julio Roberto; Urbina González, Juan Manuel
    En las últimas décadas, el diseño y desarrollo de nuevas entidades moleculares ha concentrado gran parte de los esfuerzos en síntesis orgánica y química farmacéutica, prestando especial atención a los sistemas heterocíclicos considerados andamios privilegiados. Dentro de estos, los heterociclos nitrogenados han sido recurrentes como bloques de construcción en el descubrimiento de fármacos. En particular, los derivados quinolínicos han mostrado un amplio espectro de actividades biológicas, incluyendo propiedades anticancerígenas, antibacterianas, antiinflamatorias y antimaláricas. De igual manera, los sistemas dinitrogenados como la piridazin-3(2H)-ona han adquirido relevancia reciente por sus efectos cardiovasculares, antiinflamatorios, analgésicos, anticancerígenos, antivirales, antituberculosos y antidiabéticos. En este marco, en el LSO se implementó la síntesis dirigida de nuevos híbridos moleculares que integran los núcleos de la quinolina y la piridazinona, con énfasis en la obtención de compuestos del tipo (E)-2-fenil-10-estirilpiridazino[4,5-b]quinolin-1(2H)-ona, constituyendo el objetivo central del presente trabajo. Para ello se emplearon (E)-2-metil-4-estiril-quinolina-3-carboxilatos de etilo como bloques constructivos primarios, los cuales pasaron por procesos de oxidación y posterior condensación-ciclocondensación intramolecular, accediendo a los productos de interés, los cuales, se presenta por primera vez su síntesis y caracterización molecular. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopia de infrarrojo, espectrometría de masas de alta resolución y resonancia magnética nuclear 1H y 13C, así como el análisis bidimensional COSY, HMBC y HSQC. Se presenta, además, la elucidación estructural de un derivado final con buen hábito cristalino, usando la técnica de difracción de rayos X.