Síntesis y caracterización de nuevos híbridos moleculares estirilquinolina-quinazolin-4-ona a partir de (E)-4-estiril-2-metilquinolinas
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Date
2024-02-28
Authors
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
El núcleo de quinolina se encuentra en las estructuras químicas de gran variedad de compuestos de origen natural y sintético, que se han caracterizado por exhibir un amplio espectro de actividades biológicas siendo la antifúngica, la antimalárica, la antiasmática, la anticancerígena y la antiinflamatoria las más estudiadas; el anillo de la quinolina se constituye como uno de los andamios privilegiados para el desarrollo de moléculas biológicamente activas. Las quinazolin-4-onas, también, son ampliamente estudiadas por sus propiedades farmacobiológicas relevantes como la anticancerígena, la antimicrobiana, la antidiabética, la anti-VIH, la antihipertensiva y la antituberculosa. Adicionalmente, muchos derivados de la quinolina y de la quinazolin-4-ona frecuentemente se utilizan como bloques de construcción en la síntesis de nuevos candidatos a fármacos. Las aplicaciones terapéuticas que han encontrado los derivados de la quinolina y de la quinazolinona han motivado la síntesis de nuevas moléculas híbridas conformadas por estos dos sistemas heterocíclicos nitrogenados, cuyo estudio de la actividad biológica ha arrojado resultados prometedores. En este contexto, con el objetivo de ampliar los horizontes sintéticos de la metodología de síntesis de 4-estirilquinolinas desarrollada en el LSO de la UIS, en este trabajo se describe una ruta de síntesis de dos etapas para la obtención de nuevos compuestos híbridos con potencial biológico, en cuyas estructuras se conjugan el núcleo de la quinazolin-4-ona con el núcleo de quinolina con un apéndice estirilo en C4. La ruta de síntesis está basada en procesos de oxidación de 2-metilazaarenos y condensación-cicloadiación oxidativa de formilquinolinas con la antranilamida.
Description
Keywords
quinazolin-4-ona, quinolina, condensación-cicloadición oxidativa