Maestría en Química

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Browsing Maestría en Química by Author "Barbosa Jaimes, Luis Oveimar"

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    Resolución cinética de (r/s)-propanolol y (r/s)-atenolol vía reacciones de acetilación mediante la utilización de lipasas inmovilizadas
    (Universidad Industrial de Santander, 2009) Barbosa Jaimes, Luis Oveimar; Torres Sáez, Rodrigo Gonzalo; Ortiz López, Claudia Cristina
    El propanolol y el atenolol son conocidos agentes bloqueantes de receptores adrenérgicos usados comúnmente para el tratamiento de hipertensión arterial (ATH) y desordenes cardiovasculares. Sin embargo, su uso en forma racémica ha mostrado la existencia de efectos secundarios tales como bronco-constricción en pacientes asmáticos y diabetes en pacientes hipertensivos. Se ha demostrado que estos efectos secundarios son ocasionados por el enantiómero R. Por tal razones, muchos autores han propuesto la obtención de compuestos de alta pureza óptica para evitar estos efectos adversos observados en las mezclas racémicas. Actualmente, tanto el propanolol como el atenolol son distribuidos comercialmente en su forma racémica sin importar que su actividad biológica reside tan solo en su enantiómero S. Se ha bien establecido el uso de biocatalizadores como las lipasas de origen microbiano, para la En este studio, se investigo la enantioselectividad de derivados inmovilizados de lipasa de Candida antarctica B (Cal-B) en la resolución cinética del propanolol y del atenolol racémico en medio orgánico. Derivados de Cal-B inmovilizados sobre soportes de Eupergit C catalizaron la esterificación enantioselectiva de (R/S)-propanolol y (R/S)-Atenolol usando acetato de vinilo como donor acilo y tolueno como solvente orgánico. A fin de determinar las mejores condiciones de reacción, se determinaron los efectos ocasionados por la concentración de propanolol, atenolol, acetato de vinilo y carga del biocatalizador sobre la velocidad de conversión en la reacción de esterificación. La enantioselectividad de los diferentes derivados fue evaluada bajo las condiciones seleccionadas siguiendo el curso de la reacción por HPLC-quiral. Los derivados inmovilizados exhibieron diferentes relaciones enantiomericas (E) y excesos enantiomericos (eep), destacándose el derivado de Cal-B inmovilizado sobre el soporte EC con un E=57 y un eep=96 para el propanolol racémico y para el atenolol racémico con un E=65 y un eep=96.