Maestría en Química
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Item Estudio sobre la composición química de aceites esenciales y extractos de plantas endémicas de América (Hyptis colombiana, Satureja viminea y Ambrosia cumanensis), obtenidos en diferentes estados fenológicos, y evaluación de su actividad antioxidante(Universidad Industrial de Santander, 2023-11-13) Beltrán Pérez, Sheila Bridget; Stashenko, Elena E.; Martínez Morales, Jairo René; Sierra Prada, Lady Johanna; Carreño Díaz, Luz Ángela; Cano Calle, Hermínsul de JesúsDescripción: En este estudio, se recolectaron durante 2021-2023 las plantas promisorias nativas de S. viminea, H. colombiana y A. cumanensis, en tres estados fenológicos, vegetativo, floración y post-floración. El objetivo del estudio fue determinar la composición química y la actividad antioxidante de los AE y extractos vegetales y encontrar el estado vegetativo que proporcione las menores variaciones en su composición química y en la actividad antioxidante. Los AE se obtuvieron por hidrodestilación asistida por radiación de microondas y los extractos, a partir de material vegetal, antes y después de su destilación, por extracción con solvente asistida con ultrasonido. La caracterización química de los AE se realizó por GC/MS y GC/FID. Los extractos obtenidos con solvente se analizaron por UHPLC/ESI-Q-Orbitrap-MS. La actividad antioxidante se determinó por los ensayos de ORAC, ABTS+• y on-line HPLC-ABTS+•. En los AE de S. viminea, H. colombiana y A. cumanensis, se encontraron principalmente p-menta-3-en-8-ol, pulegona, (E)-β-cariofileno y su óxido, γ-curcumeno y ar-curcumeno. En los extractos hidroalcohólicos se identificaron ácidos hidroxicinámicos, flavonas glicosiladas, flavonoles, lactonas sesquiterpénicas y una piranona. Los AE y los extractos de las plantas de S. viminea e H. colombiana (fam Lamiaceae) por su rendimiento alto, composiciones químicas (contienen ácido rosmarínico) y valores de actividad antioxidante relativamente alta, podrían incorporarse a la cadena productiva de ingredientes naturales de los sectores cosmético y farmacéutico. Los extractos obtenidos del material vegetal destilado (biomasa residual) tienen compuestos fenólicos de interés, por tanto, la biomasa residual podría usarse para obtener un compuesto de interés biológico que puedan ser usados en distintos productos finales. Se recomienda cosechar S. viminea e H. colombiana en los estados vegetativo y floración, porque sus AE y extractos vegetales tienen las variaciones más bajas en composición química y actividad antioxidante. De una hectárea de cultivo de S. viminea o H. colombiana se podría obtener 20-40 kg/(ha año) del ácido rosmarínico.Item Formulación y análisis de estabilidad de un repelente tópico contra la picadura del mosquito Aedes aegypti(Universidad Industrial de Santander, 2023-11-10) Pérez Niño, Laura Marcela; Méndez Sánchez, Stelia Carolina; Duque Luna, Jonny Edward; Daza Espinosa, Martha Cecilia; Hidalgo Bucheli, William FernandoLa actividad de los repelentes de origen sintético contrasta con los efectos adversos que generan (irritación de la piel, toxicidad del sistema nervioso y absorción cutánea). Por lo cual, se proponen los repelentes de origen natural como una alternativa a estos repelentes. Dentro de estos se encuentran los aceites esenciales y sus compuestos mayoritarios, que presentan actividad repelente y son menos tóxicos. No obstante, las diferentes investigaciones reportadas destacan que su eficacia como repelentes no es significativa en comparación a los sintéticos. Por lo cual, el objetivo del presente estudio fue desarrollar una nanoemulsión (NE) con una mezcla de metabolitos secundarios (acetato de geranilo y nerolidol) con acción repelente y con estabilidad a largo plazo, así como proponer un posible mecanismo de recepción-acción de un repelente de origen natural y uno sintético (DEET), e identificar mediante herramientas computacionales las interacciones químicas del acetato de geranilo, nerolidol y DEET con proteínas involucradas en la recepción olfativa de los repelentes. Para la formulación de las distintas NEs se utilizó un rango de valores de equilibrio hidrofílico-lipofílico (HLB) de 11 a 15 para la mezcla de tensoactivos (Tween 80 + Span 80) empleando para la síntesis un procesador ultrasónico. Las NEs se caracterizaron por su tamaño de partícula, índice de polidispersidad (PdI) y potencial zeta. La caracterización de la mejor NE se realizó mediante Microscopía Electrónica de Barrido (SEM) y pH, además se evaluó su estabilidad a largo plazo, su perfil de liberación in vitro y su potencial irritante/corrosivo dérmico en ratones hembra BALB/c. La NE compuesta por Tween 80 al 14,3%, Span 80 al 5,7%, acetato de geranilo al 5% y nerolidol al 5% presentó un tamaño de partícula de 58,99 ± 0,55 nm, PdI de 0,25 ± 0,01, pH de 3,59 ± 0,02 y potencial zeta de -22,88 ± 1,22 mV. En la caracterización de la NE por SEM, se observó que la morfología de las gotas de la NE es esférica con aglomeraciones, adicionalmente, la NE brindó estabilidad a la mezcla de metabolitos por un periodo de 5 meses. En cuanto a la cinética de liberación del acetato de geranilo y del nerolidol, esta se ajustó al modelo cinético de orden cero mostrando una liberación controlada. Al evaluar el efecto de la NE en piel de ratón, se evidenció irritación a la cuarta hora de su aplicación. Por otra parte, para dilucidar un posible mecanismo de recepción/acción de una mezcla de metabolitos secundarios y el DEET, se utilizó como base de datos las proteínas que presentaron expresión diferencial después de la exposición de hembras adultas de Ae. aegypti a repelentes como la mezcla 1 (acetato de geranilo, α-bisabolol, nerolidol) y DEET de una investigación previa del grupo de investigación. Se realizaron diagramas de interacción proteína-proteína identificando a la frequenina como proteína que posiblemente conecta rutas metabólicas diferentes en el proceso de recepción de odorantes, por lo tanto, se investigó su efecto en la transmisión sináptica para identificar así más proteínas que podrían participar en la recepción de estos, y mediante herramientas computacionales como docking molecular se determinó las interacciones de estas proteínas con las moléculas repelentes. Se encontró que la exposición del mosquito Ae. aegypti al DEET altera la expresión de proteínas que intervienen en la producción de energía, síntesis de neurotransmisores, mensajeros secundarios y proteínas, mientras que la mezcla 1 afecta la expresión de proteínas relacionadas con el transporte axonal, anclaje de vesículas sinápticas, producción de energía y síntesis de proteínas. En conjunto los repelentes intervienen en la señalización, sinapsis, síntesis de óxido nítrico y producción de energía, la alteración de la expresión de todas esas proteínas podría conllevar a una disminución en la capacidad del insecto de percibir los odorantes afectando procesos como la transmisión sináptica y la producción de energía. Dentro de las proteínas que participan en la transmisión sináptica se encuentra la frequenina, esta participa en la cascada de señalización producida por los repelentes, en esta se identificaron proteínas que intervienen en la activación de canales iónicos y de receptores odorantes. Adicionalmente, se identificó que, de los metabolitos secundarios, el acetato de geranilo mostró interacciones con las proteínas frequenina, guanilil ciclasa y calmodulina, lo anterior indica que este podría intervenir en la liberación de neurotransmisores y en la producción de mensajeros secundarios. En resumen, fue posible encapsular el acetato de geranilo y el nerolidol en un sistema de nanoemulsión logrando una estabilidad por un periodo de cinco meses así como una liberación controlada de estos metabolitos, adicionalmente, el efecto repelente de moléculas tanto de origen sintético como natural posiblemente esté relacionado con una alteración en conjunto de diferentes proteínas que participan en la transmisión sináptica y la producción de energía, lo anterior podría desencadenar en una inhibición en la percepción de odorantes dificultando al insecto localizar el hospedero, además de interaccionar con proteínas que participan del proceso odorante como la frequenina, guanilil ciclasa y la calmodulina.Item Fotooxidación de timol y valenceno con dioxo-dicloro (4,4’-dicarboxilato-2,2’-bipiridina) molibdeno (VI)/TiO2 usando CO2 supercrítico como disolvente(Universidad Industrial de Santander, 2023-08-09) Neira Dulcey, Jane Angélica; Martínez Ortega, Fernando; Martínez Quiñónez, Henry; García Rojas, Verónica; Martínez Morales, Jairo RenéEl uso de CO2 supercrítico (scCO2) como disolvente en reacciones fotocatalíticas heterogéneas, presenta ventajas como son la eliminación de la resistencia a la transferencia gas/líquido y la reducción de la resistencia a la difusión de la película de fluido externo debido a su menor viscosidad. Así como un aumento de la concentración de compuestos orgánicos por el incremento de su miscibilidad en el scCO2. Su uso constituye un proceso más limpio y seguro con el medio ambiente porque es un gas natural que se encuentra en la atmósfera, no es tóxico ni inflamable, se puede obtener a partir de fuentes renovables, como el aire y la biomasa, es fácil de recuperar, de reciclar, y no deja residuos tóxicos en los productos finales. En este trabajo relacionado con la fotooxidación de timol y valenceno, se evaluó el uso del scCO2 como disolvente en lugar de acetonitrilo para aumentar la conversión y selectividad de la oxidación. La primera reacción evaluada fue la fotooxidación de una solución de valenceno 0,05 M, a 160 bar y 60 °C, mediante una reacción TAO fotoinducida catalizada por el complejo de dioxo-dicloro(2,2’-bipiridina-4,4’-dicarboxilato) molibdeno(VI) soportado en TiO2 (NPsTiO2 aminadas y NTsTiO2). En este caso, se obtuvo una conversión del 41%, y una selectividad de 46% para 1,10-epoxido de valenceno y 54% para nootkatona. La segunda reacción evaluada fue la fotooxidacion selectiva de una solución de timol 0,226 M, usando como catalizador NPsTiO2 aminadas y NTsTiO2. Se observó una conversión del 48% con una selectividad hacia la timoquinona mayor a 97 % a 140 bar y 40 °C. En ambas reacciones se usó como agente oxidante 8,1% de O2 e irradiación LED (365 nm, potencia: 6W) durante 5 h de reacción. Se evidenció que el uso del ScCO2 como disolvente aumentaba la conversión del terpeno, disminuyendo los tiempos de reacción y favoreciendo la selectividad del producto, así como un aumento en la eficiencia fotónica y eficiencia catalítica.Item Evaluación de formulaciones surfactante/nanopartículas para el recobro mejorado de un crudo pesado colombiano(Universidad Industrial de Santander, 2023-07-23) Jiménez Caballero, Michell Andrey; León Bermúdez, Adán Yovani; Molina Velasco, Daniel Ricardo; Ariza León, Emiliano; Martínez Ortega, Fernando; Mejía Ospino, EnriqueEl crudo pesado es una de las fuentes más estudiadas para compensar la elevada demanda energética mundial, debido a la disminución de las reservas de crudo liviano en el mundo. Sin embargo, sus elevadas viscosidades dificultan las operaciones de recuperación, por lo que es necesario utilizar sofisticadas técnicas de recobro mejorado de hidrocarburos. Una de estas técnicas es la inyección con surfactantes, la cual disminuye la tensión interfacial crudo/agua, genera emulsificación y modifica la mojabilidad del yacimiento, lo que aumenta la eficacia de la recuperación de petróleo. Sin embargo, se ha descubierto que la adición de nanopartículas (NPs) pueden mejorar aún más la eficacia de los surfactantes en la recuperación de crudos con baja gravedad API. Esta investigación determinó formulaciones de surfactante/nanopartículas para su uso en procesos de recobro mejorado. Se utilizaron tres surfactantes (SDBS, SDS y Surf-A), dos nanopartículas (sílice y alúmina) y un crudo pesado de 16,80 °API proveniente del Valle Medio del Magdalena de Colombia. Para determinar las mejores formulaciones de surfactantes/NPs, se realizaron pruebas de tensión interfacial, viscosidad y estabilidad de la emulsión. Por último, se realizaron pruebas de detergencia y ángulo de contacto para verificar el efecto de las formulaciones sobre la mojabilidad de la roca. El surfactante Surf-A obtuvo los mejores resultados en las pruebas de tensión interfacial con un valor de 0,5074 mN/m, siendo el tensioactivo utilizado en las formulaciones de surfactante/nanopartículas, con una concentración de 3.000 mg/L y una salinidad de 15.000 mg/L de NaCl. No obstante, al adicionar 50 mg/L de nanopartículas de SiO2 se produjeron los resultados más eficientes en las pruebas de interacción fluido/fluido, reduciendo la tensión interfacial crudo/agua en 72,10% y la viscosidad de las emulsiones en 94,09% a 60 °C. Asimismo, en las pruebas de interacción roca/fluido, este nanofluido permitió el incremento sobre la recuperación de crudo pesado mediante pruebas de detergencia en un 11,00% en comparación con el surfactante sin nanopartículas, el cual fue de 2,65%. Estos resultados mostraron que la metodología empleada se puede considerar como una alternativa a los problemas de fluidez y movilidad que afectan a la recuperación y transporte de crudo pesado. Finalmente, esta investigación ayudó a comprender el efecto de las formulaciones de surfactantes/nanopartículas sobre los fenómenos interfaciales entre crudo, agua y roca, siendo un indicio en la mejora de los mecanismos de recuperación utilizados por los surfactantes para la extracción de crudo pesado, generando un aporte novedoso a nivel científico para su uso en el recobro mejorado de crudos pesados.Item Evaluación del efecto repelente contra Lasioderma serricorne de aceites esenciales de Cymbopogon martinii, C. winterianus, Lippia origanoides y sus fracciones(Universidad Industrial de Santander, 2023-06-01) Rosero Rosero, Johanna Catalina; Stashenko, Elena E.; Martínez Morales, Jairo René; Daza Espinosa, Martha Cecilia; Duque Luna, Jonny EdwardLasioderma serricorne (Ptnidae) es un insecto que produce serias afectaciones en cultivos del tabaco y otros productos almacenados. Con el fin de buscar nuevas fuentes de compuestos que puedan ser utilizados en el control de plagas alimenticias, se estudió el efecto repelente que pueden producir los aceites esenciales (AE) de Cymbopogon martinii, C. winterianus y L. origanoides sobre una cepa establecida de este espécimen. El AE obtenido pon destilación por arrastre con vapor se fraccionó en un microdestilador al vacío en donde se obtuvieron diferentes fracciones enriquecidas con compuestos de tipo monoterpeno oxigenado, terpenos fenólicos y sesquiterpenos. El AE y las fracciones se caracterizaron por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC/MS) y se cuantificaron por cromatografía de gases con un detector de ionización en llama (GC/FID). Para la medición de la actividad repelente de los AE y de las fracciones se empleó el ensayo del área de preferencia con tres concentraciones posibles (0,02 μL/cm2, 0,2 μL/cm2 y 0,04 μL/cm2). Los compuestos mayoritarios identificados en los AE de C. martinii y C. winterianus fueron mayoritariamente de tipo monoterpeno oxigenado. Para el AE de L. origanoides predominaron los terpenos fenólicos. La actividad repelente mostró que los AE y fracciones en donde se cuantificó la mayor cantidad de monoterpenos oxigenados como citronelal, geraniol, citronelol tuvieron los mayores porcentajes de repelencia. Dentro de las fracciones, la fracción 2 (F2) obtenida del AE de C. winterianus mostró el mayor porcentaje de repelencia (94%) a una concentración de 0,4 µL/cm2; la fracción 3 (F3) del AE de C. martinii tuvo una alta repelencia (82%). Por medio de estos resultados se demostró que los AE de las tres especies podrían ser utilizados en el desarrollo de un repelente comercial natural con efectos repelentes sobre insectos del orden coleóptera.Item Uso racional de 4-estiril-2-metilquinolinas y 2’-amino-chalconas en la síntesis efectiva de nuevas series de (Z)-2-((4-((E)-estiril)quinolin-2-il)metilen)indolin-3-onas y (E)-4-estiril-quinazolinas(Universidad Industrial de Santander, 2023-05-27) Lípez Pinzón, Kelly Johanna; Palma Rodríguez, Alirio; Rodríguez Ibáñez, Diego Fernando; Urbina González, Juan Manuel; Cardona Galeano, Wilson IsidroEl diseño y síntesis de nuevos candidatos a fármacos se ha constituido como una de las tareas principales de estudio por parte de las químicas orgánica y medicinal. Dentro de las estrategias de diseño racional empleadas con mayor frecuencia para la síntesis de nuevas moléculas híbridas se destaca la hibridación molecular, que consiste en la conjugación o fusión de dos o más unidades farmacofóricos de diferentes sustancias bioactivas en una nueva molécula estructuralmente más compleja, denominada híbrido molecular que podría exhibir propiedades biológicas similares o mejoradas a las de sus fragmentos progenitores. La quinolina y la quinazolinona son dos tipos de compuestos heterociclos nitrogenados que se emplean con frecuencia como horma molecular para la preparación de nuevos compuestos híbridos. Estas dos clases de heterociclos se caracterizan por exhibir un amplio espectro de actividades biológicas y porque sus estructuras químicas están presentes en diversos medicamentos empleados en la actualidad para el tratamiento de enfermedades de diversa índole. En el presente trabajo de investigación se desarrolló con éxito metodologías de síntesis para acceder a nuevos híbridos moleculares de los tipos chalcona-quinolina, quinolina-indolinona y 4-estirilquinazolina. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopia de infrarrojo, espectrometría de masas de alta resolución y resonancia magnética nuclear 1H y 13C, así como el análisis bidimensional COSY, HMBC Y HSQC, y Difracción de Rayos X.Item Efecto de iones mono y divalentes sobre la alteración de la humectabilidad en rocas de tipo arenisca durante la inyección de agua de composición química modificada(Universidad Industrial de Santander, 2023-05-26) Monares Bueno, Fabián Leonardo; Henao Martínez, José Antonio; Maya Toro, Gustavo Adolfo; Ballesteros Rueda, Luz Marina; Mejía Ospino, EnriqueEn este trabajo de investigación se evaluó el efecto de diferentes iones inorgánicos mono y divalentes en la alteración de la humectabilidad, a nivel de laboratorio, de rocas de tipo arenisca provenientes de un yacimiento colombiano, con potencial aplicación en EOR a través de la técnica ABCW. Experimentalmente, se caracterizó los componentes individuales del sistema crudo-roca-salmuera con ayuda de diversas técnicas analíticas, se determinó el ángulo de contacto entre la gota cautiva de crudo sobre superficies de roca empleando como medio diferentes formulaciones salinas, se midió el potencial zeta entre la interfase salmuera-roca y se realizó ensayos de eficiencia de desplazamiento de crudo con el fin de que se cuantificara el recobro de hidrocarburos y correlacionaran los resultados obtenidos con variaciones en la humectabilidad del sistema de yacimiento. De esta manera se obtuvo algunas formulaciones con actividad LSE de interés para un yacimiento particular colombiano.Item Diseño y fabricacion de un nanocontenedor hidrofobico inteligente para la liberacion controlada de moleculas modelo(Universidad Industrial de Santander, 2019) Nieto Soto, Ana Maria; Rios Angarita, FabianNanoestructuras de alúmina (AAO-NEs) fueron obtenidas por anodizado de aluminio de dos pasos, bajo condiciones de voltaje constante (60 V) durante 3 y 6 horas, en una solución acuosa de ácido oxálico de concentración 0,3 M (H2C2O4). El material sintetizado fue empleado como material de partida para el diseño de un nanocontenedor hidrofóbico inteligente. Las AAO-NEs poseían morfología con presencia de celdas hexagonales y formación de nanotubos, poros de tamaño entre que contenía un silano aminado y un silano alifático, encontrando la mejor mezcla con respuesta a la variación de pH, depositada inicialmente en superficie de vidrio, generando una superficie inteligente, con el fin de evaluar su estado de apertura y cierre bajo condiciones de acidez (pH 5,0) y neutralidad (pH 7,0), respectivamente. La efectividad de la superficie inteligente fue determinada cargando Safranina O (SO), 2,7-diclorofluoresceína (DF), rosa de bengala (RB), sudán III (S III) y ketoconazol (KETO), como moléculas modelo. Posteriormente se estudió su liberación y retención, encontrando que en ambientes ácidos hay liberación espontánea de la carga, mientras que en medio neutro hay retención de gran parte de esta. Se demostró que es posible crear un nanocontenedor hidrofóbico inteligente, sensible al cambio de pH. El material sintetizado fue caracterizado con técnicas analíticas como ángulo de contacto, espectroscopia de UV-Vis, FTIR-ATR y SEM.Item Prediccion de propiedades fisicoquimicas de fondos de vacio y crudos pesados colombianos a partir de espectrometria de masas (maldi-tof/tof), espectrometria vibracional (ft-ir y raman) y quimiometria(Universidad Industrial de Santander, 2019) Betancourt Pamplona, Milton Javier; Mejía Ospino, EnriqueEn los últimos años ha habido un aumento en la cantidad de crudos pesados y fondos de vacío a procesar en las refinerías alrededor del mundo. Estos dos tipos de cargas son muy difíciles de manipular y caracterizar debido a su alta viscosidad y alta complejidad composicional. Su caracterización es esencial para diseñar procesos de refinación que permitan maximizar sus rendimientos y obtener productos de calidad. Generalmente, esta caracterización se realiza mediante métodos analíticos estándar. Estos métodos frecuentemente consumen tiempo, son elaborados, costosos y requieren de una gran cantidad de muestra y disolventes. En este trabajo se propuso como objetivo principal desarrollar metodologías sencillas, rápidas y confiables que eviten el uso de disolventes y grandes cantidades de muestra, para determinar diferentes propiedades fisicoquímicas de crudos pesados y fondos de vacío colombianos. Las metodologías consistieron en combinar espectroscopia infrarroja de reflectancia total atenuada (FTIR-ATR), espectroscopia Raman y espectrometría de masas MALDI-TOF con el método quimiométrico de regresión por mínimos cuadrados parciales (PLS). Se desarrollaron modelos PLS de calibración y validación para predecir gravedad API y residuo de carbón (RC) de fondos de vacío y crudos pesados colombianos. La eficiencia de los modelos se evaluó mediante la estadística de las raíces cuadradas de los errores medios de calibración (RMSEC) y predicción (RMSEP) y del coeficiente de correlación (R2). Las altas correlaciones encontradas entre los valores de referencia y los valores predichos mediante FTIR-ATR, Raman y masas MALDI-TOF demuestran la credibilidad de los métodos propuestos. Además, los resultados revelaron que se pueden incluir en un mismo modelo las dos cargas investigadas cuando se usa el método de calibración multivariable PLS.Item Identificacion de biomarcadores fitoplanctonicos utilizando espectrometria de masas maldi tof con matrices de transferencia electronica(Universidad Industrial de Santander, 2019) Diaz Sanchez, Luis Miguel; Combariza Montañez, Marianny Yajaira; Blanco Tirado, CristianLos microorganismos fotosintéticos son la base de las cadenas tróficas y se encargan de fijar casi el 40% del CO2 atmosférico. Adicionalmente, se estima que, como resultado de esta fijación, se produce gran parte del oxígeno atmosférico. El objetivo de este trabajo fue identificar biomarcadores fitoplanctónicos (pigmentos fotoprotectores y fotosintéticos), en muestras de agua, utilizando matrices de transferencia electrónica en espectrometría de masas MALDI-TOF. Las muestras de agua fueron filtradas en filtros Whatman® de microfibra (GF/F, 47 mm, poro: 0.7 μm) para retener los microorganismos. Los pigmentos se extrajeron por radiación de ultrasonidos de los filtros usando una mezcla de EtOH:THF, 1:1(v/v), 0,1% NH4OH, previa realización y análisis de un diseño experimental 23 . Los extractos se analizaron por UV-Vis, HPLC, LDI-MS y MALDI-MS. El análisis UV-Vis de los extractos mostró un espectro típico de absorción para clorofilas (400-800 nm) y carotenoides (400-500 nm). El análisis por HPLC permitió separar los principales componentes del extracto, identificar algunos pigmentos fitoplanctónicos y cuantificarlos. El análisis ET MALDI de los extractos mostró principalmente señales correspondientes a cationes radicales de pigmentos como: clorofila a y sus derivados, y carotenoides de tipo xantofila. Se evaluó el desempeño de diferentes matrices MALDI para el análisis de los pigmentos fitoplanctónicos.Item Sintesis de nuevos derivados 1,7-diaril julolidinicos polisustituidos via la reaccion de povarov cationica. compuestos con potenciales aplicaciones medicinales u optoelectronicas(Universidad Industrial de Santander, 2019) Cala Gomez, Luis Javier; Romero Bohorquez, Arnold RafaelLos compuestos heterocíclicos son conocidos por su presencia en la naturaleza y su responsabilidad en las propiedades medicinales de algunos extractos, dentro de los compuestos heterocíclicos se destacan las tetrahidroquinolinas, bloque constituyente tanto de productos naturales como de fármacos sintéticos. Por otra parte, las Julolidinas poseen una estructura heterocíclica más grande y que puede ser construida a partir del núcleo tetrahidroquinolínico, que además han sido estudiadas ampliamente durante las últimas décadas, principalmente debido a sus propiedades optoelectrónicas y su potencial actividad sobre enzimas relacionadas con el desarrollo de diversas enfermedades entre las cuales se destaca el cáncer. A consecuencia de lo anterior, el Grupo de Investigación en Compuestos Orgánicos de Interés Medicinal CODEIM-, consideró de gran importancia la obtención de una serie de precursores N-bencil tetrahidroquinolínicos mediante la reacción de Povarov catiónica a partir de N-bencil anilinas, formaldehído y propenil bencenos que luego fueron sometidos a una N-desbencilación catalítica para generar las aminas secundarias libres (tetrahidroquinolinas) que sirvieron como precursores para una segunda Reacción de Povarov Catiónica que condujo a la obtención de una pequeña galería de compuestos julolidínicos 1,7-diaril sustituidos asimétricos. De manera paralela se estudió la one-potde 1,7-diaril julolidinas simétricas. Finalmente, una vez obtenidos todos los productos finales julolidínicos, se procedió a estudiar la deshidrogenación catalítica como herramienta para aumentar la planaridad y conjugación del sistema heterocíclico, sin embargo, no se logró la obtención de ningún producto pese a las múltiples condiciones estudiadas. En contraste, tras estudiar diversas condiciones para un acoplamiento de Suzuki, se logró acceder satisfactoriamente a dos productos julolidínicos 1,7,9-triaril sustituidos a los que se les estudio de manera preliminar su absorción en el ultravioleta visible por su analogía estructural con compuestos con propiedades optoelectrónicas.Item Evaluacion de la bioaccesibilidad de cadmio en diversas formulaciones de chocolateria por digestion gastrointestinal in vitro(Universidad Industrial de Santander, 2019) Murillo Mendez, Cristian Jahir; Molina Velasco, Daniel Ricardo; López Giraldo, Luis JavierEl cacao es uno de los productos agrícolas más importantes del mundo y posee componentes bioactivos de alto impacto biológico como polifenoles, metilxantinas y componentes precursores de aroma. Sin embargo, la mayoría de sus productos derivados, como el chocolate, poseen concentraciones de Cd por encima de las estipuladas por la Unión Europea. Este metal pesado impacta negativamente en la salud humana debido a que su presencia, aún en bajas concentraciones, puede provocar efectos adversos. Para estudiar la toxicidad del Cd presente en matrices de productos derivados del cacao es necesario conocer la concentración total del mismo en estos productos y determinar el porcentaje de Cd que es bioaccesible en el cuerpo humano. Para tal fin, este trabajo se enfocó en evaluar la bioaccesibilidad de Cd en formulaciones de chocolatería con concentraciones de componentes diferentes por digestión gastrointestinales in vitro; se correlacionó las diferencias de bioaccesibilidad con los componentes principales (cacao, leche, azúcar y contenido de Cd total en el cacao); y, por último, se propuso una formulación de chocolate que posea el menor valor de bioaccesibilidad de Cd. Los resultados se expresaron mediante un modelo matemático, con predicciones de 94% y errores de validación del modelo menores al 12%. Se obtuvieron valores de bioaccesibilidad de Cd en las formulaciones de chocolate entre 7 y 32% aproximadamente, donde los valores más bajos correspondieron a formulaciones de chocolate amargo (proporción de 7 g de cacao y 2 g de azúcar). Se concluyó que el contenido de cacao y de azúcar en la formulación poseen efecto negativo en los valores de bioaccesibilidad de Cd, mientras que el contenido de leche y la concentración de Cd total en el cacao poseen efecto positivo. __________________________ 1Item Los 2-aminobifenilos como bloques de construcción estratégicos en la síntesis de nuevas fenantridinas C6-sustituidas y N-bifenil cinamamidas bajo conceptos de la química verde(Universidad Industrial de Santander, 2023-03-15) Villamizar Mogotocoro, Andrés Felipe; Kouznetsov, Vladimir Valentinovich; Puerto Galvis, Carlos Eduardo; Pinzón Joya, Julio Roberto; Palma Rodríguez, AlirioEl sistema heterocíclico de las fenantridinas ha sido extensamente estudiado desde el punto de visto sintético y farmacológico, debido a que este hace parte constitutiva de numerosos compuestos que poseen un alto potencial biológico. De otro lado, el núcleo de la cinamamida también representa un interesante bloque de construcción con importantes manifestaciones de actividad biológica, siendo la actividad anticancerígena, la más importante. Es por eso por lo que, el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio) de la Universidad Industrial de Santander, ha enfocado sus esfuerzos en crear nuevos sistemas heterocíclicos con promisoria actividad biológica. Así, mediante la utilización de una ruta de síntesis propia se logró acceder a 21 nuevos compuestos: dos 6-fenetilfenantridinas y diecinueve 6-arilfenantridinas; siete N-bifenil cinamamidas/3-fenilpropanamidas, a partir de los 2-aminobifenilos como sustratos de partida clave. La ruta de síntesis diseñada e implementada comprendió el uso de la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki–Miyaura y modificaciones de las reacciones de ciclación intramolecular de Pictet–Hubert y Pictet–Spengler, todas bajo el uso de radiación de microondas como método de activación. En este Trabajo de Investigación se reportan las propiedades físicas y espectroscópicas de los productos intermedios y finales obtenidos durante la síntesis, por medio de los métodos convencionales de elucidación como la espectroscopia de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de hidrógeno (RMN 1H) y de carbono (RMN 13C) y, eventualmente, difracción de rayos X de monocristal.Item Diseño e implementación de un método cromatográfico para el fraccionamiento de extractos, obtenidos con disolvente y CO2 supercrítico, de material vegetal después de su destilación, de plantas aromáticas de la biodiversidad colombiana(Universidad Industrial de Santander, 2023-02-26) Muñoz Álvarez, Félix Camilo; Stashenko, Elena E.; Martínez Morales, Jairo René; Pinzón Joya, Julio Roberto; Combariza Montañez, Marianny YajairaLippia origanoides (Verbenacae), quimiotipo felandreno, Turnera diffusa (Turneraceae) y Varronia curassavica (Boraginaceae), son plantas aromáticas presentes en la biodiversidad colombiana. Sus aceites esenciales (AE) y extractos poseen propiedades biológicas e.g., antioxidante, antimicrobiana, antiviral, antitumorales, entre otras, que se atribuyen principalmente a la presencia de metabolitos secundarios como compuestos fenólicos. La destilación de estas plantas permite obtener los AE, y la biomasa residual es usada principalmente como compostaje o para la fabricación de combustibles. En la actualidad, se considera necesario, el estudio de nuevas formas de aprovechar este “desecho”. En este trabajo de investigación, la biomasa residual de las plantas bajo estudio fue usada para obtener extractos mediante disolvente y CO2 supercrítico. Los extractos obtenidos, se caracterizaron por técnicas de cromatografía líquida de alta resolución como HPLC/DAD y UHPLC/ESI-Orbitrap-HRMS. Fue posible determinar que, el proceso de destilación afecta la composición y cuantificación química del extracto, así como, su rendimiento de extracción. Se desarrolló un método de cromatografía líquida preparativa para el fraccionamiento de extractos obtenidos, con disolvente y CO2 supercrítico, de material vegetal después de su destilación. Se estudiaron parámetros operacionales como el flujo de fase móvil, el volumen de inyección de la muestra, las longitudes de onda de detección, el gradiente de elución, entre otros. El método implementando, permitió aislar compuestos que presentan propiedades biológicas de interés y que tienen un valor comercial alto. En extractos de L. origanoides, quimiotipo felandreno, fue posible aislar compuestos como el eriodictiol-7-O-glucósido, el eriodictiol, la pinocembrina y la galangina, en T. diffusa, la acacetina metilada, y en V. curassavica, el ácido rosmarínico, la hidroxi-artemetina, la artemetina y la retusina. Es posible utilizar y aprovechar la biomasa residual, producto de la destilación de las plantas aromáticas, como una fuente de compuestos naturales.Item Obtención de extractos hidroalcohólicos de las especies Scutellaria incarnata Vent, S. coccinea y S. ventenatii Hook x S. incarnata para su fraccionamiento y determinación de sus propiedades antivirales y antioxidantes(Universidad Industrial de Santander, 2023-02-26) Porras Triana, Silvia Marcela; Stashenko, Elena E.; Sierra Prada, Lady Johanna; Martínez Morales, Jairo René; Carreño Díaz, Luz Ángela; Méndez Sánchez, Stelia CarolinaLas plantas del género Scutellaria (Familia Lamiaceae) poseen una gran variedad de metabolitos secundarios bioactivos, con diversas propiedades biológicas, e.g., antiinflamatorias, antialergénicas, antioxidantes, antivirales y antitumorales. En este estudio se recolectaron partes aéreas de tres especies de Scutellaria spp. (100 g), se secaron y molieron. Los extractos se obtuvieron por extracción con solvente asistida con ultrasonido. La caracterización química se realizó mediante UHPLC/ESI-Q-Orbitrap-MS. Los extractos de Scutellaria spp. fueron fraccionados por prep-HPLC para obtener fracciones enriquecidas con compuestos bioactivos. Las flavonas y flavanonas fueron los principales metabolitos secundarios identificados en los extractos de Scutellaria spp. Se aislaron seis fracciones de S. incarnata, seis de S. coccinea y ocho de S. ventenatii x S. incarnata. Se lograron aislar baicaleína, dihidrobaicaleína y wogonina de manera individual. El extracto de S. coccinea mostró las actividades antioxidante, y antiviral más altas (3830 μmol Trolox®/g extracto e índice de selectividad (IS) de 213, respectivamente), seguido del extracto de S. incarnata (2510 μmol Trolox®/g extracto e IS de 10, respectivamente) y S. ventenatii x S. coccinea (2900 μmol Trolox®/g extracto e IS de 7.6, respectivamente). La fracción de baicaleína mostró las actividades antioxidante y antiviral más altas (3775 μmol Trolox®/g compuesto e IS de 4.8, respectivamente), mientras que la fracción de wogonina, mostró las actividades más bajas (5060 μmol Trolox®/g extracto e IS de 0, respectivamente). Anualmente, de una hectárea de un cultivo de plantas de Scutellaria spp. se podrá obtener alrededor de 4 kg de baicalina y 2 kg de dihidrobaicaleina-glucurónido, sustancias de interés comercial debido a su actividad biológica, por lo que las plantas de Scutellaria spp. estudiadas podrían usarse para obtener extractos y compuestos bioactivos individuales con potencial antioxidante y antiviral para el sector farmacéutico y fitoterapéutico.Item Estudio de la composición química y evaluación de la capacidad fotoprotectora in vitro contra la radiación UVA y UVB de extractos de algunas plantas medicinales cultivadas en Colombia(Universidad Industrial de Santander, 2023-02-27) Reyes Atuesta, Sheylla Tatiana; Stashenko, Elena E.; Martínez Morales, Jairo René; Daza Espinosa, Martha Cecilia; Hidalgo Bucheli, William FernandoLas sustancias naturales pueden utilizarse como ingredientes para mejorar las propiedades de productos de protección solar, ya que algunos compuestos fenólicos juegan un papel importante como fotoprotectores. En este trabajo de investigación se estudiaron extractos hidroalcohólicos obtenidos de las especies Achyrocline saturejoides, A. bogotensis y Lantana colombiana, que son plantas nativas de América del Sur. En la medicina tradicional se han utilizado para el tratamiento de enfermedades de la piel y otras dolencias. Los extractos hidroalcohólicos se analizaron por UHPLC-ESI-Q-Orbitrap-MS. El potencial fotoprotector se evaluó según los siguientes parámetros: el factor de protección solar por el método de Mansur (SPF in vitro), la relación UVA1/UV y la estimación de la longitud de onda crítica (λc). La actividad antioxidante se determinó por el método de decoloración del catión-radical ABTS+·y por el método on-line HPLC-DAD-ABTS+·. Se evaluó la fotoestabilidad de los extractos frente a la radiación UVA (λ= 365 nm, 40 mW/cm2). En los extractos hidroalcohólicos se identificaron 38 compuestos diferentes entre lo que figuraron ácidos hidroxicinámicos, ésteres de ácido cafeico, flavonoles, flavonas, flavanonas, fenilpropanoides e isoflavonas. En la prueba on-line HPLC-DAD-ABTS+·, se observó que la capacidad antioxidante total de los extractos estudiados se debió en gran parte a la presencia de ésteres de ácido cafeico y flavonoles, como la quercetina y algunos derivados glicosilados. De acuerdo con los resultados de los parámetros de protección, todos los extractos podrían utilizar en productos de protección solar; los extractos de las plantas del género Achyrocline se consideraron como agentes de protección media y, los extractos de A. saturejoides y L. colombiana como sustancias de amplio espectro (λc ≥370 nm). Los extractos de A. bogotensis y A. saturejoides fueron estables a la radiación UVA, ya que después de 2 h de irradiación conservaron el 90 % de su capacidad antioxidante.Item Puntos cuánticos inmovilizados en nanocelulosa como sensores químicos para la detección de cadmio(Universidad Industrial de Santander, 2023-02-23) Amaya García, Daniel Alfonso; Blanco Tirado, Cristian; Cerón Cifuentes, Jhonny Mauricio; Mejía Ospino, Enrique; Doerr, MarkusLa producción de cacao es una actividad económica de gran importancia para la economía santandereana, prueba de esto es que Santander es el departamento con mayor producción. Sin embargo, los suelos santandereanos encaminados al cultivo de cacao tienen altas concentraciones de cadmio. Por lo anterior, la búsqueda de nuevos materiales sensores que permitan realizar mediciones de cadmio en campo y de forma sencilla es práctica, es vital para mantener la competitividad de los productos derivados del cacao en mercados extranjeros. El presente trabajó se enfoco en la obtención de bionanosensores a partir de la inmovilización de TG-CdSe QDs en nanofibras celulosa oxidadas con TEMPO, esto siguiendo una metodología de formación in-situ y una de dispersión mecánica. Los bionanocompositos obtenidos fueron caracterizados y se evaluó su potencial como posibles sensores químicos de cadmio.Item Efecto de la adición de nanohilos de cobre (NWs Cu) en la viscosidad y en las propiedades de filtrado de lodos de perforación a base de agua(Universidad Industrial de Santander, 2022-11-02) Díaz Izaquita, Iván Felipe; Mejía Ospino, Enrique; Cabanzo Hernández, Rafael; Baldovino Medrano, Víctor Gabriel; Molina Velasco, Daniel RicardoEn los últimos años, la nanotecnología ha sido importante en diferentes industrias debido a sus novedosas propiedades. En la industria petrolera, la nanotecnología se ha utilizado en diferentes áreas, por ejemplo, la recuperación mejorada de petróleo, la catálisis, la corrosión y los fluidos de perforación. El fluido de perforación es el componente más crítico de la operación de perforación. Los fluidos de perforación más comunes son los basados en agua y en petróleo. Sin embargo, el lodo de perforación a base de agua (WBM) se prefiere a otros fluidos a pesar de sus limitaciones porque su uso reduce los problemas medioambientales. Sus propiedades reológicas y de filtración son importantes para su correcto funcionamiento. Estas características se controlan mediante la adición de aditivos poliméricos de control del filtrado, agentes viscosificante y, recientemente, diferentes tipos de nanopartículas. Las nanoestructuras metálicas 3D, como las nanopartículas, es el nanomaterial más utilizado. Sin embargo, también existen otros nanomateriales como los nanotubos, las nanofibras, las nanoplacas y los nanohilos (NWs). Las nanoestructuras metálicas 1D, como los nanohilos, se han distinguido por su conductividad eléctrica, flexibilidad mecánica, características térmicas, catalíticas y morfológicas. En este estudio, se informó del uso de nanohilos de cobre (NWs de Cu) para mejorar las propiedades reológicas y de pérdida de filtrado del fluido de perforación a base de agua. La síntesis del nanomaterial se llevó a cabo mediante una reacción redox con sales de cobre (ll), utilizando hidracina en una solución acuosa como agente reductor. El crecimiento anisotrópico fue mediado con etilendiamina. La morfología se ha estudiado mediante microscopía electrónica de barrido de emisión de campo (SEM) y análisis de difracción de rayos X (XRD). Los NWs se caracterizaron mediante espectroscopia infrarroja. La prueba de filtración se realizó a temperatura ambiente y 100 psi. Los resultados experimentales muestran que la interacción de los CuNWs con la bentonita y los polímeros dio lugar a una disminución de la viscosidad aparente (AV), la viscosidad plástica (PV), el punto de fluencia (YP) y la pérdida de fluido API.Item Estudio teórico del efecto de la incorporación de óxido de grafeno sobre el cemento(Universidad Industrial de Santander, 2022-09-16) López Meza, Andrés Camilo; Mejía Ospino, Enrique; Muñoz Rugeles, Leonardo; Santos Santos, Nicolás; Doerr, Markus; Blanco Tirado, CristianEl hidrato de silicato de calcio (C-S-H) es el producto de hidratación más importante en el material cementante. Debido a su complejidad, la investigación sobre sus propiedades mecánicas está todavía en curso. De igual manera, la construcción de los modelos de gel C-S-H ha sido un problema de gran interés ya que no se cuenta con una estructura definida. Por lo tanto, en esta investigación se presenta la validación de distintos modelos de gel C-S-H con relaciones calcio-silicio (C/S) de 1.1, 1.3, 1.5, 1.7 y 1.9, y relaciones agua-silicio (W/S) de 1.3, 1.5, 1.7, 1.9 y 2.1, usando metodologías de recocido simulado en combinación con dinámica molecular, utilizando los campos de fuerza ClayFF y CSHFF. Se presentan, los resultados del cálculo de las propiedades mecánicas, porosidad, área superficial y área superficial específica, encontrando que el aumento de cada una de estas relaciones ocasiona una diminución de los módulos de Bulk, Shear y Young, y un aumento en la relación de Poisson, mientras que el aumento de estas relaciones ocasiona el incremento en el porcentaje de porosidad. Finalmente, se evaluó el efecto de la inclusión de láminas de óxido de grafeno con distintas relaciones carbono-oxígeno, determinando que para el módulo de Bulk, Shear y Young el incremento del grado de oxidación ocasiona un aumento que varía entre 4.9%-27.1%, 13.7%-36.7% y 7.2%-34.2% respectivamente. En el caso de la relación de Poisson el aumento de la relación C/O del óxido de grafeno ocasiona una disminución de este, variando entre el 3.8% y el 17.5%.Item Determinación de propiedades superficiales y mecánicas del silicato de calcio hidratado (C-S-H) por dinámica molecular(Universidad Industrial de Santander, 2022-09-13) Beltrán Larrotta, José Ignacio; Mejía Ospino, Enrique; Muñoz Rugeles, Leonardo; Doerr, Markus; Blanco Tirado, CristianLa complejidad estructural a nivel molecular del gel de silicato de calcio hidratado (C-S-H), productos de hidratación dominante dentro de los productos que constituye la pasta de cemento, no ha permitido su completa comprensión. La urgente necesidad de evaluar el efecto entre la composición química y las propiedades mecánicas permanece esencialmente inexplorada, debido a la existencia de limitantes experimentales para la caracterización estructural completa, lo que presentó un desafío en la comunidad científica, conllevando a la integración de tratamientos experimental-teórico, para obtener un mayor acercamiento y comprensión a la estructura. Por lo tanto, el propósito de este trabajo es evaluar el efecto de modelos bajo diferentes relaciones Calcio-Silicio (C/S) 1.2, 1.4, 1.6, 1.8 y 2.0 y relaciones Agua Silicio (W/S) de 1.3, 1.5, 1.7, 1.9 y 2.1, incorporando para su construcción la metodología del recocido simulado en conjunto con dinámica molecular, donde se empleó para ello el campo de fuerza CLAYFF. Ahora bien, los resultados obtenidos permitieron establecer la influencia entre propiedades mecánicas con la variabilidad de la composición química y morfológica evaluada en cada modelo, donde un incremento en las relaciones (C/S) genera un aumento en la porosidad del material lo que conlleva a una notable reducción en las propiedades mecánicas del gel. Finalmente, se evaluó el efecto de la incorporación de diferentes cantidades de óxido de hierro (III) sobre las propiedades mecánicas y superficiales de la estructura, obteniendo un aumento en la porosidad del 17% al 34%, lo que genera reducción en el módulo de Bulk, módulo de Shear y de Young de 17% a 48%, 12% a 34% y 13% a 37% respectivamente. Así mismo se presenta un notorio aumento en los valores de los coeficientes de difusividad luego de la incorporación de hidróxido de hierro (III) cercano a las láminas complejas.