Química

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    Hidrolisis enantioselectiva de (r,s)-mandelato de metilo catalizada por agregados enzimáticos entrecruzados (cleas) de lipasade cándida antárctica b
    (Universidad Industrial de Santander, 2009) Cruz Laiton, Jenniffer; Torres Sáez, Rodrigo Gonzalo; Ortiz López, Claudia Cristina
    El diseño de métodos eficientes para acceder a compuestos quirales es de especial interés en la química orgánica. Uno de los métodos utilizados para este propósito es la resolución cinética catalizada por lipasas; estas enzimas son el grupo de biocatalizadores más versátiles en síntesis orgánica. En este trabajo se llevó a cabo una optimización para obtener agregados entrecruzados de lipasa de Candida antarctica B (CLEAs de CAL-B) en presencia y ausencia de “albúmina de suero bovino” (BSA), utilizando un diseño experimental factorial multinivel para evaluar el efecto de la concentración de proteína, de diferentes agentes precipitantes (t-butanol, sulfato de amonio y dimetiléter), y de glutaraldehído (agente entrecruzante), sobre la actividad enzimática de CAL-B. La mayoría de los agregados entrecruzados mostraron un incremento significativo de la actividad específica de la CAL-B, el CLEA óptimo obtenido en ausencia de albúmina presentó una hiperactivación enzimática del 1037%, y el CLEA óptimo en presencia de albúmina una hiperactivación enzimática del 296,25%. Tanto el CLEA óptimo con y sin albúmina, fueron utilizados en la hidrólisis de (RS)- mandelato de metilo bajo diferentes condiciones de pH (5, 6, 7 y 8), y en presencia de distintos solventes orgánicos (al 10% v/v) en el medio de reacción (etanol, isopropanol, butanol y t-butanol). El CLEA sin albúmina resultó ser el más activo en la mayoría de las condiciones de pH, además de ser el más enantioselectivo (E=192, pH 5) permitiendo obtener el R- ácido mandélico con un ee del 99%. Cuando se trabajó en presencia de solventes orgánicos en el medio de reacción, se obtuvieron os mejores resultados - con ambos CLEAs - en presencia de t-butanol, alcanzando el CLEA con BSA un E= 435 y el CLEA sin BSA un E=233, obteniéndose en ambos casos el S-ácido mandélico con un ee del 99%.
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    Resolución cinética de (r,s)-mandelato de metilo utilizando preparaciones inmovilizadas de lipasa de cándida antárctica b
    (Universidad Industrial de Santander, 2008) Escorcia Cabrera, Andrés Mauricio; Torres Sáez, Rodrigo Gonzalo; Ortiz López, Claudia Cristina
    El desarrollo de métodos para la obtención de compuestos quirales constituye uno de los grandes desafíos de la química actual. En este contexto, la resolución cinética enzimática representa una excelente alternativa para obtener moléculas quirales. Entre las enzimas que pueden llevar a cabo estas reacciones enantioselectivas se encuentran las lipasas. En medios homogéneos, estas enzimas presentan un equilibrio conformacional entre dos estructuras proteicas (abierta y cerrada), el cual es posible desplazar hacia la conformación abierta (forma activa) en presencia de soportes hidrofóbicos. En este trabajo, Lipasa de Candida antarctica B (CAL-B) fue purificada e inmovilizada covalentemente en soportes epóxido Eupergit C, en soportes Eupergit C activados con diferentes grupos funcionales (EC-amino-CAL-B, EC-IDA-CAL-B y ECCu-CAL-B) y adsorbida mediante activación interfacial en soporte octil-agarosa. Estas preparaciones de enzima inmovilizada fueron utilizadas bajo diferentes condiciones de pH (6, 7 y 8) en la resolución del (R,S)-mandelato de metilo. Cada uno de estos derivados inmovilizados presentó diferentes propiedades catalíticas (actividad, especificidad y enantioselectividad) en las condiciones experimentales utilizadas. Los resultados obtenidos mostraron que el derivado octilagarosa-CAL-B fue el más activo, sin embargo, este derivado fue el menos enantioselectivo en comparación con otros derivados. Se destaca el derivado EC-amino-CAL-B, el cual, fue altamente enantioselectivo a pH 8 (E=52), permitiendo obtener el enantiómero R del ácido mandélico con un ee del 96%.