Maestría en Química

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Browsing Maestría en Química by Subject "2"

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    Algunos aspectos del comportamiento químico de las 2-a-furil (a-tienil)-4- [2-oxopirrolidin-1-il] -1,2,3,4- tetrahidroquinolinas sustituidas
    (Universidad Industrial de Santander, 2007) Mora Cruz, Uriel; Kouznetsov, Vladimir Valentinovich
    Las 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas (1,2,3,4-THQ) son interesantes blancos de estudios, debido a su amplia gama de aplicaciones. Es así que el desarrollo de nuevas y efectivas metodologías sintéticas es una tarea constante para el químico orgánico, pero quizás una de las metodologías que es más ampliamente usada para la generación de este tipo de estructuras, es la reacción de imino-Diels-Alder. A partir de las 1,2,3,4-THQ se pueden obtener las quinolinas mediante oxidación, utilizando azufre elemental (S8) como agente oxidante. Estos compuestos también son de gran importancia tanto industrial como farmacológica. De otro lado, la gran reactividad del anillo del furano y en especial frente a dienófilos hace que sea usado como bloque de construcción para acceder a policíclos cuando se usa en la reacción de Diels-Alder intramolecular, con la cual se obtuvo las isoindolo[2,1a]quinolinas. Ya que la síntesis de las quinolinas -furil y -tienil sustituidas demostró ser muy efectiva y debido a los resultados de estudios preliminares de citotoxicidad y contra el Trypanosoma cruzi, parásito causante de la enfermedad de Chagas, se resalta el hecho que algunas pueden convertirse en las cabezas de serie para el estudio del tratamiento contra dicha enfermedad.
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    Empleo del citronelal como bloque de construcción renovable en la síntesis de nuevos derivados octahidroacridinicos vía reacción imino diels-alder catiónica intramolecular
    (Universidad Industrial de Santander, 2016) Acelas Mantilla, Edgar Mauricio De Jesus; Kouznetsov, Vladimir Valentinovich; Romero Bohorquez, Arnold Rafael
    Dentro de los diferentes heterociclos nitrogenados se destacan las octahidroacridinas, compuestos que exhiben una notable actividad farmacológica actuando principalemente como moduladores sinápticos. Los esfuerzos sintéticos se han enfocado únicamente a la preparación diastereoselectiva del núcleo de la octahidroacridina destacándose la reacción imino Diels-Alder como ruta versátil para la construcción de este heterociclo. No obstante se evidencia que es posible continuar investigando esta reacción en términos de la diastereoselectividad que ofrecen los diferentes grupos unidos a los sustratos de ciclación, el uso de fuentes renovables de citronelal y el desarrollo de nuevos derivados (híbridos moleculares) con el objeto de potenciar aún más su actividad farmacológica. Por esta razón, en este trabajo se describe una metodología altamente diastereoselectiva para la preparación de octahidroacridinas a través de la reacción imino Diels-Alder catiónica intramolecular de anilinas N-sustituídas que involucra el uso del aceite esencial de Cymbopogon nardus como fuente renovable de citronelal, además de la construcción, mediante cicloadición 1,3-dipolar, de diferentes derivados octahidroacridina-isoxazol y octahidroacridina-1,2,3-triazol. Así mismo, se estudió el efecto del tamaño del grupo sustituyente en la anilina de partida al cual se le atribuyó la diastereoselectividad trans observada de acuerdo al concepto de relevo quiral. Los compuestos obtenidos resultan análogos de diversas estructuras a las cuales se les atribuye una gran variedad de actividades farmacológicas.
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    Fenilpropanos c6-c2 en la síntesis sostenible de nuevas moléculas tipo (neo) lignanos, agentes con potencial actividad antioxidante y antitumoral
    (Universidad Industrial de Santander, 2010) Merchán Arenas, Diego Rolando; Kouznetsov, Vladimir Valentinovich
    El trabajo desarrollado recopila información sobre algunos sistemas moleculares conocidos como lignanos y las unidades que los constituyen, los fenilpropanos (Cé-C3). Teniendo presente la importancia biológica de estos compuestos naturales (lignanos y fenilpropanos), se estudió su arquitectura molecular y planteó, según el análisis retrosintético, la herramienta de síntesis idónea para su obtención. Vía reacciones Sv2 se obtuvieron los ésteres y éteres (iso) eugenólicos, con rendimientos superiores al 90 %. Por otro lado, bajo condiciones básicas de reacción (NaOH) y empleando formaldehido, se realizó la hidroximetilación del eugenol y la obtención de un nuevo derivado 1,3-dioxano (13). Las cicloadiciones [3+2] y [4+2], reacción de Diels-Alder, fueron empleadas en la síntesis de lignanos carbo- heterociclos. De igual forma se implementaron parámetros de reacción medioambientalmente amigables, introduciendo el PEG 400 y catalizadores heterogéneos (SiO2-0-SO3H). Por otro lado, se llevó a cabo por primera vez la síntesis de heterolignanos aril-naftalénicos y dímeros indánicos del isoeugenol, empleando el aceite esencial de clavo como precursor. Se obtuvieron un total de 13 moléculas (hetero) carbociclos con rendimientos entre el 40 y el 90 %. Su completa caracterización estructural fue elucidada empleando espectroscopia IR, CG-EM y H, 138€ RMN 1D y 2D. Los compuestos sintetizados fueron evaluados contra cuatro tipos de líneas celulares cancerígenas, obteniendo un heterolignano líder en estudios anticancerígeno (28) con un ICso = 8.0 uHM contra células de cáncer de mama (MCF-7). Por otro lado, el ydiisoeugenol y el 1,3-dioxano demostraron un alto potencial antioxidante con un valor de TEAC = 2.6 y 2.4, respectivamente, superior a los compuestos de referencia BHA, BHT y vitamina E. De igual forma al evaluar tres derivados acilados de los eugenoles ante protozoos flagelados, se encontró que el p-nitrobenzoato de eugenilo (9 presenta un 1C50 = 6.92 pM contra 7. cruzí (forma epimastigote) y 8.64 4M contra L. chagasi (forma promastigote), valores destacables para ser un compuesto líder en estudios biomédicos.
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    Síntesis de híbridos de la combretastatina a4 con los núcleos cromeno-quinolina y dihidroquinazolinona a través de reacciones imino diels-alder y ciclo condensación multicomponente como potenciales agentes antivirales
    (Universidad Industrial de Santander, 2020) Peñaranda Gómez, Angelica Del Pilar; Kouznetsov, Vladimir Valentinovich; Puerto Galvis, Carlos Eduardo
    Este proyecto de investigación fue enfocado en explorar la reacción imino Diels-Alder en su versión intramolecular como estrategia para la síntesis de nuevos compuestos heterocíclicos, demostrando que esta reacción es una herramienta poderosa y eficiente para la construcción de moléculas policíclicas. Para este fin, el trabajo experimental fue dividido en etapas donde la primera fue subdivida en dos partes fundamentales :1) preparación de los intermediarios 2-(cinamiloxi)-benzaldehídos por medio de una reacción O-alquilación; 2) el estudio de las condiciones de reacción imino Diels-Alder vía intramolecular para la síntesis de las cromeno[4,3-b]quinolinas. En una segunda etapa, se implementó el enfoque de reacción multicomponente (RMC) como estrategia de síntesis para la preparación de compuestos bioactivos con mayor diversidad estructural de manera rápida y eficiente aplicando el concepto de economía atómica, realizando la evaluación de las condiciones de la reacción para acceder a la formación de las respectivas 2,3-dihidroquinazolin-4(1H)-onas. Resaltando el potencial biológico de los sistemas N,O-heterocíclicos preparados, se finalizó este trabajo de investigación realizando la evaluación biológica de las moléculas preparadas en colaboración con el grupo de investigación dermatológica de la Universidad de Antioquia, determinando preliminarmente la actividad antiviral de algunos derivados y permitiendo determinar su potencial aplicación en estudios superiores hacia dianas biológicas especificas contribuyendo al desarrollo de agentes antivirales.
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    Síntesis y caracterización de nuevos compuestos derivados de los sistemas tricíclicos de la benzo[f]pirazino[1,2-a]azepino-1,4-diona y benzo[f][1,2,4]triazino[4,5-a]azepin-4(3h)-ona de interés biológico
    (Universidad Industrial de Santander, 2017) Guerrero Pardo, Sergio Andres; Palma Rodriguez, Alirio
    Los sistemas heterociclícos nitrogenados de la tetrahidro–1–benzazepina, la 2,5– dicetopiperazina y la 1,2,4–triazina han sido ampliamente estudiados tanto desde el punto de visto sintético como farmacológico debido a que hacen parte del andamio estructural de numerosos compuestos que poseen un alto potencial biológico. Es por eso, que el Laboratorio de Síntesis Orgánica (LSO) de la Universidad Industrial de Santander ha enfocado sus esfuerzos en crear nuevos sistemas heterocíclicos que no han sido reportados. Así, mediante la utilización de una ruta de síntesis propia se logró acceder a 20 nuevos compuestos tricíclicos: siete 3–bencil –6–hidroxi–3–2,3,4a,5,6,7–hexahidrobenzo[f]pirazino[1,2–a] azepina–1,4–dionas, siete 6–hidroxi–3–(2–hidroxietil)–2,3,4a,5,6,7–hexahidrobenzo [f]pirazino[1,2–a]azepina–1,4–dionas y seis 6–hidroxi–4a,5,6,7–tetrahidrobenzo[f][1,2,4] triazino[4,5–a]azepin–4(3H)–onas, a partir de los 2–((2–alilaril)amino)acetatos de metilo como sustratos de partida clave. En esta trabajo de investigación se reportan las propiedades físicas y espectroscópicas de los productos intermedios y finales obtenidos durante la síntesis, por medio de los métodos convencionales de elucidación como la espectroscopia de infrarrojo (IR), cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC–MS), espectrometría de masas de ionización por Electrospray (ESI–MS), espectrometría de masas de alta resolución (HRMS), resonancia magnética nuclear de protones (RMN 1H) y de carbono (RMN 13C) y en algunos casos difracción de rayos X de monocristal. Teniendo en cuenta la importancia que poseen estos heterosistemas, la actividad anticancerígena de la mayoría de los compuestos que se reportan por primera vez fueron evaluados en 60 líneas celulares de cáncer en el Instituto Nacional de Cancer (NCI) de los Estados Unidos.