Maestría en Química

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Browsing Maestría en Química by Subject "3"

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    Algunos aspectos del comportamiento químico de las 2-a-furil (a-tienil)-4- [2-oxopirrolidin-1-il] -1,2,3,4- tetrahidroquinolinas sustituidas
    (Universidad Industrial de Santander, 2007) Mora Cruz, Uriel; Kouznetsov, Vladimir Valentinovich
    Las 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas (1,2,3,4-THQ) son interesantes blancos de estudios, debido a su amplia gama de aplicaciones. Es así que el desarrollo de nuevas y efectivas metodologías sintéticas es una tarea constante para el químico orgánico, pero quizás una de las metodologías que es más ampliamente usada para la generación de este tipo de estructuras, es la reacción de imino-Diels-Alder. A partir de las 1,2,3,4-THQ se pueden obtener las quinolinas mediante oxidación, utilizando azufre elemental (S8) como agente oxidante. Estos compuestos también son de gran importancia tanto industrial como farmacológica. De otro lado, la gran reactividad del anillo del furano y en especial frente a dienófilos hace que sea usado como bloque de construcción para acceder a policíclos cuando se usa en la reacción de Diels-Alder intramolecular, con la cual se obtuvo las isoindolo[2,1a]quinolinas. Ya que la síntesis de las quinolinas -furil y -tienil sustituidas demostró ser muy efectiva y debido a los resultados de estudios preliminares de citotoxicidad y contra el Trypanosoma cruzi, parásito causante de la enfermedad de Chagas, se resalta el hecho que algunas pueden convertirse en las cabezas de serie para el estudio del tratamiento contra dicha enfermedad.
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    Fenilpropanos c6-c2 en la síntesis sostenible de nuevas moléculas tipo (neo) lignanos, agentes con potencial actividad antioxidante y antitumoral
    (Universidad Industrial de Santander, 2010) Merchán Arenas, Diego Rolando; Kouznetsov, Vladimir Valentinovich
    El trabajo desarrollado recopila información sobre algunos sistemas moleculares conocidos como lignanos y las unidades que los constituyen, los fenilpropanos (Cé-C3). Teniendo presente la importancia biológica de estos compuestos naturales (lignanos y fenilpropanos), se estudió su arquitectura molecular y planteó, según el análisis retrosintético, la herramienta de síntesis idónea para su obtención. Vía reacciones Sv2 se obtuvieron los ésteres y éteres (iso) eugenólicos, con rendimientos superiores al 90 %. Por otro lado, bajo condiciones básicas de reacción (NaOH) y empleando formaldehido, se realizó la hidroximetilación del eugenol y la obtención de un nuevo derivado 1,3-dioxano (13). Las cicloadiciones [3+2] y [4+2], reacción de Diels-Alder, fueron empleadas en la síntesis de lignanos carbo- heterociclos. De igual forma se implementaron parámetros de reacción medioambientalmente amigables, introduciendo el PEG 400 y catalizadores heterogéneos (SiO2-0-SO3H). Por otro lado, se llevó a cabo por primera vez la síntesis de heterolignanos aril-naftalénicos y dímeros indánicos del isoeugenol, empleando el aceite esencial de clavo como precursor. Se obtuvieron un total de 13 moléculas (hetero) carbociclos con rendimientos entre el 40 y el 90 %. Su completa caracterización estructural fue elucidada empleando espectroscopia IR, CG-EM y H, 138€ RMN 1D y 2D. Los compuestos sintetizados fueron evaluados contra cuatro tipos de líneas celulares cancerígenas, obteniendo un heterolignano líder en estudios anticancerígeno (28) con un ICso = 8.0 uHM contra células de cáncer de mama (MCF-7). Por otro lado, el ydiisoeugenol y el 1,3-dioxano demostraron un alto potencial antioxidante con un valor de TEAC = 2.6 y 2.4, respectivamente, superior a los compuestos de referencia BHA, BHT y vitamina E. De igual forma al evaluar tres derivados acilados de los eugenoles ante protozoos flagelados, se encontró que el p-nitrobenzoato de eugenilo (9 presenta un 1C50 = 6.92 pM contra 7. cruzí (forma epimastigote) y 8.64 4M contra L. chagasi (forma promastigote), valores destacables para ser un compuesto líder en estudios biomédicos.