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Las orto-alilanilinas n-bencilo sustituido como precursores apropiados en la síntesis de nuevas 2-fenil(aril)-4-hidroxitetrahidro-1-benzoazepinas

Resumen

Las 1-benzoazepinas parcialmente reducidas son compuestos heterocíclicos, ampliamente estudiados debido a sus promisorias actividades fármaco-biológicas. Aunque en la literatura se describen numerosos métodos de síntesis, la mayoría tienen limitaciones debido a la dificultad para acceder a los productos de partida. En el presente trabajo de investigación, se describe una nueva síntesis estereoselectiva de las cis-2-aril-4-hidroxi-2,3,4,5-tetrahidro-1-benzoazpinas a partir de N-alilanilinas utilizando las metodologías de la transposición aminoClaisen y de la cicloadición intramolecular dipolar [3+2]. Esta síntesis involucra la N-alilación de las correspondientes N-bencilanilinas, las cuales se transforman en las orto-alilanilinas a través de una transposición amino-Claisen y de su posterior oxidación en condiciones de la cicloadición intramolecular dipolar [3+2] para obtener las isoxazolidinas, las cuales, sufren una apertura reductiva del enlace NO y así, se transforman en los alcoholes finales de interés. Utilizando esta ruta de síntesis se obtuvieron 22 compuestos (11 cicloaductos y 11 amino-alcoholes) los cuales se reportan por primera vez. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopía infrarroja, cromatografía de gases-espectrometría de masas y, especialmente, por resonancia magnética nuclear 1H y 13C.