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Preparación de nuevas n-arilcinnamamidas y su transformación hacia las 4-aril - 3, 4-dihidroquinolin -2-onas a través de una reacción de hidroarilación y su elucidación estructural por difracción de rayos x

Resumen

Las amidas cíclicas representan una clase importante de N-heterociclos prevalentes en una miríada de productos naturales (Wang, et al., 2015). En particular, 4-aril-2-quinolinonas con importantes propiedades terapéuticas (antiviral, antibióticas, anticancerígenas, y antihipertensivas) son el fragmento estructural clave en una serie de alcaloides naturales, compuestos biológicamente activos y productos farmacéuticos (Benoi´t,, et al., 2012). Además, las amidas acíclicas también son muy prevalentes en ambos tipos de compuestos naturales y sintéticos, estando presentes en el 25% de los medicamentos disponibles (Roughley y Jordan, et al., 2011). Este es el caso de las aventranamidass, un grupo de metabolitos secundarios aislados de la avena (Avena sativa), con prometedora actividad antioxidante (Lee-Manion, et al., 2009). Aunque algunos métodos están disponibles para la síntesis de amidas cíclicas y acíclicas (Lanigan, et al., 2013; Kadnikov and Larock, et al., 2004), las rutas directas para la construcción de 4-aril-2-quinolinonas de cinamamidas, tales como análogos de las aventranamidas, son muy atractivas. Aquí, queremos informar de la difracción de rayos X de polvo (XRPD) para el compuesto N-(4- (trifluorometil) fenil) cinamamida (4h), preparado usando reactivos comerciales, y para 4-aril-6- (trifluorometil)-3,4-dihidroquinolin-2-ona (5h) sintetizado a partir de (4h) a través de una ciclación intramolecular mediada por el ácido tríflico. Explorando la poco conocido información cristalográfica por difracción de rayos X sobre este tipo de derivados.