Preparación de nuevas n-arilcinnamamidas y su transformación hacia las 4-aril - 3, 4-dihidroquinolin -2-onas a través de una reacción de hidroarilación y su elucidación estructural por difracción de rayos x

Rondon Florez, Carlos Eduardo

Publicación:
Preparación de nuevas n-arilcinnamamidas y su transformación hacia las 4-aril - 3, 4-dihidroquinolin -2-onas a través de una reacción de hidroarilación y su elucidación estructural por difracción de rayos x

dc.contributor.advisor	Kouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.author	Rondon Florez, Carlos Eduardo
dc.date.accessioned	2024-03-03T22:16:34Z
dc.date.available	2015
dc.date.available	2024-03-03T22:16:34Z
dc.date.created	2015
dc.date.issued	2015
dc.description.abstract	Las amidas cíclicas representan una clase importante de N-heterociclos prevalentes en una miríada de productos naturales (Wang, et al., 2015). En particular, 4-aril-2-quinolinonas con importantes propiedades terapéuticas (antiviral, antibióticas, anticancerígenas, y antihipertensivas) son el fragmento estructural clave en una serie de alcaloides naturales, compuestos biológicamente activos y productos farmacéuticos (Benoi´t,, et al., 2012). Además, las amidas acíclicas también son muy prevalentes en ambos tipos de compuestos naturales y sintéticos, estando presentes en el 25% de los medicamentos disponibles (Roughley y Jordan, et al., 2011). Este es el caso de las aventranamidass, un grupo de metabolitos secundarios aislados de la avena (Avena sativa), con prometedora actividad antioxidante (Lee-Manion, et al., 2009). Aunque algunos métodos están disponibles para la síntesis de amidas cíclicas y acíclicas (Lanigan, et al., 2013; Kadnikov and Larock, et al., 2004), las rutas directas para la construcción de 4-aril-2-quinolinonas de cinamamidas, tales como análogos de las aventranamidas, son muy atractivas. Aquí, queremos informar de la difracción de rayos X de polvo (XRPD) para el compuesto N-(4- (trifluorometil) fenil) cinamamida (4h), preparado usando reactivos comerciales, y para 4-aril-6- (trifluorometil)-3,4-dihidroquinolin-2-ona (5h) sintetizado a partir de (4h) a través de una ciclación intramolecular mediada por el ácido tríflico. Explorando la poco conocido información cristalográfica por difracción de rayos X sobre este tipo de derivados.
dc.description.abstractenglish	Cyclic amides represent an important class of N-heterocycles prevalent in a myriad of natural products (Wang, et al., 2015). In particular, 4-phenyl-2-quinolinones with important therapeutic properties (antiviral, antibiotic, anticancer, and antihypertensive) are the key structural moiety in a number of natural alkaloids, biologically active compounds and pharmaceuticals (Benoi´t,, et al., 2012). In addition, acyclic amides are also widely prevalent in both naturally occurring and synthetic compounds, being present in 25% of the available drugs (Roughley and Jordan, et al., 2011). It is the case of avenanthramides, a group of secondary metabolites isolated from oats (Avena Sativa), with promising antioxidant activity (Lee-Manion, et al., 2009). Although some methods are available for the synthesis of cyclic and acyclic amides (Lanigan, et al., 2013; Kadnikov and Larock, et al., 2004), the straightforward routes for constructing 4-phenyl-2-quinolinones from cinnamamides, such as avenanthramide analogues, are highly attractive. Herein, we want to report the X-ray powder diffraction (XRPD) for the compound N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cinnamamide (3), prepared using commercial reagents, and for 4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (4) synthetized from (3) through an intramolecular cyclization mediated by triflic acid. Exploring the less known crystallographic information by X-ray diffraction about this type of derivatives.
dc.description.degreelevel	Pregrado
dc.description.degreename	Químico
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.identifier.instname	Universidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponame	Universidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourl	https://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.uri	https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/33638
dc.language.iso	spa
dc.publisher	Universidad Industrial de Santander
dc.publisher.faculty	Facultad de Ciencias
dc.publisher.program	Química
dc.publisher.school	Escuela de Química
dc.rights	http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrights	info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommons	Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.license	Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subject	Cinamamidas
dc.subject	2-Quinolinonas
dc.subject	Ciclación Intramolecular
dc.subject	Datos De Difracción De Rayos X De Polvo.
dc.subject.keyword	Cinnamamides
dc.subject.keyword	2-Quinolinones
dc.subject.keyword	Intramolecular Cyclization
dc.subject.keyword	X-Ray Powder Diffraction Data.
dc.title	Preparación de nuevas n-arilcinnamamidas y su transformación hacia las 4-aril - 3, 4-dihidroquinolin -2-onas a través de una reacción de hidroarilación y su elucidación estructural por difracción de rayos x
dc.title.english	Preparation of new n-arilcinnamamidas and your transformation to the 4-aryl-3,4-dihydroquinoline-2-ones through a reaction of hydroarylation and its structural elucidation by x-ray diffraction.
dc.type.coar	http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversion	http://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.local	Tesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
dspace.entity.type	Publication