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Los 2-aminobifenilos como bloques de construcción estratégicos en la síntesis de nuevas fenantridinas C6-sustituidas y N-bifenil cinamamidas bajo conceptos de la química verde

Resumen

El sistema heterocíclico de las fenantridinas ha sido extensamente estudiado desde el punto de visto sintético y farmacológico, debido a que este hace parte constitutiva de numerosos compuestos que poseen un alto potencial biológico. De otro lado, el núcleo de la cinamamida también representa un interesante bloque de construcción con importantes manifestaciones de actividad biológica, siendo la actividad anticancerígena, la más importante. Es por eso por lo que, el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio) de la Universidad Industrial de Santander, ha enfocado sus esfuerzos en crear nuevos sistemas heterocíclicos con promisoria actividad biológica. Así, mediante la utilización de una ruta de síntesis propia se logró acceder a 21 nuevos compuestos: dos 6-fenetilfenantridinas y diecinueve 6-arilfenantridinas; siete N-bifenil cinamamidas/3-fenilpropanamidas, a partir de los 2-aminobifenilos como sustratos de partida clave. La ruta de síntesis diseñada e implementada comprendió el uso de la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki–Miyaura y modificaciones de las reacciones de ciclación intramolecular de Pictet–Hubert y Pictet–Spengler, todas bajo el uso de radiación de microondas como método de activación. En este Trabajo de Investigación se reportan las propiedades físicas y espectroscópicas de los productos intermedios y finales obtenidos durante la síntesis, por medio de los métodos convencionales de elucidación como la espectroscopia de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de hidrógeno (RMN 1H) y de carbono (RMN 13C) y, eventualmente, difracción de rayos X de monocristal.