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Preparación de a-aminonitrilos con fragmentos n-heterocíclicos vía reacción de strecker ssa-catalizada su prospección biológica como inhibidores de la ache

Resumen

La baja cantidad de los alcaloides en la naturaleza y los inconvenientes que todavía existen con los métodos tradicionales de extracción, alientan a los investigadores sintéticos para desarrollar nuevas técnicas, modificaciones o metodologías que permitan acceder a estos sistemas biológicos.Entre los más buscados se encuentran aquellos que presentan alguna actividad biológica que pueda ser evaluada y utilizada para el tratamiento o cura de enfermedades, no sólo de aquellas observadas en los seres humanos, sino también aquellas que les afectan indirectamente como plagas, hongos y bacterias capaces de trasmitir enfermedades o de acabar con cultivos de primera necesidad. El alcaloide girgensohnina fue aislado con un rendimiento del 0.04% de los pétalos verdes de la Girgensohniaoppositiflora, arbusto que crece en los desiertos de Rusia e Irán.En el año 2009 se encontró que este alcaloide era un inhibidor modesto de la ACE. Recurriendo a una modificación de la reacción de Strecker, se usó: piperidina, pirrolidina, morfolina y N,N-metilpiperazina como sustratos de la reacción,3, 4-metoxibenzaldehído, piperonal, 3, 4,5metoxibenzaldehído, vainillina e isovainillina como el componente aldehídico, una fuente de cianuro, y cantidades catalíticasde ácido sulfurico soportado en gel de silice (5 % mol y 20 % respectivamente), en acetonitrilo como disolvente, se logró la preparación de la girgensohnina y la generación de una nueva serie de compuestos guiada por un producto natural. La girgensohnina y sus análogos fueron capaces de inhibir, in vitro, la enzima acetilcolinesterasa de Electrophoruselectricus (una de las más similares a la predominante en las uniones neuromusculares de los mamíferos e invertebrados) en el orden de micromoles. En el estudio in vivo se emplearon larvas de mosquito del genero Aedes aegyptiencontrando que seis de los análogos evaluados mostraron actividad larvicida a concentraciones menores a los 140 ppm.