Uso racional de 4-estiril-2-metilquinolinas y 2’-amino-chalconas en la síntesis efectiva de nuevas series de (Z)-2-((4-((E)-estiril)quinolin-2-il)metilen)indolin-3-onas y (E)-4-estiril-quinazolinas

Abstract

El diseño y síntesis de nuevos candidatos a fármacos se ha constituido como una de las tareas principales de estudio por parte de las químicas orgánica y medicinal. Dentro de las estrategias de diseño racional empleadas con mayor frecuencia para la síntesis de nuevas moléculas híbridas se destaca la hibridación molecular, que consiste en la conjugación o fusión de dos o más unidades farmacofóricos de diferentes sustancias bioactivas en una nueva molécula estructuralmente más compleja, denominada híbrido molecular que podría exhibir propiedades biológicas similares o mejoradas a las de sus fragmentos progenitores. La quinolina y la quinazolinona son dos tipos de compuestos heterociclos nitrogenados que se emplean con frecuencia como horma molecular para la preparación de nuevos compuestos híbridos. Estas dos clases de heterociclos se caracterizan por exhibir un amplio espectro de actividades biológicas y porque sus estructuras químicas están presentes en diversos medicamentos empleados en la actualidad para el tratamiento de enfermedades de diversa índole. En el presente trabajo de investigación se desarrolló con éxito metodologías de síntesis para acceder a nuevos híbridos moleculares de los tipos chalcona-quinolina, quinolina-indolinona y 4-estirilquinazolina. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopia de infrarrojo, espectrometría de masas de alta resolución y resonancia magnética nuclear 1H y 13C, así como el análisis bidimensional COSY, HMBC Y HSQC, y Difracción de Rayos X.