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Diseño racional de rutas para la construcción de nuevas piperidinas C-4 sustituidas con el anillo de la tetrahidro(dihidro)quinolina y sus transformaciones químicas

Resumen

La presente Memoria se ha dividido de acuerdo con los grandes temas en los que se diseño y desarrolló la investigación. En el primer capítulo se describe el método de obtención de nuevas espiropiperidinas con la estructura base de la 3´,4´-dihidroespiro[piperidina-4,2´-(1´H)quinolina]. En el segundo y tercer capítulo se recogen la preparación y estudio de la reactividad química de las nuevas 3´,4´-dihidroespiro[piperidina-4,2´-(1´H)quinolinas], y se describe por primera vez la migración del grupo acilo en los sistemas rígidos de las 1-acil-3´,4´-dihidroespiro [piperidina-4,2´-(1´H)quinolinas] y en los sistemas flexibles de la N-(1-bencilpiperidinil-4)-N-arilamidas, en condiciones reductivas (NH4+HCOO-/Pd/C). Los estudios de atrapado de intermedios con trampas químicas, determino un carácter intramolecular. Esta reacción puede ser aprovechada para el acceso a nuevas estructuras. En el capitulo cuarto se describe la obtención de un compuesto hibrido a partir de la 3´,4´-dihidroespiro[piperidina-4,2´-(1´H)quinolina], también la síntesis del alcaloide piperidínico girgenshonina y de sus análogos cianogénicos. El capitulo quinto se refiere a la preparación y transformaciones químicas de moléculas con el fragmento 4-piridilmetil y los intentos de consecución del sistema heterocíclico de la 2-(4-piperidinil)-1,2,3,4-tetrahidroquinolina por hidrogenación del anillo piridínico de las 4-metil-2-(4-piridil)-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas. En el capitulo sexto se encuentra los resultados de los ensayos de actividad de bioactividad de las nuevas moléculas obtenidas. En el último capítulo se encuentra la parte experimental.