Caracterización de la estructura cristalina y estudio supramolecular de dos derivados de la N-bencil 4-aril-3-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina por difracción de rayos X
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Date
2023-05-30
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
En el presente trabajo, se presentan los resultados de la caracterización de la estructura cristalina y estudio supramolecular de los compuestos trans-N-bencil-6-cloro-4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina (THQ-Cl) y trans-N-bencil-6-bromo-4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina (THQ-Br); dos nuevos derivados de la tetrahidroquinolina cuya única diferenciación es la presencia de los grupos cloro y bromo en la posición C-6 del anillo tetrahidroquinolínico.
La estructura cristalina de los compuestos (THQ-Cl) y (THQ-Br) se resolvió usando datos de difracción de rayos X de monocristal. El compuesto THQ-Cl cristaliza en el sistema cristalino ortorrómbico, grupo espacial Pbcn y con parámetros de celda a = 28.211(4) Å, b = 6.2782(11) Å, c = 23.033(4) Å, volumen 4079.5(12) Å3 y Z=8. Su empaquetamiento está gobernado por enlaces de hidrógeno intra e intermoleculares e interacciones C-H···π y π ···π. El análisis superficies de Hirshfeld indica que las interacciones más importantes son H···H con un 53.3 % seguidas de las interacciones C···H/H···C = 24.9 %, Cl···H/H···Cl = 10.7 %.
La molécula THQ-Br cristaliza en el sistema ortorrómbico con grupo espacial Pbcn, con parámetros de celda a = 28.340(3) Å, b = 6.3092(8) Å, c = 23.034(2) Å, volumen 4118.5(8) Å3 y Z=8. Al igual que la molécula THQ-Cl el empaquetamiento cristalino está gobernado por enlaces de hidrógeno intra e intermoleculares, interacciones C-H···π y π···π. El análisis superficies de Hirshfeld indica que las interacciones más importantes son H···H con un 52.8 % seguidas de las interacciones C···H/H···C = 24.8 %, Br···H/H···Br = 11.0 %.
Las redes de energía para los dos compuestos se calcularon con un nivel de teoría B3LYP/6–31G(d,p) dentro de un radio de 3.8 Å y se encontró que las energías de dispersión son las que más contribuyen en la formación del empaquetamiento cristalino en ambos compuestos.
Description
Keywords
Tetrahidroquinolinas, estructura cristalina, empaquetamiento cristalino, química supramolecular, influencia de los grupos sustituyentes en la estructura cristalina