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Cicloaductos de la reacción imino diels-alder de tres componentes (benzaldehidos, anilinas y n-vinilpirrolidin-2-ona) en la construcción de nuevas biquinolinas

Resumen

Los compuestos quinolínicos han marcado gran expectativa como agentes de amplio espectro biológico. Siendo utilizados como fármacos anticancerígenos, antimaláricos, antiinflamatorios, antialérgicos, antimicrobianos y antivirales, entre otros. Debido al auge científico que han logrado los compuestos quinolínicos, varias rutas sintéticas han sido desarrolladas como vías de obtención, siendo la reacción imino Diels-Alder una de las metodologías más utilizadas en la generación de estos sistemas. Esta es una metodología versátil con la cual se puede construir toda una amplia gama de compuestos heterocíclicos de seis miembros, que a su vez pueden ser fácilmente oxidados; obteniendo así el fragmento quinolínico. Otra metodología de gran interés para la construcción de compuestos quinolínicos es la reacción de Skraup, la cual permite generar directamente este sistema en presencia de un agente oxidante. Las dos reacciones anteriormente mencionadas fueron las herramientas sintéticas utilizadas en el presente trabajo para la generación de las correspondientes tetrahidroquinolinas, quinolinas y biquinolinas sustituidas, nuevos compuestos de gran expectativa en la química medicinal y la química heterocíclica. Y que presentaron buenos resultados como agentes biológicamente activos. Se evaluó la actividad antioxidante y la inhibición de la enzima acetilcolinesterasa de los compuestos obtenidos encontraron excelentes resultados para la 6-metil-2-(4-nitrofenil)-4-(2oxopirrolidinil-1)-1,2,3,4-tetrahidroquinolina. Por otra parte, estudios realizados sobre actividad antifúngica dieron a conocer excelentes resultados para el compuesto 2-fenilquinolina frente a la cepa Cryptococcus neoformans.