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Síntesis de cianoarilmetil acetatos mediante reacciones químicas convencionales vs reacciones enzimáticas

Resumen

Las cianohidrinas son compuestos empleados en la defensa química de la naturaleza, y se encuentran en cerca de 3000 plantas, insectos, hongos y bacterias. Estas se caracterizan por poseer gran versatilidad estructural provista de los grupos funcionales hidroxilo y cianuro, los cuáles son transformables en innumerables sistemas multifuncionales. Las cianohidrinas ocupan un importante lugar en la interface entre la química y la biología, ya que hacen parte en bloques de construcción quiral y por ser los sustratos naturales de las enzimas hidroxinitril liasas. Su síntesis viene dada por la adición nucleofílica de cianuro a un componente carbonílico, catalizada por un medio ácido o básico, donde, en ausencia de control quiral se generan cianohidrinas racémicas. En el caso de la síntesis asimétrica de cianohidrinas, se encuentran reacciones catalizadas por bases de Schiff, péptidos o usando biocatalizadores como las enzimas hidroxinitril liasas. En síntesis orgánica, este tipo de estructuras se hacen atractivas en diseño de síntesis multifuncional, por lo cual, el presente trabajo plantea la síntesis química y enzimática de cianohidrinas, usando medios ácidos y básicos, además de la táctica -cianohidrinas O-acetiladas racémicas, y usando la enzima hidroxinitril liasa, mediante transhidrocianación de acetona cianohidrina al sustrato de partida (aldehído) en síntesis de cianohidrinas quirales.