Síntesis de nuevos derivados polifuncionalizados de las 3-aril-tiazolo[3,4-a]pirazin-5,8-dionas, compuestos con potencial actividad antibiótica
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Date
2015
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
Entre los compuestos heterocíclicos, se destacan las tiazolidinas y las dioxopiperazinas por su reconocida presencia en la naturaleza y su próvida y diversa actividad biológica que es principalmente destacable para el caso de los compuestos antibióticos y antitumorales que han sido estudiados en ambas familias, lo anterior ha suscitado el interés de la comunidad científica en la generación de estructuras que contengan ambos bloques constitucionales heterocíclicos en su estructura que puedan convertirse en herramientas en la lucha contra las infecciones microbianas y los crecimientos tumorales de tipo carcinogénico. Con base en lo anterior, la división de desarrollos en nuevas metodologías en síntesis, del laboratorio de química orgánica y biomolecular, encontró de gran interés la generación de una pequeña galería de compuestos heterofusionados que contuviesen en su estructura tanto la tiazolidina como la dioxopiperazina con miras a un posterior estudio de su actividad como antibiótico, para ello se procedió a obtener una serie de ariltiazolidinas a partir de L-cisteina y distintos benzaldehídos seleccionados. Posteriormente, se empleó cloruro de cloroacetilo para generar sus derivados N-cloroacetilados empleando K2CO3 como base y diclorometano como disolvente. Finalmente, se generaron los intermediarios N-iodoacetilados in-situ para que luego, empleando bencilaminas seleccionadas con trietilamina como base y metanol como disolvente, lo que permitió acceder a los productos heterofusionados tetrahdrotiazolo[3,4-a]pirazin-5,8-dionas como solidos estables. Esta metodología empleó principalmente reacciones clásicas que permitieron acceder, con rendimientos de reacción moderados a muy buenos, a los diversos productos con potencial actividad antibiótica, incrementándose la diastereoselectividad a medida que se avanzaba en la ruta sintética seleccionada.
Description
Keywords
Tiazolidinas, Dioxopiperazinas, Compuestos Heterofusionados, Antibióticos.