Obtención de 2-fenil lepidinas durante la alquilación de friedel-crafts asistida por microondas de n-(alfa-alilbencil) anilinas soportadas en silica-acido sulfúrico
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Date
2015
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Universidad Industrial de Santander
Abstract
Teniendo en cuenta las múltiples aplicaciones de las 2-fenil lepidinas (2-fenil-4-metil-quinolinas) en la química farmacéutica y en la electrónica orgánica, se propone un método alternativo para optimizar su proceso de síntesis. El método desarrollado en este trabajo de investigación, consistió en una reacción en fase heterogénea de ciclación-oxidación asistida por radiación de microondas, usando como sustrato N-(-alilbencil)anilinas y empleando el soporte solido ácido Sílica-Ácido Sulfúrico (SSA) sin el uso de solventes. Se sintetizó satisfactoriamente el SSA, siendo un soporte ácido versátil por su acidez y sitios ácidos activos, proporcionando buenos rendimientos en la reacción. Posteriormente, se desarrollaron experimentos exploratorios de la reacción para definir las variables experimentales más importantes en el proceso de síntesis. El tiempo de reacción y la relación sustrato / SSA son las variables más influyentes; a partir de estas variables se planteó un diseño de experimentos 22 y se optimizó la reacción de acuerdo a este modelo. Finalizada la fase experimental, se concluyó que mediante el procedimiento alternativo aquí descrito, se obtienen: (1) productos idénticos a los conseguidos utilizando el método convencional que emplea reacciones sucesivas; (2) es un método acorde con los postulados de la Química Verde, evitando el uso de sustancias tóxicas y el uso de solventes, en la reacción y extracción de los productos y (3) presentó mayor eficiencia en la obtención de 2-fenil lepidinas, ya que emplea menores tiempos de reacción y se obtiene mejor rendimiento respecto a las técnicas convencionales. Los resultados obtenidos en ésta investigación se consideran un aporte científico en el proceso de obtención de lepidinas.
Description
Keywords
Síntesis Asistida Por Microondas, Sílica Ácido Sulfúrico, 2-Fenil Lepidinas, Quinolinas, Soporte Solido Acido, Electrónica Orgánica