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Estudio del potencial sintético del núcleo estructural de la 2-hidroxi-1,2-diariletanona en la preparación de compuestos de interés biológico

Resumen

Durante siglos la humanidad ha usado diversas entidades químicas provenientes de fuentes renovables en su lucha contra las enfermedades. No obstante, en las últimas décadas se ha observado un crecimiento progresivo en el número de personas afectadas por diversos padecimientos, principalmente por la resistencia que han desarrollado algunas enfermedades (como las virales y las bacterianas), adicional al cambio en las condiciones de desarrollo de los seres humanos, plantas y animales. En este sentido, la exploración no sistemática del espacio químico (el universo abarcado por todas las posibles moléculas o compuestos químicos) resulta ineficiente en la obtención de compuestos con potencial interés farmacológico. Con el fin de aumentar el número de ensamblajes moleculares potencialmente bioactivos, diversos enfoques han sido desarrollados por los químicos sintéticos; de ellos se destaca la Síntesis Orientada a la Diversidad, que involucra la síntesis divergente de diversos compuestos objetivo a partir de una estructura base, denotados estos últimos -hidroxicetona. Con base en lo mencionado previamente se decidió llevar a cabo un estudio sobre la generación del sintón constituido por derivados alcoxilo-sustituidos de la 2-hidroxi-1,2--hidroxicetona) bajo condiciones de reacción eco-sustentables de condensación benzoínica y su posterior evaluación como bloque de construcción en la obtención de compuestos potencialmente bioactivos. Reacciones secuenciales a partir de dicho sintón condujeron tanto a la obtención de derivados de la lofina (2,4,5-triarilimidazoles) como a la de algunos derivados acíclicos de los ácidos -diarilglicólicos y sus bencilésteres. Los estudios preliminares de citotoxicidad de algunas 2-hidroxi-1,2-diariletanonas y 1,2-diariletano-1,2-dionas contra la línea de carcinoma pulmonar A-549 mostraron que la 1,2-dicetona con el metilendioxilo como sustituyente exhibió efectos morfológicos promisorios a una concentración de 100 µmolar.