Desarrollo e implementación de un protocolo de síntesis “one-pot” de nuevos híbridos moleculares 7–(2,4–dimetil-quinolin–3–il)–1,3–dimetil–5–arilpirido[2,3–d]pirimidina–2,4(1H,3H)–diona a partir de la 3–acetil–2,4-dimetilquinolina
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Date
2025-08-18
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Universidad Industrial de Santander
Abstract
Los compuestos heterocíclicos nitrogenados y oxigenados han sido ampliamente estudiados debido a sus múltiples aplicaciones en la química medicinal. Dentro de los heterociclos nitrogenados destacan ampliamente la quinolina y pirido[2,3-d]pirimidina debido a su gran potencial biológico, convirtiéndolos en andamios fundamentales para el diseño y desarrollo de nuevas estructuras moleculares con potenciales aplicaciones terapéuticas. Sin embargo, es poco lo que se conoce acerca de los híbridos moleculares que conjuguen el anillo de la quinolina con el núcleo de la pirido[2,3-d]pirimidina, siendo la ausencia de metodologías de síntesis para su obtención la principal causa de dicha situación. Dicho esto, siguiendo los principios de hibridación farmacofórica y aprovechando la versatilidad de las reacciones de clásicas como la reacción de Friedländer, la condensación de Claisen-Schmidt y la adición nucleofílica tipo Michael, en el presente Trabajo de Grado se desarrolló una metodología en dos etapas independientes y su versión “one-pot” para acceder a los nuevos híbridos moleculares del tipo (2,4-dimetilquinolin-3-il)-1,3-dimetil-5-arilpirido[2,3-d]pirimidina-2,4(1H,3H)-diona a partir de la 1-(2,4-dimetilquinolin-3-il)etanona empleando como intermediarios claves los híbridos moleculares del tipo quinolinil-chalcona. Todos los nuevos híbridos moleculares intermediarios y finales fueron caracterizados por las técnicas espectroscópicas convencionales y adicionalmente, se sometieron a un cribado sobre un panel de 60 líneas celulares de nueve tipos de cáncer humano en las instalaciones del Instituto Nacional del Cáncer (NCI) de los Estados Unidos de América.
Description
Keywords
Quinolinil-pirido[2-3-d]pirimidinas, quinolinil-chalconas, “one-pot”