Diversificación estructural del anillo (tetrahidro) quinolínico por medio de reacciones de cicloadición tipo imino Diels-Alder (Povarov) de tres componentes búsqueda de nuevos derivados quinolínicos como posibles agentes antifúngicos y antiparasita

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.authorMeléndez Gómez, Carlos Mario
dc.contributor.evaluatorGonzález Rugeles, Clara Isabel
dc.contributor.evaluatorInsuasty Obando, Braulio Argiro
dc.contributor.evaluatorAbonía González, Rodrigo
dc.contributor.evaluatorUrbina González, Juan Manuel
dc.date.accessioned2022-04-01T05:33:35Z
dc.date.available2022-04-01T05:33:35Z
dc.date.created2010
dc.date.issued2010
dc.description.abstractSe usó de manera racional y dirigida la versatilidad sintética que ofrecen las propiedades químicas de los cicloaductos obtenidos vía reacción imino Diels-Alder multicomponente, teniendo en cuenta la versatilidad sintética que ofrece dicha metodología, realizando transformaciones químicas de estos nuevos compuestos heterocíclicos (cicloaductos) generando una nueva biblioteca molecular: desde las quinolinas aril sustituidas hasta las alquilquinolínas polisustituidas. Se llevó a cabo la condensación multi-componente entre (hetero)aldehídos, anilinas y alquenos activados síntetizando en una vía diastereoselectiva nuevas bibliotecas moleculares de compuestos tetrahidroquinolínicos C-2-hetaril y alquil sustituidos, además del estudio de varios catalizadores (ácidos de Lewis, ácidos de Brønsted), condiciones de reacción (síntesis vía radiación de microondas), asimismo el estudio de la influencia de diferentes disolventes y su desempeño en la reacción iDA multicomponente. Por otra parte, se realizó el estudio farmacológico de los cicloaductos obtenidos con el fin de ampliar la información biomédica de los sistemas heterocíclicos, los diversos compuestos fueron analizados por sus actividades como agentes antifúngicos, antileishmanicos, antichagásicos, antibacterianos y como agentes antioxidantes,mostrando compuestos con promisorias actividades antifúngicas incluso sobre hongos aislados de pacientes clínicos, así como antiparasitarias y como agentes antioxidantes. La construcción de esta nueva biblioteca molecular se basó en la metodología moderna de economía atómica usando condensaciones multi-componentes entre sustratos económicos y comerciales.
dc.description.abstractenglishWas used in a rational and directed way the synthetic versatility offered by the chemical properties of the obtained cycloadducts in the one-pot imine Diels-Alder reaction, used the synthetic versatility of this methodology. The Chemical transformations of these new cycloadducts generating a new molecular library with high structural diversity from aryl substituted quinolines until alquil quinolines substituted. We carried out a multi-component condensation between (hetero)aldehydes, alkyl aldehydes anilines and activated alkenes in a diastereoselective way, we synthesized a new molecular library of tetrahydroquinoline and quinoline hetaril and alkyl substituted, and the study of diverse catalysts (Lewis acids, Brønsted acids), reaction conditions (microwave synthesis) also the study of the influence of different solvents in the imine Diels-Alder multicomponent reaction. In the other hand, the pharmacological study of the obtained cycloadducts was made in order to expand the biomedical and biochemical information, several compounds were tested for their activities as antifungal, antileishmanic, antichagas, antibacterial and antioxidant agents, some compounds showing promising antifungal activities including on fungi isolated from clinical patients, and promising antiparasitic and antioxidants agents. The chemical synthesis of this new molecular library was based on the modern atomic economy methodology using multi-component (one pot) condensation between economic and commercial substrates.
dc.description.cvlachttps://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0000158623
dc.description.degreelevelDoctorado
dc.description.degreenameDoctor en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9642
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programDoctorado en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectTetrahidroquinolinas
dc.subjectDiversificación estructural
dc.subjectImino-Diels-Alder
dc.subjectActividad antifúngica
dc.subjectActividad antiparasitaria
dc.subject.keyword(Tetrahydro)Quinolines
dc.subject.keywordStructural Diversification
dc.subject.keywordImine-Diels-Alder
dc.subject.keywordAntifungal Activity
dc.subject.keywordAntiparasitarie Activity
dc.titleDiversificación estructural del anillo (tetrahidro) quinolínico por medio de reacciones de cicloadición tipo imino Diels-Alder (Povarov) de tres componentes búsqueda de nuevos derivados quinolínicos como posibles agentes antifúngicos y antiparasita
dc.title.englishStructural diversification of the (tetrahydro)quinoline core using imino Diels-Alder (Povarov) reactions of three component. search of new quinoline derivatives as possible antifungal and antiparasitic agents
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Doctorado
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